年十七，毛貴為其舊主趙君用設計所殺，投王士誠，平趙君用之亂，高延世單人獨騎，獨當一面，連斬君用麾下數員悍將，嚇退大軍，立大功，遂于軍中號為“飛將軍”“今之羅士信”。然其傲慢不為士誠所喜，因而無賞。
鄧舍謀益都，延世因酒誤事，為郭從龍暗箭所傷，而至兩敗於其手，深恨之。至鄧舍困益都，延世、劉果奉命率數百騎襲太祖糧道，延世率前鋒先登，副將劉果素為延世所輕兼之伏兵眾多，及延世深入，中伏，而擁兵不進，謂所親曰：“吾奉令，言河間小兒為將，而今軍之進止，皆委於吾，今其輕脫，越濘交戰，大軍若動，必陷泥溺，莫如結陣以待之”。延世舞槊陷陣，直出敵後，眾披靡，復衝突而歸，再入再出，飛矢亂下，箭如蝟毛，猛氣益厲，海東兵將無不應槊而倒，連殺百數十人，然海東兵眾，延世死力突圍皆不得透，如是者三，披數創，馬斃，拔劍復殺二十餘人，力盡被執，長嘆：“關張亦莫如此，今之敗，非戰之罪，人也，時也，命也。”遂降，時與延世戰者，李和尚、胡忠等海東諸將，皆以驍勇出眾者也。
延世驍勇冠絕，為鄧舍麾下第一勇將。
元中書平章察罕以八萬眾犯益都，宋丞相田豐數萬騎一朝潰散。鄧舍遣定齊軍副都指揮使高延世、千戶李子繁、僉院潘賢二等領二千步騎為偏師，屯泰山以應泰安陳元帥。元軍數擊皆北，察罕殺其將，遣驍將謝雪兒為主將領三千騎援之。延世雖臨強敵，絲毫無懼。凡有戰，身先士卒，衝鋒陷陣，縱橫上萬人之敵陣，衝鋒其中，貫穿左右，來往馳騁，如入無人之境。敵之所以屢進而無功，屢戰而屢退，多賴其力。歲末，察罕退，泰山之圍遂解，攻數月，大小數十戰，所部死傷大半僅餘五百，元軍數倍之。戰罷，論功，太祖以延世驍勇冠絕，善戰無前，賜旗“摧鋒”，壯其驍銳。
