Barton–McCombie去氧反應

Barton–McCombie去氧反應

Barton–McCombie去氧反應是一個有機反應。在反應中,有機化合物中的羥基被氫取代。該反應以英國化學家德里克·巴頓(1918年-1998年)和Stuart W. McCombie命名。 將醇轉化為硫代羰基中間體,然後自由基斷裂得到醇的脫羥基產物的反應。此反應又被稱為Barton脫氧反應,是脫去醇羥基的一種方法。

簡介

Barton–McCombie去氧反應是一個有機反應。在反應中,有機化合物中的羥基被氫取代。

醇首先轉化為硫代醯基衍生物,然後用BuSnH處理。一旦自由基連鎖反應被引發,底物的硫原子進攻BuSn自由基,底物中間體分解,生成烷基自由基,然後奪取BuSnH的氫自由基,實現循環。此反應的驅動力是穩固的S-Sn鍵。

反應機理

首先由AIBN分解和三丁基錫反應得到三丁基錫自由基引發反應。引發後在此催化循環中,低濃度的三丁基錫自由基就可以是反應進行:

反應機理 反應機理

反應舉例

反應舉例1 反應舉例1

可以用氫矽烷試劑代替劇毒的氫化錫試劑。

反應舉例2 反應舉例2

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