殺撲磷

殺撲磷

殺撲磷的英文名稱之一是Methidathion E.C.(40%),CAS號950-37-8,分子式C6H11N2O4PS3,分子量302.3313。是一種較理想的殺介殼蟲藥劑,可兼治蟎類、粉虱、蚜蟲,對梨術虱有特效。殺撲磷的合成:在反應鍋加75%硫酸、噻二唑酮、溶劑A、催化劑,升溫至25℃下加入甲基硫代物,降溫至20℃滴加甲醛,控溫20~25℃滴畢升溫至40℃保溫2h,靜置分去廢酸層,加入水洗滌兩次,70℃以下脫去1/2溶劑A和水分,冷卻至0℃結晶,離心,得到白色殺撲磷原藥,含量96%~98%,母液套回到殺撲磷合成中。

基本信息

分子結構

殺撲磷殺撲磷

基本內容

中文名稱:殺撲磷

中文別名:40%殺撲磷乳油;麥達西磷;麥達西磷可濕性粉劑;麥達西磷乳劑;殺撲磷[含量>40%];殺撲磷可濕性粉劑[含量4%~40%];殺撲磷乳劑[含量1%~40%];S-2,3-二氫-5-甲氧基-2-氧代-1,3,4-噻二唑-3-基甲基-0,0-二甲基二硫代磷酸酯;S-2,3-二氫-5-甲氧基-2-氧代-1,3,4-硫二氮茂-3基甲基-O,O-二甲基二硫供磷酸酯;速撲殺

英文名稱:Methidathion E.C.(40%)

英文別名:O,O-DIMETHYL PHOSPHORODITHIOATE, S-ESTER WITH 4-[MERCAPTOMETHYL]-2-METHOXY-DELTA''-1,3,4-THIADIAZOLIN-5-ONE; O,O-DIMETHYL PHOSPHORODITHIOATE S-ESTER WITH 4-[MERCAPTOMETHYL]-2-METHOXY-DELTA2-1,3,4-THIADIAZOLIN-5-ONE; SUPRATHION; SUPRACIDE; Supracide emulsion; SUPRACIDE(R); Methidathion; ; S-[(5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)methyl] O,O-dimethyl phosphorodithioate

CAS號:950-37-8

EINECS號:213-449-4

分子式:C6H11N2O4PS3

分子量:302.3313

發現簡史

早在19世紀末和20世紀初就廣泛開展了對有機磷化學的研究,然而它們的生物活性直到1932年才被Lange和Krueger發現。有機磷化合物重要的實用階段在第二次世界大戰期間及以後得到發展。在第二次世界大戰期間,英國人Saunders 和德國人Schrader領導的研究組在合成有機磷神經毒劑時,發現若干化合物對昆蟲具有優良的毒效。1941年Schrader合成出第一個內吸性有機磷殺蟲劑——八甲基焦磷酸醯胺(OMPA))和四乙基焦磷酸酯(TEPP),後者於1944年在德國商品化。

在SS h d chrader的領導下,於1944年合成了代號為E605的化合物,即重要的殺蟲劑對硫磷。E605的問世是有機磷化合物作為殺蟲劑的一個重要突破,也是農藥研究史上的重大成就。此後,在EE605結構上稍加修飾,合成出了許多E605類似物,都表現出了優良的殺蟲活性,有些品種降低了對哺乳動物的毒性,如氯硫磷、倍硫磷和殺螟硫磷等。

1950年美國氰胺公司合成出對哺乳動物低毒的有機磷殺蟲劑——馬拉硫磷;1952年,W·Perkow 發現了合成乙烯基磷酸酯的反應,合成了具有優異殺蟲活性的敵敵畏和速滅磷等,使有機磷殺蟲劑的發展上升到一個新的階段。

物理性質

密度 1.495(20℃)
沸點 347.7°C at 760 mmHg
熔點 39-40°C
閃點 100 °C
蒸汽壓 5.28E-05mmHg at 25°C
儲存條件 0-6°C
水溶解性 0.024 g/100 mL
CAS號 950-37-8
EINECS號 213-449-4

