少年時期
1904年11月28日出生於陝西米脂縣東區呂家嶮杜家灣。祖輩是當地封建地主。父親杜良奎，是清末舉人，在西安長安大學堂執教時，參加了同盟會，曾數度回米脂，鼓動縣裡的民團趕走了清政府官吏，並參加了反對袁世凱稱帝的鬥爭。
杜聿明從小就喜愛玩弄槍枝，十二歲時，在表哥李鼎銘辦的成家坌國小讀書。在學習上得到了這位嚴師的指點。祖父母及當家的伯父杜良輔相繼去世後，杜良奎一直在外教書，素來不問家務，杜聿明只好承擔管家的重擔。由於聰穎過人，很快掌握了一套經營家務、保全家業的本領。
杜十六歲時， 其父由榆林返家，見其因操家務，學業基本荒廢，大為失望，決定將家務交侄兒杜聿成管理，杜便隨父到當時陝北二十三縣裡唯一的一所中學榆林中學榆中20級丁班繼續讀書。校長杜斌丞是杜聿明的堂哥，教師有陝西著名的共產黨人魏野疇、李子洲和教育家王森然、朱橫秋等。同班有後來成為共產黨人的謝子長、霍世傑和以後成為現代文學家的劉蘊華（柳青）等。
1923年，杜聿明在榆林中學畢業。同年8月，與比他大兩歲的曹秀清結了婚。1924年初春，不滿20歲的杜聿明與榆林同鄉閻揆要、馬師恭等人先後來到北京。杜聿明原想報考北京大學，但在京停留期間，他目睹北洋軍閥貽誤政事、膺竊國柄的黑暗。[1]在《新青年》雜誌上，看到了黃埔軍校招生的廣告，由於革命思潮的影響和杜斌丞的薰陶，經過慎重考慮，毅然選擇投考黃埔軍校。
黃埔軍校
1924年3月，杜聿明和堂兄杜聿鑫、陝籍青年閻揆要、關麟征、張耀明等十一人，從北京取道天津，搭乘英輪南下廣州。在校期間，對學習從不馬虎，軍校設定的步、炮、工兵等軍事課程、戰術戰法和佇列操練的演示、模擬等，他都是全身心的投入，極認真的學仿。杜聿明和同學們還參加了討平廣州反動商團的戰鬥，這是他第一次經歷真刀真槍的沙場衝殺。當年年底一期學員畢業以後，他被分配到何應欽第一教導團第一營第三連當見習官兼軍需上士。不久擢升為第二排副排長。
1925年春，在軍校的號令下，討伐廣東軍閥陳炯明的戰鬥打響了。攻打淡水城時，杜聿明和同期的陳賡等同學報名參加了教導團組織的敢死隊進行爬城攀攻，最先登上城頭的也是杜、陳兩人，緊接著他倆又打開城門，迎來大隊人馬殲滅殘敵，終獲全勝。[1]同年3月初，杜一行四人到了北京，受到汪精衛的接待。他們見到了已處於昏迷狀態的孫中山。杜聿明將廖仲愷的親筆信雙手遞給了孫先生的副官馬湘，後寫了一封致廖先生的信，匯報了孫中山的病情。接著，他們轉赴開封，在胡景翼的直接領導下，協助蘇聯顧問，籌辦軍校。
不久，國民二軍高桂滋團補充營營長、大地主吳寶山為擴大自己的勢力，用重金聘請杜聿明為副營長兼第一連連長。杜鄭重地給廣州革命大本營及黃埔軍校分別寫了書信，匯報情況，請示行動。國民黨中央組織部即回信指示：希望杜聿明仍留北方，爭取機會和馬湘聯繫，參加在北京碧雲寺停厝的孫中山先生靈櫬的守護。這時，正好高桂滋奉令率部開赴北京，擔任京畿的衛戍勤務，重新組編的吳寶山補充營也隨團北上。到達北京後，高桂滋將補充營改為特務營，派該營進駐西山碧雲寺靜宜園，守護孫中山靈櫬。杜聿明仍任該營副營長兼第一連連長。
