生涯
早年生活
1333年，後醍醐上皇在伯耆國船上山舉兵，鎌倉幕府派足利尊氏為總大將鎮壓。前往京都之際，千壽王和母親赤橋登子一起被北條氏扣為人質，留在鎌倉。
足利尊氏開設幕府之後，足利家的執事高師直同尊氏的弟弟足利直義不和，引起了觀應擾亂，高師直發動政變，足利直義失勢。足利義詮被召回京都，代理直義管理幕府的政務。1351年（正平6年 / 觀應2年）陰曆8月，足利義詮和足利尊氏決定廢除北朝朝廷，向足利直義所支持的南朝投降，史稱正平一統。翌年南朝的北畠親房和楠木正儀攻陷京都，義詮逃往近江國避難。結果北朝方面的光嚴上皇、光明上皇、崇光天皇以及皇太子直仁親王等北朝重要皇族都被南朝俘虜。不久義詮率軍反撲，奪回了京都，並在沒有三神器的狀態下擁立後光嚴天皇重建北朝。1353年陰曆6月，足利直冬和山名時氏攻陷京都，但不久被收復。
就任將軍
1358年（正平13年 / 延文3年）陰曆4月，足利尊氏逝世，12月義詮繼任征夷大將軍之職。當時中國地方的山名氏和大內氏叛服無常，九州地方的懷良親王等南朝勢力依然健在。義詮繼任後，立即對南朝的河內和紀伊發起進攻，攻下了赤坂城等城。而另一方面，1361年（正平16年 / 康安元年）與執事細川清氏、畠山國清敵對的仁木義長投奔南朝，不久以後，細川清氏又在佐佐木道譽的讒言下叛降南朝，並協助南朝再次短暫地攻占京都。1362年，在細川清氏、畠山國清先後失勢後，足利義詮任命斯波義將為管領。1363年大內氏、山名氏先後前來參謁，幕府政權得到鞏固；同時仁木義長和桃井直常、石塔賴房回歸幕府，推進了同南朝的講和。同年在義詮的奏請下，後光嚴天皇下詔編纂第19部敕撰和歌集──《新拾遺和歌集》。1365年陰曆2月將邸宅遷到了三條坊門萬里小路的新邸。其間義詮著手整備訴訟制度，縮小了評定眾、引付眾的規模，試圖擴大將軍的親政權（御前沙汰）。在同園城寺和南禪寺的爭端中，義詮派今川貞世（了俊）管領園城寺，並毀棄了逢坂關。1366年斯波氏失權，細川賴之成為管領（貞治之變）。1367年陰曆11月，義詮將自己和側室紀良子所生的幼子足利義滿託付給了細川賴之，翌月病死，享年38歲。死前的兩天，足利義詮大量噴出鼻血，這在三條公忠的日記《後愚昧記》中有記載。根據足利義詮的遺言，遺體被埋葬在了觀林寺（今善入山寶筐院）五輪石塔（楠木正行之墓）旁邊，稱寶筐印塔。
官曆
| 西曆 | 南朝 | 北朝 | 月日 | 內容 |
|---|---|---|---|---|
| 1335年 | 建武2年 | | 4月7日 | 敘從五位下。 |
| 1344年 | 興國5年 | 康永3年 | 3月16日 | 升敘正五位下。 |
| 3月18日 | 任左馬頭。 | |||
| 1347年 | 正平2年 | 貞和3年 | 12月3日 | 升敘從四位下。 |
| 1350年 | 正平5年 | 觀應元年 | 8月22日 | 補任參議、兼任左近衛中將。 |
| 1356年 | 正平11年 | 延文元年 | 8月23日 | 升敘從三位。參議左近衛中將如元。 |
| 1358年 | 正平13年 | 延文3年 | 12月18日 | 受封征夷大將軍 |
| 1359年 | 正平14年 | 延文4年 | 2月4日 | 兼任武藏守。 |
| 1363年 | 正平18年 | 貞治2年 | 1月28日 | 轉任權大納言。 |
| 7月29日 | 升敘從二位。權大納言如元。 | |||
| 1367年 | 正平22年 | 貞治6年 | 1月5日 | 升敘正二位。 |
| 12月7日 | 逝世。 | |||
| 12月20日 | 贈從一位左大臣。 |
形象
《太平記》將足利義詮描繪成一個容易被他人的言語左右、而且沉溺於酒色的愚鈍人物。事實上，足利義詮在父親尊氏不在的時候發布半濟令，確保了武家的經濟實力。另一方面在足利直冬的進攻下，幕府陷入窘境；而足利義詮在神南之戰中破直冬軍，此後又立下了許多戰功。細川清氏失勢（康安政變）後，義詮利用斯波氏的暫時失勢（貞治之變）這一機會壓制各地守護的勢力，提高了幕府將軍的權勢。此外在義詮任將軍期間，原本支持南朝的強大的守護大名大內弘世、山名時世等人歸順幕府和北朝；仁木義長、桃井直常、石塔賴房等人再次歸順幕府。因此不能無視他對南北朝動亂的平息和幕府政治安定所作出的貢獻。此外，義詮向奧州派遣石橋棟義，向九州派遣斯波氏經、澀川義行，平定了九州。
足利義詮與正室澀川幸子僅生下了一個兒子，但卻早夭。此後義詮再也沒有生過兒子，可能是因為他以前與許多公卿的女兒、天皇身邊的女官性交過度導致了腎虛。因此後來不得不將之前與側室所生的足利義滿立為繼承人，由管領細川賴之輔佐。
