簡介
像他同時代的許多人一樣，格林利夫是從其他學科轉到景觀設計行業中來的。1880年從哥倫比亞大學礦業學院畢業並成為一名市政工程師後，他開始從事此行業，在將近15年內擔任教師兼從業者。在礦業學院，他先是擔任了9年的教師，後來成為市政工程專業的副教授。被任命為第10次人口普查的特別代理人後，他完成了密西西比河、尼亞加拉瀑布和尼亞加拉河以及其他河流的水力報告。
1894年，格林利夫離開哥倫比亞學院，到紐約市建立了自己的市政工程業務。不久後，在被他稱作是“對這一藝術無意識的熱愛”的指引下，他開始在紐約地區設計小尺度的景觀。他的首個重要的項目都是在19世紀90年代晚期，按照詹姆斯·B·(JAMES B.)爵士的意願，將他在新澤西薩默維爾(SOMERVINE）莊園平坦而單調的土地改造成為疏木草原。這一項目大大發揮了格林利夫的工程技能，並使他得以在大面積區域內的種植方面窺其門道。1900-1920年間，格林利夫在近三十個地產項目中完成的設計使他獲得了尊重，並被誇獎為鄉村別墅時期景觀設計領域最重要的一員。為了在住宅與花園之間建立起密切的聯繫，他堅持按照當時流行的設計原則進行工作。他的作品在比例和尺度的把握上十分細心―他認為這是最本質的―並關心如何實現從住宅旁的規則幾何形區域逐漸向廣闊的自然化、公園式景觀漸變的技巧。最重要的是，通過他以“創造圖畫”為宗旨的綠化手法，他得以控制布局及空間構成。
項目
格林利夫承接的鄉村別墅委託項目中的大多數來自長島、韋斯特切斯特縣以及康乃狄克州的飛地。只有少數的例外（例如，紐約海德公園弗雷德里克·范德比爾特（FREDERICK VANDERBILT）莊園上的義大利公園（ITALIAN GARDEN))，這些都是綜合性的項目。為了遷就業主希望獲得立竿見影效果的心態，同時實現他自己的目標，即直接而有力地建構空間，他首創了將大樹移植到新設計的景觀中的方式。他利用高大的鉛筆柏，在義大利公園中仿造出了地中海柏樹的效果，這種手法在他的莊園項目中屢見不鮮（最佳的例子是C．萊迪亞德· 布萊爾（C·LEDYARD BLAIR）在新澤西州的莊園布萊爾斯登( BLAIRSDEN))，並在當時被紛紛仿效。
設計
格林利夫設計的鄉村別墅優秀並且富有影響力，它融入了美術理念，並運用技巧使規則與不規則的設計元素之間獲得了協調。通過廣種常綠植物，柔和了嚴格的幾何對稱模式，精心布置的樹木看上去十分隨意，有效地弱化了規劃的直線形。這一傳統在他為喬治·D·普拉特特（GEORGE D.PRATT）在長島的莊園基倫沃斯（KILLENWORTH 所完成的格林花園（GREEN GARDEN）設計中表現得最為顯著。在那裡，正方形的空間環繞著一個中心水池，但這種規則幾何形被不對稱栽植的高大榆樹所緩和，並因常綠植物大量而協調的運用而有所減弱。“綠園（GREEN GARDEN )”概念在格林利夫的許多地產設計中都有所體現，他大量採用針葉樹，使粗糙的磚石建築變得柔和，這成為他代表性的手法。
1921年，由於“布萊爾斯登和長島市格倫科夫的鄉村別墅”（基倫沃斯及普拉特特的其他地產），紐約建築聯盟授予格林利夫景觀設計榮譽獎章。這份褒獎到來時，他剛好從地產設計上急流勇退，轉而集中精力乾公共項目上，在餘生中他一直致力於此。從1918到1927年，格林利夫在全國美術協會擔任景觀設計方面的會員，在這一職位上，他積極影響了華盛頓特區許多場地的開發，其中尤為著名的是林肯紀念館的場地。他建議沿著東面的牆壁進行簡潔而莊重的綠化，強調協調而非對稱，常綠植物按規則的弧形大量布置，核心部分包括多種黃楊與紫杉。格林利夫的建議被採納了，他對紀念館西部的設計理念同樣也被採用（在10年後與阿林頓紀念大橋(ARLINGTON MEMORIAL BRIDGE）的綠化一起進行，他在後一項目中擔任景觀設計顧問）。
區域
儘管華盛頓及周圍地區是他主要關心的區域，但格林利夫因項目之便，仍然得以遠赴歐洲研究美國烈士陵園，並為其發展提供諮詢。參加完1922年11月在約瑟米蒂（YOSEMITE）舉辦的一次會議後，在美國西部，他對國家公園的官員提議，在欄桿和橋樑的石料設計上應該強調自然狀態。出於對自然風光保護的關注，他開始參與到州立公園運動，並一再警告不應讓娛樂設施侵吞了保護的成果。
景觀規劃
格林利夫後來關注景觀規劃的濫用問題，這無論是在野外還是市區中心，在20世紀20年代的大量公共項目中都有所表現。作為一位堅定不移的理想主義者，他認為精神性能夠引導自然與藝術和諧共存，因此也是人類控制自然的關鍵。在這一思想背景下，他強調簡潔是一個優秀設計的本質，並忠告景觀設計師們要理清自己的工作方法，並開闊自己的視野。格林利夫在促進社會對自己所從事行業的認識上不遺餘力，並鼓勵在實踐中取得更高的水平。1904年當選為美國景觀設計師協會的理事後，他擔任了紐約分會的主席，以及協會的董事之一，並在1923-1927年間擔任總會的主席。他還擔任了紐約建築聯盟的副主席，並在羅馬美國學院的評判委員會中任職。
在他生命的最後10年裡，格林利夫在自己的業餘愛好― 風景畫上投入了大量的時間，尤其是在義大利及斯凱島（ISLE OF SKYE）時。他的油畫曾在紐約的聯邦設計學院展出過。
格林利夫在75歲高齡時逝世於康乃狄克州斯坦福。