北伐戰爭
1926年7月，廣州革命政府誓師北伐。杜聿明南下歸隊。歷盡千辛萬苦到達南京，不幸被孫傳芳的稽查隊抓獲，關進南京老虎橋監獄。隨後越獄逃到武漢，去見鄧演達。去武昌南湖學兵團找黃埔軍校武漢分校學兵團團長張治中。隨後杜聿明在張治中學生兵團任第一營第三連中校連長。
1928年夏，張治中考察回國，任中央陸軍軍官學校訓練部主任，令杜為該校杭州預科大隊第二中隊中校隊長；次年初，杜回南京軍校任第七期第四隊中校隊長；同年冬又任新編第一師第二旅參謀主任。1930年初，蔣介石成立教導第二師，張治中任師長，杜聿明任該師第二旅第五團一營中校營長，不久升為該師第六團上校團長。
1930年冬，教導第二師改番號為陸軍第四師，杜為第十二旅第二十四團團長。師長徐庭瑤要求部屬甚為嚴格，看到多數團隊都是松松垮垮的樣子，唯獨杜團認真遵照其指示辦事，教育訓練各方面井井有條，操練嫻熟，因而對杜大加讚賞。
1932年初，徐庭瑤的第四師奉命開赴皖北參加大別山“圍剿”紅軍，在霍丘被紅軍鄺繼勛部擊敗。在關鍵時刻，徐令第二十四團全力反攻，杜聿明率部穿插，突入霍丘，使紅軍損失重大。徐庭瑤為他記首功，並上報晉升杜為少將團長。這年冬，徐升任第十七軍軍長，杜被委為該軍第二十五師第七十三旅旅長，不久升為該師副師長。
1933年2月，日本侵略軍分兵三路進攻熱河，第二十五師奉命從徐州、蚌埠一帶開往通縣集結，阻擊敵人。3月9日，第二十五師到達石匣鎮後，杜聿明和關麟征驅車往古北口，與東北軍軍長王以哲聯繫。杜聿明代理師長職務，指揮該師官兵，同日寇浴血奮戰。1933年3月12日，杜奉命將陣地交與第二師。同年秋，杜聿明進入南京中央軍校開辦的高等教育班第一期進修。學習期間，經同鄉、黃埔一期同時畢業的馬志超介紹，參加了復興社。
1936年春，杜聿明從中央軍校高級教育班畢業。杜本應返第二十五師供職，但由於和師長關麟征相處不甚和諧，不太願回去。徐庭瑤即向蔣介石保薦他到新成立的南京陸軍交輜學校擔任學員隊隊長，負責培訓指揮機械化部隊作戰的軍官。10月5日授予少將軍銜。
1937年，交輜學校戰車營、交通兵第二團所屬裝甲汽車隊合編，並補充一批戰車，建成國民黨軍第一個陸軍裝甲兵團，杜聿明委為第一任團長。“八·一三”淞滬抗日時，杜率領裝甲兵團第一營的二、四兩連，在上海匯山碼頭協同步兵阻擊企圖登岸的日軍。
抗日戰爭
1938年，裝甲兵團撤至湖南湘潭整訓，不久該兵團擴編為第200師，以杜聿明為師長。長沙大火後，國民黨長沙市警察局人員與放火隊員，又來到湘潭城下，慾火燒湘潭城。杜聿明得知後，當面怒斥了這種驚慌失措，草菅人命的做法，隨派員收繳了放火隊的器械，將放火的人強行控制看管，並張貼布告，嚴禁放火焚燒湘潭縣城，這才使湘潭城池數十萬人的生命和財產得以保全。事後，湘潭萬民同聲稱頌，感激杜聿明與二百師的救城之恩。[1]
