分子結構
異喹啉基本內容
中文名稱:異喹啉
英文名稱:Isoquinoline
別名:殺蟲丹 乙硫甲威 乙硫甲威顆粒劑 除蚜威 蔬蚜威 2-[(乙硫基)甲基]苯基甲基氨基甲酸酯 2-(乙硫甲基)苯基N-甲基氨基甲酸酯 滅撲散
更多名稱:2-[(Ethylsulfanyl)methyl]phenyl methylcarbamate
MDL：MFCD00006898
CAS號:119-65-3
分子式:C9H7N
分子量:129.1586
化學性質
pKa=5.4，鹼性略強於喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點209℃，苦味酸鹽熔點223℃。
N上能發生醯基化及烷基化反應，其甲碘化物熔點159℃。
親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。
易發生氧化及還原反應。
存在於煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應製取。一些重要的生物鹼中含有異喹啉環。
生產方法
蒸餾結晶法（我國主要生產方法）
Bischler-Napieralski法，中文名為畢歇爾-鈉皮爾拉斯基反應，
Pictet-Spengler法
Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默蘭茨-弗里奇反應
過渡金屬催化合成異喹啉，在科研和精細化工中套用較多。詳見參考文獻
異喹啉物性數據
1. 性狀：無色片狀結晶或液體，具吸水性，鹼性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。
2. 密度（g/mL,30/4℃）：1.09101
3. 熔點（ºC）：26.48
4. 沸點（ºC,常壓）：243.24
5. 沸點（ºC,99.1KPa）：242.2
6. 折射率（30ºC）：1.62078
7. 黏度（mPa·s,30ºC）：3.2528
8. 閃點（ºC,閉口）：>107
9. 熔化熱（KJ/mol）：5.61
10. 燃燒熱（KJ/mol）：4702
11. 生成熱（KJ/mol,液體,31ºC）：145.18
12. 比熱容（KJ/(kg·K) ,31ºC,定壓）：1.47
13. 臨界溫度（ºC）：530
14. 蒸氣壓（kPa,63.5ºC）：0.13
15. 體膨脹係數（K-1,30ºC）：0.000722
16. 溶解性：能與醇、醚、苯、四氯化碳、乙酸苯酯、茚、氧茚等混溶。80℃時能與萘以任意比例混溶。
存儲方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種，水源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。
合成方法
含喹啉83%、異喹啉15%、甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉餾分段後，繼續切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%、喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸於35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾後，用85%的乙醇進行重結晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌後精餾切取242-243℃餾分，則得純度大於95%的異喹啉。
精製方法：將含量約40%的餾分加入硝酸鎘，收集生成的沉澱。用硝酸鎘苯的混合液洗滌，水蒸氣蒸餾處理後用30%氫氧化鈉溶液分解，將游離出的油分進行水蒸氣蒸餾即得純品。收率73.0%～74.9%，熔點23.7～25℃。此外，也可用5A型分子篩或無水硫酸鈉乾燥後減壓分餾的方法精製。
用途
能製造藥物和高效殺蟲劑，氧化後可製成吡啶羧酸，它的衍生物可用於製造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。
用於農藥、醫藥、橡膠促進劑、彩色影片增感劑、染料等產品的生產。用作醫藥、染料、殺蟲劑、陰離子交換樹脂等的原料，鐵的防腐劑，可溶性酚醛樹脂的固化劑等。與金屬形成的加成化合物可用於鎳、鎘的定量測定和貴金屬的定性測定。在苯甲醯化反應和α烯烴的聚合反應中，異喹啉亦可作催化劑使用
安全信息
風險術語
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R24:Toxic in contact with skin. 與皮膚接觸有毒。
R38:Irritating to skin. 刺激皮膚。
安全術語
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
系統編號
CAS號：119-65-3
MDL號：MFCD00006898
EINECS號：204-341-8
RTECS號：NW6825000
BRN號：107549
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：360mg/kg；兔子經皮LD50：180mg/kg
2、毒性比喹啉強，且有殺菌性。動物試驗證明對肝臟有損害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：42.18
2、 摩爾體積（m3/mol）：116.7
3、 等張比容（90.2K）：305.2
4、 表面張力（dyne/cm）：46.6
5、 極化率（10-24cm3）：16.72
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2.1
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：1
4、 可鏇轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：12.9
7、 重原子數量：10
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：111
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
避免與強氧化劑接觸。
化學性質：異喹啉的鹼性比喹啉稍強(pKa 5.14)。溶於稀酸成鹽，其苦味酸鹽的熔點224～225℃。與鹵代烷等反應生成季銨鹽。用高錳酸氧化時生成吡啶3,4-二羧酸和苯二甲酸。異喹啉用混酸硝化時，在5位和8位發生取代。直接溴化時在4位發生取代。將異喹啉與三氯化鋁生成的加成化合物進行溴化時，在第五位發生取代。
