環丙酮

環丙酮簡介產品名稱:環丙酮。 環丙酮環系是很多有機反應的中間體。 因此環丙酮環系的水合物比較穩定。

環丙酮簡介

產品名稱:環丙酮。是環丙烷的氧代衍生物。其熔點為-90°C,很不穩定, 可由乙烯酮與重氮甲烷在二氯甲烷中於-78℃反應製得,在-78℃以下可存在於乙醇、二氯甲烷等有機溶劑中。
環丙酮主要用於有機合成,由於母體化合物中的羰基可與甲醇、苯胺等加成,導致反應體系不穩定,所以成中使用環丙酮的縮酮 代替環丙酮,效果等同。
CAS登錄號:5009-27-8
英文名稱:Cyclopropanone
分子式:C3H4O
分子量:56.06326
密度:0.867 g/mL,25 °C
熔點:?90 °C
沸點:50-53 °C,22 mmHg

環丙酮衍生物

環丙酮的衍生物結構特殊,具有一些不同的性質,因此經常是有機化學研究的對象。環丙酮環系是很多有機反應的中間體。Favorskii重排中便涉及到一個環丙酮並環的中間體。
環丙酮環系水合形成羰基水合物(偕二醇),羰基碳變為sp雜化,可以使所需的鍵角減小,緩解張力。因此環丙酮環系的水合物比較穩定。
用偕二鹵代卡賓與烯烴反應,生成的產物經水解後,可以得到環丙酮的衍生物。它們可以作為1,3-偶極體,與環狀雙烯體(如呋喃)發生環加成反應。 對此,有人提出以下的價互變異構來解釋這個現象:
另兩個結構都為碳-碳鍵斷開,一個為電荷分離,另一個為雙自由基結構。有些環丙酮的反應支持了以上機理:光學純的(+)-反式-2,3-二叔丁基環丙酮加熱到80°C時,會發生外消鏇化; 以及光照時,氧代脫氫吡唑烷放出氮氣生成茚滿的反應(見下),便都可看作是採取了上述的互變異構機理。

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