簡介
碳-氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵,它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。
氮原子有五個價電子,在通常的胺中的化合價為3,剩下的兩個電子形成一對孤對電子。通過那對電子,氮可以與氫形成配位鍵使自身的配位數達到4,並形成帶有一個正電荷的銨鹽。許多氮化合物因此具有鹼性,但強弱取決於結構:醯胺中的氮原子不具鹼性,這是由於其孤對電子離域而與羰基形成共軛效應(類似於羰基的烯醇式),使得N-C鍵具有部分雙鍵的性質。在吡咯中孤對電子成為6電子芳香共軛體系的一部分因而其氮原子也不具鹼性。
與碳-碳鍵類似,碳氮之間也可以形成穩定的雙鍵,例如亞胺,而腈中還存在三鍵。鍵長隨著鍵級的增加而縮短,從胺的147.9pm到C-N= 化合物(例如硝基甲烷)的147.5 pm,吡啶中的部分雙鍵長度為135.2pm,到腈中三鍵的長度為115.8 pm
CN鍵是具有強烈極性的共價鍵(碳和氮電負性分別是2.55和3.04),導致分子偶極矩較高:氰胺為4.27D,重氮甲烷為1.5 D,疊氮甲烷為2.17,吡啶為2.19。因為這個原因許多含有CN鍵的化合物可溶於水。
含氮官能團
化學分類 | 鍵級 | 結構簡式 | 結構式 | 例子 | C–N鍵平均鍵長(Å) |
胺 | 1 | R2C-NH2 | 甲胺 | 1.469 (胺) 1.499 (銨鹽) | |
氮雜環丙烷 | 1 | CH2NHCH2 | 絲裂黴素C | 1.472 | |
疊氮化合物 | 1 | R2C-N3 | 疊氮苯 | ||
苯胺 | 1 | Ph-NH2 | 氨基苯甲醚 | 1.355 (sp N) 1.395 (sp N) 1.465 (銨鹽) | |
吡咯 | 1 | 卟啉 | 1.372 | ||
醯胺 | 1.2 | R-CO-NR2 | 乙醯胺 | 1.325 (一級) 1.334 (二級) 1.346 (三級) | |
吡啶 | 1.5 | pyr | 煙醯胺 | 1.337 | |
亞胺 | 2 | R2C=NR | 1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯 | 1.279 (C=N bond) 1.465 (C–N bond) | |
腈 | 3 | R-CN | 苯甲腈 | 1.136 | |
異腈 | 3 | R-NC | 1-(甲基磺醯異氰基)-4-甲苯(TOSMIC) |
參見
•氰化物
•其他氮族元素與碳形成的共價鍵:碳-氮鍵、碳-磷鍵。
•其他第二周期元素與碳形成的共價鍵:碳-鋰鍵、碳-鈹鍵、碳-硼鍵、碳-碳鍵、碳-氮鍵、碳-氧鍵和碳-氟鍵。