生涯
幼い時に父を亡くした義兼は、伯父である源（新田）義重の軍事的庇護を受けていたとされる。
治承4年（1180年）に血縁的に近い源頼朝が以仁王の令旨に応じて伊豆國で挙兵すると、河內源氏の一族であり、また以仁王を養育した暲子內親王（八條院）の蔵人でもあった関系からか、義兼は比較的早い時期から頼朝に従軍していた。
元暦元年（1184年）5月、木曽義仲の遺児義高の殘黨の討伐において戦功を挙げた。その後、源范頼（頼朝の弟）に屬して平氏を追討した功績により、頼朝の知行國であった上総國の國司（上総介）に推挙された。文治5年（1189年）の奧州合戦にも従軍。建久元年（1190年）に出羽國において奧州藤原氏の殘黨が挙兵すると（大河兼任の亂）、追討使としてこれを平定している。
文治元年（1185年）に任ぜられた上総介を4年後の頼朝の知行國返上まで務めるなど、頼朝の門葉として幕府において高い席次を與えられていた。しかし頼朝の地位が高まっていくと、御家人として幕下に組み込まれることとなった。
建久6年（1195年）3月に東大寺で出家し、義稱（ぎしょう）と稱した。頼朝近親の源氏一族が相次いで粛清されたための処世術であったと言われている。義兼の死後も岳父北條時政の他の娘婿らが畠山重忠の亂に関與した疑いなどで次々と滅ぼされたが、足利氏は幕府內の地位を低下させながらも生き殘った。出家後は下野國足利荘の樺崎寺に隠棲し、正治元年（1199年）3月8日に同寺において死去した後、同地に葬られた。生入定であったとも伝えられている。現在の樺崎八幡宮本殿は、義兼の廟所である赤御堂である。鑁阿寺は、義兼が居館に建立した持仏堂を義氏の代に整備したものとされる。
系譜
•父：源（足利）義康
•母：藤原范忠（熱田大宮司）の娘
•正室：北條時子（北條時政の娘）
•男子：足利義氏(第3代當主)
•女子：野田朝氏（熱田大宮司）室
•生母不明
•男子：足利義純（畠山氏・岩松氏・田中氏の祖）
•男子：桃井義助（桃井氏の祖）
•女子：藤原親兼室
•女子：園田成実室
•養子
•男子：桃井義胤（義助の子）
•兄弟：義清、義長、義房
•官位：足利莊下司職、八條院蔵人、兵衛尉、上総介、従四位下
父の義康は、源義家の孫、義國の子で足利氏の祖となった。母は、熱田大宮司藤原范忠の娘だが、祖父藤原季范の養女となった。藤原季范は頼朝の母由良御前の父でもあるため、義兼は父方でも母方でも頼朝と近い血縁関系にあった。
治承5年（1181年）2月に頼朝の正室北條政子的妹妹時子と結婚し、頼朝とさらに近い関系になったことも足利氏の嫡流を継いだ要素の一つと言える。
異母兄の義清と義長は庶子であったために、本拠の足利荘を嫡子の義兼に譲ったという。しかし、義清は祖父義國以來の根本所領梁田御廚を管理し所領としており、元々の家督継承者と見る說もある。義清・義長が治承・壽永の亂で木曽義仲の陣営に參じ、壽永2年（1183年）の水島の戦いで戦死したことから、頼朝を後ろ盾とする義兼が家督を継承したというものである。
長男の義純は游女の子であったとも伝わる。大伯父の義重に新田荘で養育され、義重の孫來王姫と結婚して時兼（岩松氏の祖）・時朝（田中氏の祖）を儲けた。後に義絕して畠山重忠の未亡人（北條時政の娘）と婚姻し、泰國（源姓畠山氏の祖）が生まれた。
次男の義助は上野國桃井郷を領地として城を築く。承久の亂で幕府方の將として戦死したが、遺児の義胤が桃井郷の地頭となり、桃井を苗字とした。子孫の桃井氏は室町幕府の草創期に活躍した。
足利氏の嫡流は正室所生の三男義氏が継ぎ、子孫に足利將軍家の他、吉良氏・今川氏・斯波氏・渋川氏・一色氏などが出た。なお、その內の一人今川貞世（了俊）は自著『難太平記』の中で、義兼は「（系譜上のまたいとこである源為朝に似て）身丈八尺もあり、力も勝れていた。実は 為朝の子といい、義康が赤子の頃から育てた。世を憚って隠したのでこれを知る人はついになかった」と記している。
逸話
義兼の正室時子は侍女藤野が汲んできた生水を飲んだところ妊娠したような腹になり、これを足利忠綱（藤姓足利氏）と密通して身籠ったのだと藤野が讒言したことから、身の潔白を示すために自害し、その遺言どおりに遺體を改めると腹から大量の蛭が出てきたという「蛭子伝說」がある。
運慶作と伝わる光得寺（足利市）と、2008年3月に真如苑がニューヨークの競売で落札した大日如來像2體は、義兼の発願に拠るものとされ、義兼の出家の頃に刻まれたと見られている[3][4]。