1938年12月，第二百師擴編成新編第十一軍，從湖南湘潭移駐廣西全州，杜聿明委為副軍長。不久，番號又改為第五軍，杜升任軍長。該軍是國民黨政府在抗日戰爭初期成立的唯一機械化新軍。杜提出：“操場就是戰場”，“平時多流汗，戰時少流血”，要求新軍具有“五除”（除驕、惰、偽、欲、惡）、“三習”（習精、誠、勤）的朝氣。
1939年夏起，日本侵略軍集結兵力，準備開闢華南戰場。1939年11月17日，日寇在防城、北海登入，進占欽州，19日，又突破小董防線，向南寧進擊。杜聿明的第五軍奉命從全州向南寧附近集中，準備攻擊由欽州、防城登入的北進之敵。面對日寇氣勢洶洶的進攻，杜聿明冷靜地分析了當時的戰局，估計了敵人的弱點，向重慶最高統帥部提出了自己的建議：“乘敵孤軍深入後援未濟之時，集結優勢兵力，配合地方民眾，迅速反攻，以擊破侵敵而恢復國際之重要交通。”
1939年12月16日晨，杜聿明奉命率第五軍擔任對邕賓路的正面攻擊，意在先行擊破崑崙關及八塘附近之敵。杜召集團長以上會議，宣讀作戰部署：以鄭洞國榮譽第一師從正面進攻；戴安瀾第二百師為總預備隊；邱清泉新編第二十二師迂迴敵後進出南寧以北；向六塘守敵攻擊，以截斷南寧、崑崙關交通聯絡，孤立崑崙關之敵。第二天，白崇禧和陳誠到譚蓬村第五軍司令部視察。陳嚴令杜要如期攻克崑崙關，直下南寧。
1939年12月18日拂曉，反攻開始。在戰車、炮火掩護下，杜聿明第五軍對崑崙關守敵進行了猛烈的攻擊。戴安瀾師與日寇展開白刃戰，首先占領了仙女山。當晚各部乘勝進行夜襲，相繼占領了老毛嶺、萬福村、441高地，最後占領了崑崙關。杜聿明在此期間，採取“要塞式攻擊法”，逐步縮小包圍圈，一口一口地吃掉敵人。杜聿明命令第二百師副師長彭璧生率部從公路左側越過崑崙關，形成包圍之勢；邱清泉師把戰車埋伏在公路兩旁的叢林地帶；鄭洞國師則加強右翼攻勢，再度進入崑崙關內敵軍縱深陣地，將敵指揮部及炮兵陣地摧毀。戰鬥整整打了十八天，於31日以中國軍隊獲重大勝利而告結束，史稱崑崙關大捷。
1941年2月，杜聿明作為中緬印馬軍事考察團成員，赴緬甸、印度、馬來西亞作軍事考察。
1942年初，日軍第十五軍飯田祥二郎率四個師團分兩路向緬甸進攻。中國派出遠征軍，杜聿明為第一路副司令長官。中國和英國軍隊集結後，策定作戰計畫，分三路南下迎擊日軍。杜聿明第五軍為中路軍，於3月9日接替英緬軍在同古的防務。
1942年3月20日，同古諸戰開始，一連數日，敵陸、空配合併與炮兵、戰車協同進攻。至26日，正面敵人以其三個聯隊向同古西北角猛攻，第二百師第六團陣地被突破；27日，新編第二十二師到達同古以北，與敵遭遇，雙方徹夜對峙。28日，日軍北守南攻，在同古北修築工事，企圖阻止新編第二十二師前進，而集中主力猛攻第二百師，並施放糜爛性毒氣，第二百師官兵傷亡甚重。杜聿明即指揮新二十二師對當面之敵施行猛攻，進占南陽車站，以解第二百師之圍，但日軍憑藉附近建築物固守。兩軍反覆爭奪，激戰至30日。[4]