純品為無色結晶。m.p.39~40℃ (1.33Pa),相對密度1.495 (20℃),蒸氣壓1.87×10-4Pa。20℃時溶解度為:環己酮850g/kg,丙酮690g/kg,二甲苯600g/kg,乙醇260g/kg,水250mg/kg。

溶解性:易溶於丙酮、苯和甲醇。在中性和弱酸性介質中穩定,但在強酸和鹼性介質中不穩定。

分子結構數據:

摩爾折射率 68.92
摩爾體積 (m3/mol) 188.5
等張比容(90.2K) 525.7
表面張力 (dyne/cm) 60.4
極化率 (10-24cm3) 27.32

化學性質

分子式 C 6 H 11 N 2 O 4 PS 3
分子量 302.3313

常溫貯存2年穩定,弱酸性及中性介質中穩定,遇鹼性條件易水解,不易燃、不易爆。

毒性:雄性及雌性大鼠急性經口LD50分別為43.8mg/kg和26mg/kg,大鼠急性經皮LD50150mg/kg(1546mg/kg),兔200mg/kg。對眼睛無刺激作用,對皮膚有輕度刺激性。大鼠2年飼餵試驗最大無作用劑量為每天0.15mg/kg (0.25mg/kg)。動物試驗未見致畸、致癌、致突變作用,三代繁殖試驗和神經毒性試驗未見異常。虹鱒魚LC500.01mg/l (96h)。

在強酸和鹼性介質中不穩定。

計算化學數據:

疏水參數計算參考值(XlogP) 2.4
氫鍵 供體數量 0
氫鍵受體數量 5
可鏇轉化學鍵數量 6
拓撲分子 極性表面積 (TPSA) 60.4
重原子數量 16
複雜度 343
同位素原子 數量 0
確定原子立構中心數量 0
共價鍵 單元數量 1

製備

羰基肼的製備:在反應鍋內加入氫氧化鈉、水、甲醇攪拌2h,降溫至23~25℃滴加二硫代碳,保溫2h,升溫至(30±2)℃滴加水合肼並保溫1.5h,冷卻至0℃,離心得到灰白色的羰基肼晶體。

噻二唑酮的製備:在反應鍋內加入水、羰基肼,加入硫酸控制溫度55~60℃,滴加氯甲酸三氯甲酯,約2h滴畢,(60±2)℃下保溫2h,冷卻至15℃離心,加冷水洗滌,得到淡黃色噻二唑酮晶體。

殺撲磷的合成:在反應鍋加75%硫酸、噻二唑酮、溶劑A、催化劑,升溫至25℃下加入甲基硫代物,降溫至20℃滴加甲醛,控溫20~25℃滴畢升溫至40℃保溫2h,靜置分去廢酸層,加入水洗滌兩次,70℃以下脫去1/2溶劑A和水分,冷卻至0℃結晶,離心,得到白色殺撲磷原藥,含量96%~98%,母液套回到殺撲磷合成中。含量96%~98%,收率42%。殺撲磷合成也可將5-甲氧基-2-氧代-1,3,4-硫二氮茂與甲醛和亞硫醯氯反應製得3-氯甲基-5-甲氧基-2-氧代-1,3,5-硫二氮茂,並將其與O,O-二甲基二硫代磷酸反應製得。

套用

1、具有觸殺和胃毒作用;有滲透作用,但無內吸作用;廣譜、高毒殺蟲、殺蟎劑,防治蚧殼蟲有特效。防治棉蚜、棉葉蟬、棉盲蝽,用40%乳油7.5~11.3mL/100m2對水噴霧,防治柑橘矢尖蚧、糠片蚧、蠟蚧(雄), 用800~1000倍液噴霧,若蚧用1000~3000倍液噴霧,間隔20d再噴1次即可。防治棉鈴蟲、紅鈴蟲2、用40%乳油15~30mL/100m2對水11.3~15kg噴霧。防治果樹害蟲宜花前施藥,對越冬昆蟲幼蟲及即將孵化的卵均有效,此外還可用於防治茶小綠葉蟬。

