1-氨基-5-萘酚A

1-氨基-5-萘酚A(英文名稱1-Amino-5-naphthol)又名1-羥基-5-萘胺(1-Hydroxy-5-Naphthylamine)分子式為C10H9NO。

常溫下為無色晶體,微溶於水,能溶於鹼溶液,能燃燒,放出有毒的氮氧化物,主要用於制偶氮染料。有關其毒性未見具體報導,但1-萘酚及1-萘胺均為劇毒化學品,公認的致癌物,因此其衍生物1-氨基-5-萘酚A也應是劇毒化學品,對眼睛、黏膜、皮膚有強烈刺激作用,對血液循環和腎臟等均有毒害作用,誤服可導致死亡。

按照萘環取代基的命名規則,萘環上碳原子的標號如下圖:

1-氨基-5-萘酚A 1-氨基-5-萘酚A

其中1、4、5、8位等同,稱作1-位或α-位, 1、4、5、8位上取代生成的化合物稱作1-位或α-位化合物,例如羥基取代叫做1-萘酚或α-萘酚。同理2、3、6、7位等同,稱作2-位或β-位。如果這些為被羥基取代生成的化合物稱作2-萘酚或β-萘酚。如果萘環上存在兩個以上取代基,在編號位時,先根據取代基位置號從最小開始的原則,然後再考慮位置號和最小的原則,若兩原則衝突時,依前者。萘環是可以上下左右翻轉的,依據旋轉方向不同,可分為A、B、C、D四種類型,因此1-氨基萘酚有七個同分異構體,同一化合物可以有幾個名稱。以此原則1-氨基-5-萘酚A其命名是依據右邊環起始,即1-氨基,順時針旋轉計數,即5-萘酚,A類型。全名稱即1-氨基-5-萘酚A,也可命名為1-羥基-5-萘胺(1-Hydroxy-5-Naphthylamine)。均屬於1-萘酚及1-萘胺或α-萘酚或α-萘胺類衍生物。

物理性質

【外觀】常溫下為無色針狀晶體。

【沸點】(℃)378.3 ( 760 mmHg)

【熔點】(℃)192

【閃點】℃(封閉式)182.6

【密度】g/cm≥1

【蒸汽壓】mmHg (℃)2.92E-06(25)

【溶解性能】微溶於水,能溶於鹼液。

【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】83-55-6

【EINECS登錄號】201-486-9

【分子量】159

【分子式及結構式】分子式為CHNO,化學結構式如下:

1-氨基-5-萘酚A 1-氨基-5-萘酚A

【常見的化學反應】1-氨基-5-萘酚兼有萘、1-萘酚、1-萘胺的一些反應性能,例如萘環上的氯化、磺化等取代反應,萘酚羥基的氧化反應,萘胺胺基酸化等反應,通過這些反應合成了許多中間體及染料。水溶液與三氯化鐵作用生成黑色沉澱。

【禁配物】強氧化劑、酸。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

主要用於制偶氮染料,硫染料,如C.I.酸藍等。

製造方法

由1氨基-5-萘磺酸經鹼溶、酸化製得。以萘為起始原料,首先在低溫下磺化,製成1-萘磺酸,水解得到1-萘酚,再磺化可得到1-氨胺-5-磺酸,後者經鹼溶得到1-氨基-5-萘酚。值得注意的是每一步磺酸化等反應都同時生成一些其他同分異構體及二取代基的副產品,控制反應條件,有利於生成目的產物,經重結晶、蒸餾等分離手段提純目的產品。因此在生產過程廢棄物產生對環境的污染,不容忽視。

【產業鏈】萘; 1-萘磺酸; 1-萘酚; 1-萘胺-5-磺酸

【參考質量指標】純度≥95%

毒性和環境影響

有關其毒性未見具體報導,但1-萘酚及1-萘胺均為劇毒化學品,公認的致癌物,因此1-氨基-7-萘酚A也應是劇毒化學品,對眼睛、黏膜、皮膚有強烈刺激作用,對血液循環和腎臟等均有毒害作用,誤服可導致死亡。大鼠皮下LD50 180mg/kg。

包裝、貯存和運輸

採用內襯塑膠袋外套鐵桶或編織袋包裝,有明顯劇毒化學品標識。存儲與乾燥、通風、避雨場所,遠離火源、明火,酸及強化劑,嚴禁與食品混裝混運。嚴格按劇毒化學品管理和儲運。

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