碳-氮鍵[碳-氮鍵]

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碳-氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵,它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。

簡介

碳-氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵,它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。

氮原子有五個價電子,在通常的胺中的化合價為3,剩下的兩個電子形成一對孤對電子。通過那對電子,氮可以與氫形成配位鍵使自身的配位數達到4,並形成帶有一個正電荷的銨鹽。許多氮化合物因此具有鹼性,但強弱取決於結構:醯胺中的氮原子不具鹼性,這是由於其孤對電子離域而與羰基形成共軛效應(類似於羰基的烯醇式),使得N-C鍵具有部分雙鍵的性質。在吡咯中孤對電子成為6電子芳香共軛體系的一部分因而其氮原子也不具鹼性。

與碳-碳鍵類似,碳氮之間也可以形成穩定的雙鍵,例如亞胺,而腈中還存在三鍵。鍵長隨著鍵級的增加而縮短,從胺的147.9pm到C-N= 化合物(例如硝基甲烷)的147.5 pm,吡啶中的部分雙鍵長度為135.2pm,到腈中三鍵的長度為115.8 pm

CN鍵是具有強烈極性的共價鍵(碳和氮電負性分別是2.55和3.04),導致分子偶極矩較高:氰胺為4.27D,重氮甲烷為1.5 D,疊氮甲烷為2.17,吡啶為2.19。因為這個原因許多含有CN鍵的化合物可溶於水。

含氮官能團

化學分類鍵級結構簡式結構式例子C–N鍵平均鍵長(Å)
1 R2C-NH2
甲胺
1.469 (胺)
1.499 (銨鹽)
氮雜環丙烷 1 CH2NHCH2
絲裂黴素C
1.472
疊氮化合物 1 R2C-N3
疊氮苯
苯胺 1 Ph-NH2
氨基苯甲醚
1.355 (sp N)
1.395 (sp N)
1.465 (銨鹽)
吡咯 1
卟啉
1.372
醯胺 1.2 R-CO-NR2
乙醯胺
1.325 (一級)
1.334 (二級)
1.346 (三級)
吡啶 1.5 pyr
煙醯胺
1.337
亞胺 2 R2C=NR
1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯
1.279 (C=N bond)
1.465 (C–N bond)
3 R-CN
苯甲腈
1.136
異腈 3 R-NC
1-(甲基磺醯異氰基)-4-甲苯(TOSMIC)

參見

•氰化物

•其他氮族元素與碳形成的共價鍵:碳-氮鍵、碳-磷鍵。

•其他第二周期元素與碳形成的共價鍵:碳-鋰鍵、碳-鈹鍵、碳-硼鍵、碳-碳鍵、碳-氮鍵、碳-氧鍵和碳-氟鍵。

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