曾擔任東森新聞報副主任、中時、聯晚記者,該時期常上趙少康所主持的政論節目,後加入“台灣團結聯盟”(“台聯黨”),2006年代表台聯參選台北市議員,並於2006年台北市議員選舉中與陳建銘為“台聯黨”拿到第一次台北市議會的席次,現擔任台北市議員。2007年11月8日,“台聯”路線引起爭議,簡余晏與陳建銘均退黨,成為無黨籍。簡余晏退出“台聯”後不久,多位民進黨台北市議員曾邀請簡余晏加入民進黨市議會黨團運作或加入民進黨,但簡余晏以時機不對多次婉拒,直到2008年2月27日才宣布加入民主進步黨。
2014年 擔任台北市長候選人柯文哲的發言人
2015年 擔任台北市觀光傳播局局長