桐城舊有隋同安土夯城,頗具規模。據《皖志述略》《桐城縣誌》載:宋元縣治兩徙,歷代迭遭戰火,土城頃圯。明萬曆三年(1575),知縣陳於階,邑人戶部待郎盛汝謙,河南布政使吳一介建設磚城,周長三公里,城高12米,雉堞1673垛,城門樓六座,東曰“東作門”東南曰:“向陽門”,南曰:“南薰門”,西曰:“西城門”,西北曰:“宜民門”,北曰:“北拱門”。耗銀21200兩,三月城成。古城西北負山,東南瞰河,正園形城池,國內罕見,禮部尚書翁大立為之勒石撰記東城外。崇禎八年(1635)張獻軍農民起義軍攻城未克。故有“鐵打桐城”之稱,鹹豐三年(1853)太平軍破城,並以縣署(現公安局)作運籌決策之所,民國二十八年(1939)因避日寇空襲,縣長羅成鈞下令拆城。今城牆雖毀,城基猶存,闢為長2250米,寬10米,光滑平坦的“環城馬路”,交通稱便。2008年桐城市政府出資在原址重建東作門,位於龍眠河公園內。