1942年3月30日晚，杜命令新二十二師在斯瓦河南北兩岸構築數個梯形陣地，兩側埋伏阻擊兵，陣地正面埋設地雷。新二十二師採用這種戰術，運用靈活，虛虛實實，使日軍捉摸不透。遠征軍先攻繼守，用逐次抵抗戰術與日軍五個聯隊激戰達十二次之多，遲滯達半月之久，敵軍每前進一步，都需要付出人員裝備極大消耗的代價，達到了以少勝多，以劣制優的目的，成為抗戰史上一罕見的戰例。
1942年4月13日，英軍要求中國軍隊接替英緬軍西路防區，企圖渾戰撤走，史迪威、羅卓英重新部署作戰方案，準備在曼德勒會戰，命令第五軍、第六十六軍分布在長達三百公里的平(滿納)曼(德勒)公路上。杜聿明認為這樣分散兵力，會被敵人各個擊破，一再申述棠吉的重要性，主張要么退守棠吉，守住臘戍前方門戶；要么就在平滿納打下去，反對無準備的曼德勒會戰，但未受到史、羅的採納，杜只得從命，放棄了棠吉。於是日軍重新進占棠吉，並直取臘戍，從西南面截斷了集結於曼德勒準備大戰的中國主力軍後方，在曼的第五軍，不得不向伊洛瓦底江西岸撤退。從此，遠征軍走上了慘敗境地。[4]
1942年3月1日，蔣介石曾親自到緬甸臘戍，指揮遠征軍入緬。在面對“歸史迪威將軍指揮”的這個命令時，杜聿明曾親自問過蔣介石：“如果史迪威的命令不符合您的決策時，應如何辦？”蔣介石說：“你打電報向我請示再說。”[5]杜決心按照蔣介石的命令執行，向國境撤退。[4]而孫立人則率新38師向西撤退到印度，後編為駐印軍。[5]杜聿明的遠征軍分三路撤退，他本人率新22師為一路，第5軍96師為一路，負責殿後的200師為第三路。[6]
1945年4月初，蔣介石突然電召杜聿明去重慶。要求以武力解除龍雲的全部武裝，限龍雲於3日內到重慶。並問杜有何意見。他一口就承擔了這個任務。蔣介石聽了很高興，要杜即刻回昆明作準備。可是，何應欽認為，勸龍雲自動辭職是可能的，龍不會頑固戀棧，這樣解決可免於動武。杜聿明也表明同意。於是，何和杜從多方勸龍雲自動辭職，歷經三個月之久，龍雲卻毫無退意。
1945年8月9日，蔣介石再次電召杜聿明到重慶，面授機宜。蔣指示說：“你這次回去做解決龍雲的準備工作，除軍事準備外，還要對雲南的通訊、交通及各機場作周密的布置，防止龍雲逃跑。”8月11日，杜聿明飛回昆明，立即進行解決龍雲的準備工作。在軍事方面，杜假借到淪陷區大城市解除日本武裝作準各為掩護，對排長以上軍官親自教授沙盤模擬演習，對龍雲在昆明的兵力、駐地作了調查研究，擬定了對策，以期在短時間內將龍雲的武裝徹底解決。昆明通全省的電話、電報、公路、鐵路及飛機場，也制定了嚴密控制辦法，使龍雲與外界隔絕，無法逃走，只留五華山彈丸之地和一營衛隊，讓龍雲自己決定去從。對於如何投送蔣介石命令，說服龍雲就範也作了準備。這些工作秘密進行了一個月之久，才告完成。
1945年9月27日，蔣介石派王叔銘秘密到昆明，送親筆信給杜聿明，告知他日內就要頒布免除龍雲在雲南軍事政治本兼各職的命令，調龍云為軍事委員會軍事參議院院長，並指示杜將飛機、大炮、坦克一齊準備好，萬一龍雲不服從命令，就集中火力轟擊五華山，要杜“絕對保證龍雲的生命安全”。當時杜聿明考慮到，在政治上自己和龍雲是不能並立的，可是在私人感情方面，二人相處很好，對於龍雲加以危害的事絕不能做，而且，萬一龍雲在事件中死去，社會輿論必然加罪於己。於是，杜連夜復蔣一封信，大意是：龍雲只有一個五華山彈丸之地，不足為患，轟擊五華山，會波及雲南大學、西南聯大的安全，引起學潮，在政治上造成極端不良影響。蔣最怕鬧學潮，只得覆信同意杜的意見，不使用大炮轟擊及飛機轟炸。
