高橋伸也於1989年加入任天堂,與前社長岩田聰的職業發展軌跡相仿,高橋伸在任天堂從事多個崗位
《水上摩托64》是高橋伸也參與製作的第一款遊戲。 作為一款在任天堂N64主機發售後不久問世的作品,《水上摩托64》展示了N64的視覺效果,玩家在遊戲中可以駕駛摩托艇,在逼真、自然的浪潮中穿行。《水上摩托64》使用美國矽圖(Silicon Graphics)定製化晶片,實現了水波洶湧和漣漪效果。
《水上摩托64》受好評,累計銷量近200萬份。
他被任命為《塞爾達傳說:時之笛》動作捕捉總監,後來為公司滑雪遊戲系列《1080°》提供動作捕捉協助。
2015年9月份,任天堂社長君島達已將EAD和SPD合併成為一個單獨研發部門, 名為“任天堂娛樂企劃與開發”(EPD),任命高橋伸也為該部門掌舵。