早期生涯
格倫沃爾德曾經是富蘭克林公園區東萊頓高中的知名籃球運動員。他那時成為唯一四次入選全芝加哥市陣容的高中生，1976年，四年級的格倫當選了年度州最佳球員。他在進入印第安納大學後曾受了一次傷，儘管如此，他仍然作為印第安納大學的隊長率隊拿下了全國冠軍。在1981年的NBA選秀中，格倫菲爾德在第五輪被波士頓凱爾特人隊選中，但他並沒有進入職業聯盟。格倫沃爾德隨後把精力全部放在了學習上，他在大學獲得了法律學學位，MBA和市場行銷學位。之後他建立了一個大型律師事務所並且取得了巨大的成功。除此之外他還成為了電視網的法律顧問，在他榮耀地混跡於商界之後，格倫沃爾德進軍了體育領域並成為了丹佛掘金隊的副總裁。
NBA生涯
多倫多猛龍隊
不久之後，格倫菲爾德被伊賽亞-托馬斯(Isiah Thomas)雇用為多倫多猛龍隊的總經理。他也見證了猛龍隊許多年的成功，包括換來天之驕子文斯-卡特(Vince Carter)，選秀選中天才特雷西-麥克格雷迪(Tracy McGrady)，和他們唯一的一次東部半決賽之旅（00-01遭遇阿倫-艾弗森(Allen Iverson)的費城76人隊）。格倫沃爾德取得的優異成績也得到了NBA總裁大衛-斯特恩(David Stern)的讚賞。然而，受傷病困擾的多倫多猛龍隊在2002-03賽季沒有進入季後賽。在隨後的2003-04賽季中，猛龍首先取得了25勝25負的成績，他們無限期待著重返季後賽。在12月，格倫菲爾德換走了球隊的首發中鋒安東尼奧-戴維斯(Antonio Davis)，這一舉動令當時的球隊主教練凱文-奧尼爾(Kevin O'Neil)非常不滿，他經常向球隊抱怨內線的嚴重人手短缺。不幸的是，這一年猛龍沒有進入季後賽，格倫菲爾德也因為不盡人意的表現被猛龍隊解僱。
紐約尼克斯隊
2006年9月28日，格倫沃爾德被紐約尼克斯隊聘用為總經理伊賽亞-托馬斯的助理，但名義上他的職位是紐約的籃球運行副總裁。