1945年9月29日晚，杜聿明即赴昆明市北郊崗頭村準備好的指揮所內，召集團長以上幹部及新任雲南省民政廳廳長、代理省主席李宗黃等開會，下達行動命令，並將解決龍雲的命令送交美軍一份，將中央任免龍雲本兼各職的命令送交龍雲。
1945年9月30日凌晨5時，杜部都到達進攻位置，並將軍委會命令送給龍雲各部隊。事出龍雲各部隊意外，都猝不及防。僅五十多分鐘，就結束了戰鬥，僅剩下一座五華山。[2]
1945年10月14日，杜聿明忽然接到蔣的命令，要他到重慶去。杜15日飛抵重慶。這次蔣氏接見，與過去大不相同，對杜優禮有加，還很有興趣地詢問了解決龍雲的經過。繼而，蔣吞吞吐吐地對杜說：“你解決龍雲對國家立了功，可是得罪了龍雲。你應該為國家背過，任勞任怨。我表面上先公布將你撤職查辦的命令，以後再任你別的職務。”杜很了解蔣的心理，就慷慨地說：“只要於國家有利，個人不計較任何名利地位。”蔣聽了很高興。16日，蔣果然發表命令：“杜聿明在雲南處理失當，著即撤職查辦。調任關麟征為雲南警備總司令。”
解放戰爭
1945年10月18日，杜聿明被撤銷昆明防守總司令及第五集團軍總司令之職後，離開昆明回到重慶。同一天，就發表了任命杜為東北保全司令長官的命令。
杜聿明上任後第四天，蔣介石對杜當面指示，要與蘇聯接洽，接收東北領土主權。杜經過近十天與蘇軍聯絡，發現蘇軍已宣布自東北撤軍，營口蘇軍已經離去，被東北民主聯軍接收。為此，杜便向蔣建議：要接收東北非用武力不能解決。
1945年11月5日，杜急飛重慶向蔣報告，請求迅速抽調兵力，由美艦掩護從葫蘆島或營口強行登入。
秦皇島，率先向東北解放區挑釁，指揮第十三軍、第五十二軍向榆錦進攻。14日，杜下達向山海關進攻的命令，決心在東北民主聯軍主力部隊未到達之前，奪取要點，分兵兩路繼續向綏中追擊前進，之後，占領興城、錦西、葫蘆島三個要點。
杜聿明到錦西後，按原定方針，命令部隊向錦州攻擊。由於東北民主聯軍有計畫地撤退，26日杜率部進入錦州，同日還占領了山海關。
1945年12月16日，國民黨政府迫於國內、國際和平建國的輿論，與中共舉行和談。蔣介石一面談判，一面下令國民黨軍隊向解放區積極進攻。杜接到蔣的指示後，於12月23日命令第五十二軍冒雪進占北鎮、黑山，然後又分兵兩路，分別向阜新、營口進攻，占領了北票、朝陽、黑水等城。
1946年1月10日，杜又按照蔣的密電，趕在停戰令即下前，搶占了平泉等重要城市。自發動奪取東北的戰役以來，杜聿明多次奔赴前線指揮，日夜不息，疲勞過度，1946年於2月18日乘專機飛北平，秘密進入白塔寺中和醫院治病。1946年3月16日，動手術割去左腎。1946年4月16日，返回瀋陽。