3、用於防治柑橘、蘋果等的介殼蟲,也用於向日葵、核桃、桃樹和大胡桃等

4、為一種較理想的殺介殼蟲藥劑,可兼治蟎類、粉虱、蚜蟲,對梨術虱有特效

5、非內吸性殺蟲劑,用於防治果樹、棉花、蔬菜等作物上的矢尖蚧、糠片蚧、蠟蚧、褐圓蚧、粉蚧、棉蚜、棉紅蜘蛛、棉鈴蟲、苜蓿象蟲等害蟲、害蟎。

作用特點

是一種廣譜的有機磷殺蟲劑,具有觸殺、胃毒和滲透作用,能滲入植物組織 內,對咀嚼式和刺吸式口器害蟲均有殺滅效力,尤其對介殼蟲有特效,對蟎 類有一定的控制作用。適用於果樹、棉花、茶樹、蔬菜等作物上防治多種害 蟲,殘效期10-20天。

中毒症狀

急性中毒多在12小時內發病,口服立即發病。輕度:頭痛、頭昏、噁心、嘔 吐、多汗、無力、胸悶、視力模糊、胃口不佳等,全血膽鹼酯酶活力一般降 至正常值的70-50%;中度:除上述症狀外還出現輕度呼吸困難、肌肉震顫 、 瞳孔縮小、精神恍惚、行走不穩、大汗、流涎、腹疼、腹瀉。重者還會出 現昏迷、抽搐、呼吸困難、口吐白沫、大小便失禁,驚厥,呼吸麻痹。

急救治療

急性中毒多在12小時內發病,口服立即發病。輕度:頭痛、頭昏、噁心、嘔 吐、多汗、無力、胸悶、視力模糊、胃口不佳等,全血膽鹼酯酶活力一般降 至正常值的70-50%;中度:除上述症狀外還出現輕度呼吸困難、肌肉震顫 、 瞳孔縮小、精神恍惚、行走不穩、大汗、流涎、腹疼、腹瀉。重者還會出 現昏迷、抽搐、呼吸困難、口吐白沫、大小便失禁,驚厥,呼吸麻痹。

注意事項

安全措施

皮膚接觸:用流動清水沖洗15分鐘

眼睛接觸:用流動清水沖洗15分鐘

吸入:將患者移至新鮮空氣處;呼吸停止時,施行人工呼吸;呼吸困難時,輸氧

食入:其它:保持患者情緒穩定,維持其正常體溫;留醫觀察以免延誤診治

呼吸系統防護:戴壓氣式、自吸式、全面罩自攜式呼吸器或自吸式送風呼吸器

身體防護:穿全遮式防化服

滅火方法:噴水、噴霧或使用二氧化碳、乾粉、泡沫滅火劑,穿戴壓氣式呼吸器和專用防護服

應急處理:處理工作應於高處、上風處進行,不得觸摸泄漏物,保持現場通風,噴水降低泄漏物揮發量,少量泄漏,用砂或其它不可燃吸附劑吸收泄漏液;用乾淨鏟子鏟起乾粉泄漏物,置於清潔、乾燥的容器內;大量液體泄漏,圍堤處理。

侵入途徑:吸入,眼睛及皮膚接觸

健康危害:症狀為噁心、嘔吐、腹痛、痙攣、腹瀉、多涎、頭痛、頭昏、頭暈、無力、肌肉扭曲、呼吸困難、胸悶、視覺模糊和昏暗、肌肉失調,甚至因嚴重呼吸癱瘓和衰竭,導致支氣管緊縮而致死。

急救:該品為高毒類有機磷農藥,是強力羧基酯酶抑制劑。急性中毒,若皮膚污染應迅速脫去污染處衣物,用3~5%碳酸氫鈉沖洗。濺入眼內,用2%碳酸氫鈉或生理鹽水沖洗10分鐘以上,再滴1~2滴1%阿托品。口服中毒應儘早探咽導吐並洗胃,(可選2%碳酸氫鈉或淡食鹽水),必要時肌肉注射可托品。

貯存與運輸

該品應存放在乾燥、陰涼的庫房內,避免陽光照射,不可與氧化劑、易燃品與食用化工產品共存混運。搬運時應小心,避免損壞包裝造成產品泄漏。工作人員應穿戴可靠的勞保用品。

儲存事項

須貼“毒品”標籤,航空、鐵路限量運輸。

毒性

高毒 半衰期:土中移動小,半衰期3-18天(實驗室和田間結果)

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