由於他聰穎好學,又因其父嚴明訓導,學業大進,十九歲取秀才。嘗與粵省名才子宋湘就讀於省城(廣州)之廣雅書院,二人均滿腹經綸,才華橫溢,並意氣相投,遂結拜為“同年”。經商定:來年鄉試,務須錯開參試,方可雙獲頭名,否則兩均同科赴試,惟一人第一,豈二人均為魁首耶?
乾隆五十七年(1792年),省舉行丁未科鄉試,適宋湘母歿,擬不赴試;惠祖因早與宋有約,加以宋丁母憂,自詡該科定能穩操勝券,名列榜首,是以命人扎就一燈籠,上書“新科解元木”。木為梁字之下半部,意為待高中解元後再在木字加上部,即為梁。屆時,惠祖從容赴省應試。而宋湘本不欲參試,而負惠祖之約,奈因父命難違,惟遵命應試,及至省城。惠祖見宋湘亦至,愕然日:“‘老同’既來,吾燈籠贈你可也爾”,宋欣然受之。及入場,該科考題為四書中之名句:“舉善而教不能,則憲”。惠祖才思敏捷,一揮而就,正是篇篇錦繡,字字珠璣,寫畢,於台上書一詩聯日:“險些一筆掃十府,可惜二名達九州。”主考官對眾多考卷評選,認為梁、宋之文均可取,惟梁文華而欠實,飄蕩;宋文卻為沉實,因而錄取宋湘為頭名解元,梁惠祖為第二名亞元。鄉試後,未幾,宋約梁同赴京參與大比,粱抵江南後,即為江南秀麗之景色所迷戀,競不赴京,沉緬於江南甚久方回。
由是,惠祖才名大噪,邑中大事每邀其參與,題詠甚多,邑中重修華光廟、環秀橋、城北大道等均請其書寫碑記,惜今所存無幾。惟村中祠堂之木聯“瓜瓞歷傳時廑宗功祖德,公車三上果否吏治文章”乃惠祖手書,字型剛勁有力,惜毀於“文化大革命”十年浩劫。傳說梁好狗肉,地方知名人士羅簡文,集邑中紳士,以“燉狗肉”之計,邀請梁惠祖書題“青雲坊”三字,意為諷梁題字為“靠狗寫字”。梁貿然依請寫之,寫畢,與眾鄉紳共食狗肉,方悔其惡意,但為時已晚,亟欲尋機報復之。梁題字後,羅再書“風情桂苑、露湛瓊林”八字襯於兩旁,此坊建於中山公園之南門,惜“文化大革命”時已全毀矣! 不久,縣裡鄉紳於縣城觀音堂打齋醮,繼請梁惠祖為之寫一對聯,梁日:然。惟要羅簡文為之張貼。 羅亦應允。 梁即叫人割紙28小張,一紙一字,連書“朝”、“齊”各11個,“拜”、“戒”各三個,寫一字丟一字,滿地皆是。意欲難羅能否貼得恰當,羅亦不愧地方名士,卻亦貼得恰如其意。對日:“朝朝朝朝朝拜朝朝朝拜朝朝朝拜,齊齊齊齊齊戒齊齊齊戒齊齊齊戒。”原來漢字“朝”既是讀“潮”音,又可讀“招”音,“齊”既是讀“齊”音,又可讀“齋”音,如是讀之為:“朝(招)朝(招)朝、朝(招)朝(招)拜、朝(招)朝朝(招)拜朝(招)朝(招)朝拜;齊齊齊(齋)、齊齊戒、齊齊(齋)齊戒齊齊齊(齋)戒”。眾皆嘆服二人均有驚人之才。
粵人漆開泰,素有才華,歷赴鄉試,主考官謂其文乃請人代作,故屢試不取。某科,梁惠祖被委聘為主考官,梁親赴考場,目睹漆並無請槍手以代作之弊,卻文章秀美,才華出眾,遂擇錄取之。
道光八年(1828年),梁惠祖出任江西省瑞州府新昌縣知縣,接任時,競不加盤點前任交下之縣庫額。在任清政廉明,遇案從公斷之,從不私收鄉民財物,乃備受民尊敬。3年任滿,即予他任。新知縣赴縣接任,迨移交時,豈知縣庫竟賬銀不符,虧空甚巨。上司追查,謂梁在任虧空庫銀,予以充軍。時漆開泰為念惠祖提攜之恩,無以為報,聞梁因虧空庫銀而遭充軍之罪,乃慷慨允諾補足虧空之額。梁日:“吾素光明磊落,庫銀虧空,乃己大意不察之過,無須連累別人。”遂坦然以充軍遠徙黑龍江。邑人聞知,深為惋惜,漆開泰也為之淚下。時惠祖年事已高,曾攜一孫充軍而去,後不知所終。