1946年4月28日，在空軍掩護下，兩個軍分兩路向本溪攻擊。杜聿明在本溪得手後，迅速轉而全力策划進攻四平街之戰。他先調第一九五師及第八十八師至鐵嶺，掩護中長路的安全，又令新六軍迅速集中遼陽附近，用火車輸送至開原，以擊破四平街，一舉收復長春、永吉為目的，部署兩翼攻擊，企圖壓迫東北民主聯軍於遼河套內而殲滅之。1946年5月14日，國民黨在飛機炮火協同下，並始猛攻，經過激烈戰鬥，東北民主聯軍實行戰略撤退，杜部於1946年5月19日侵入四平。5月23日，國民黨軍進占長春，至5月31日止，又占領了松花江以南永吉至農安之線。杜聿明到東北僅僅半年，就先後侵占了遼西全部及瀋陽外圍鐵嶺、撫順、本溪、遼陽、鞍山、海城、營口等重點城市，北沿松花江與東北民主聯軍相對峙。不久，停戰期限屆滿，國共談判破裂，杜懷著搶奪整個東北的野心，策定了南攻北守的全局作戰指導原則，於8月間派副長官鄭洞國負責指揮對熱河省的全面進攻，掃蕩熱河境內的共軍。10月，又派第五十軍進攻安東、通化等重要城市。該軍第二十五師在暖陽邊門被全殲（新開嶺戰役）。杜並未從失敗中吸取教訓，認為這不是戰略上的錯誤，而是個別將領無能，仍堅持既定掃蕩方針，向臨江進攻，部隊再一次遭受沉重打擊。至此，東北國民黨軍開始走下坡路。[1]
1947年5月15日，北滿的東北民主聯軍渡江南下，展開了大規模的夏季攻勢。18日，攻占懷德。24日，占領四平街外圍重要城市。26日，攻入法庫。27日，攻入昌圖。6月15日，開始總攻四平。杜與鄭洞國等高級幕僚研究了全盤情況，認為本溪的東北民主聯軍對瀋陽威脅甚大，決心以第五十三軍為主力進攻掃蕩，以固瀋陽門戶，然後集結可能集結的兵力去解四平之圍。根據這一決定，由鄭指揮對本溪的攻擊，20日攻下。杜又根據電台偵察，中長路以東電台甚多為判斷：共軍主力可能在中長路以東的山區，並可能在移動之中。於是，他決定利用這個機會開始攻擊，指揮右翼兵團向四平街左翼包圍攻擊前進，擊破東北民主聯軍後，大膽分頭猛進，力求包圍消滅東北民主聯軍；中央兵團由現地發起進攻，擊破當面之敵，即迅速追擊而殲滅之；左翼兵團協助中央兵團向雙山、昌北以北占領陣地之敵右翼包圍攻擊，擊破當面之東北民主聯軍後，即向三江口鄭家屯追擊前進。命令下達後，杜部各部隊在飛機炮火協同下大舉進攻，戰鬥甚為激烈，直到1947年6月30日東北民主聯軍主動撤退，四平之圍隨之而解。後來，在東北民主聯軍鐵拳錘擊下，杜聿明迭遭慘敗。他日夜謀劃，一籌莫展，以至憂鬱成疾，不能親事，於7月、8日垂頭喪氣離開東北，到上海醫治。
1948年6月，蔣介石遂任命杜為徐州“剿總”副總司令兼第二兵團司令官。杜上任不久，奉蔣介石命令指揮第二、第十六、第十三兵團去增援濟南。同年9月12日，東北野戰軍發起了遼瀋戰役。10月初，完成了對錦州的包圍，切斷了東北國民黨軍通往關內的唯一通道。蔣介石為了挽救敗局，趕緊將杜聿明調回瀋陽。10月15日，杜聿明急忙從徐州飛抵瀋陽。次日，錦州便失守。
1948年10月23日，廖耀湘第九兵團向黑山發起猛攻，即遭到解放軍的毀滅性打擊。至26日，廖兵團即被全殲。27日凌晨，蔣介石派專機到葫蘆島接杜聿明去北平，商討對策。1948年11月2日，瀋陽解放。這時，杜在葫蘆島日夜坐立不安，擔心解放軍馬上來打錦西，一直等到蔣介石命令從上海撤退時，即開始部署第三十九軍、第五十二軍、第五十四軍由葫蘆島撤往上海的工作。
1948年11月8日上午，杜在錦西機場乘飛機逃往北平。正當杜聿明在東北葫蘆島指揮部隊撤退的時候，這時中國人民解放軍華東野戰軍於11月6日發動強大的攻勢，拉開了淮海戰役的序幕。
在這之前，蔣介石指示國防部擬就一個“集中兵力於蚌埠附近，以擊破共軍攻勢為目的”的“徐蚌會戰計畫”，並委任杜為徐州“剿總”副司令。當蔣派許朗軒徵求杜的意見時，杜表示同意“徐蚌會戰計畫”，並寫信請蔣飭令會戰部署由劉峙指揮，迅速按計畫實施，否則有被解放軍牽制而無法撤退的可能。
杜聿明於1948年11月9日晚匆匆由北平飛抵南京時，獲悉蔣介石未毅然決然實行“徐蚌會戰計畫”，已採納何應欽和顧祝同提出的“守江必守淮”的主張，不禁心煩意亂，非常恐慌。第二天夜晚，杜即奉蔣令飛徐州，指揮解黃百韜之圍。10日中午，劉峙得到中原野戰軍確已南下，當面只有兩個縱隊的情報，才決心將第二兵團東調，協同李彌第十三兵團解黃伯韜之圍。杜聿明即令邱清泉兵團主力星夜向徐州東南張樓附近集結，李彌兵團向徐州以東苑山附近集結。他力主尋求解放軍之一翼實行迂迴包圍，擊破後再將其主力攻擊。[7]12日，杜聿明將主力展開於創集、苑山、不老河間地區。17日，解放軍大部隊經雙溝向東南分路撤退。劉、杜都誤以為解放軍崩潰，令全線追擊，結果受到解放軍在第二線陣地的繼續頑強阻擊。22日，黃百韜兵團在碾莊地區全部被殲。
1948年12月3日，杜聿明各兵團按計畫向永城方向撤退，忽然接到蔣介石空投的親筆信，令杜停止向永城前進，轉向濉溪口攻擊前進，協同蚌埠北進李延年兵團南北夾擊，解黃維兵團之圍。杜感到蔣的命令必然導致全軍覆沒，又懾於蔣的淫威，恐不解黃維之圍，蔣必將整個失敗的責任歸罪於他，遂決定服從命令，最後為蔣效忠。4日，杜聿明採用逐次攻擊戰法，嚴令第二兵團攻擊前進，第十三、十六兵團加緊構築工事，掩護陣地。 6日，杜決定邱清泉、李彌兵團不突圍，繼續向解放軍發起攻擊。同時，他迭電蔣介石，催促速調大軍與解放軍決戰。
自10日起，解放軍停止對陳官莊、青龍集地區的進攻，對國民黨軍展開了二十多天的政治宣傳攻勢。17日，中共中央毛澤東主席發表了《敦促杜聿明等投降書》，但杜未曾看到。陳毅同志也給杜寫了一封信。他拿這封信去試探邱清泉的態度，見邱將信撕掉燒了，就立即告辭而去。19日夜，杜聿明又寫了一封信給蔣介石，提出上中下三策，請蔣介石作最後決定：上策是必要時放棄武漢、西安，集中力量與共軍決戰；中策是各兵團持久固守，爭取“政治上的時間”（意即和談）；下策是突圍。
1949年1月1日，蔣介石宣言和平。杜聿明也覺得只有和平才是出路。但到1月3日，杜忽然接到蔣的命令，按原定空軍掩護突圍方案實行，自5日起投足三天的糧彈。解放軍於6日發動聲勢浩大的攻擊，國民黨軍一觸即垮。杜急電空軍轟炸支援。7日，李彌兵團司令部所在地青龍集陣地被突破，杜又急電請蔣在10日投毒氣彈，掩護突圍。9日黃昏前後，杜到陳官莊第五軍司令部，企圖糾集殘部，按照蔣介石的命令於10日上午突圍。然而，邱清泉、李彌等人威脅式的勸杜，必須當晚突圍。他帶著副官、衛士十來個人單獨行動，10日凌晨，即被解放軍戰士俘虜在蕭縣青龍集張老莊村。
戰俘生涯
杜聿明被俘後，鄧文儀1983年在《黃埔學生六十年》中，講述在淮海戰役（台灣稱徐蚌會戰）中被俘後的杜聿明在煉獄度過數十年的悲慘生活。 但是杜聿明被俘後卻是受到了人民解放軍的優待。在戰犯管理所醫務人員精心治療和護理下，杜所患的胃潰瘍、肺結核和腎結核等長年痼疾，逐漸好轉、康復直至痊癒。特別是對他的脊椎炎的治療，人民政府投入了很多的人力和物力。
醫務人員除投以藥石外，還為他特製了一具合身的石膏板，使他能夠舒適地安眠入睡。
抗美援朝的勝利，杜聿明深情地說：“我對於抗美援朝中，中國人民志願軍雄赳赳、氣昂昂，跨過鴨綠江，保和平、衛祖國的豪情壯志，感到無比興奮和敬佩。中國人民在共產黨的領導下，確實站起來了。”
晚年生活
959年12月4日，杜聿明作為第一批特赦戰犯，接到了最高人民法院特赦通知書[12]。
1960年7月，周總理、陳毅宴請來中國訪問的英國陸軍元帥蒙哥馬利，邀請杜聿明作陪。第二次世界大戰期間，蒙是非洲戰區地中海戰場的指揮官，杜是中國戰區中緬戰場的指揮官，彼此聞名，互相傾慕。席間，英國元帥問他：“你的百萬大軍到哪裡去了。”杜指了指坐在對面的陳毅元帥說：“我都送給他了。”陳毅卻搖搖頭，笑道：“你沒有這樣大方，是我們一口一口吃掉的。”事後，杜聿明說：“這當然是說笑話，真正說來，陳毅那句話我只能同意一半，因為國民黨軍隊有一半是敗在自己手裡的，這方面我有切膚之痛，在心裡留下了難以忘卻的印象，就像過去機械化部隊的戰車，留在泥濘道路上的車轍……”
1961年3月，杜聿明被任命為全國政協文史資料研究委員會的文史專員。他積極撰寫文史資料，力求忠實地把過去的經歷記錄下來。
1963年7月，在周恩來總理精心安排下，杜聿明攜妻同在北京團聚的戰犯和他們的家屬一起，到祖國各地參觀一些建設項目，遊覽名勝古蹟。
1964年11月，杜被特邀為中國人民政治協商會議第四屆全國委員會委員。他寫信給周總理，表達自己對黨和人民政府的感戴心情，決心以有生之年，為新中國的社會主義建設事業，為實現祖國的統一大業，竭盡努力。
1978年他又當選為第五屆全國人民代表大會代表和第五屆全國政協常務委員。
1980年發表《紀念 二·二八 寄語台友》一文，呼籲在台灣的老同學、老同事、老朋友們為完成祖國統一大業貢獻力量。
1981年5月7日，因患腎衰竭在北京逝世，享年77歲。在遺囑中，杜仍不忘統一大業，囑其妻率其子女為祖國現代化繼續作出貢獻，"盼在台灣之同學、親友、同胞們以民族大義為重，早日促成和平統一。"
