環己烷
別名六氫化苯,為無色有刺激性氣味的液體。不溶於水,溶於多數有機溶劑。極易燃燒。一般用作一般溶劑、色譜分析標準物質及用於有機合成,可在樹脂、塗料、脂肪、石蠟油類中套用,還可製備環己醇和環己酮等有機物。
物化性質
外觀與性狀:無色液體,有刺激性氣味。
溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數有機溶劑[1]。
狀態:為有汽油氣味的無色流動性液體,不溶於水,可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環己烷(25℃)。
易揮發和極易燃燒,蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.3~8.3%(體積)。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發生強烈反應,甚至引起燃燒。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。
對酸、鹼比較穩定,與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發生反應,與稀硝酸在100℃以上的封管中發生硝化反應,生成硝基環己烷。在鉑或鈀催化下,350℃以上發生脫氫反應生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起於高溫下發生異構化,生成甲基戌烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構化為甲基環戊烷。
外觀與性狀:無色液體,有刺激性氣味。溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數有機溶劑。狀態:為有汽油氣味的無色流動性液體,不溶於水,可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環己烷(25℃)。易揮發和極易燃燒,蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.3~8.3%(體積)。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發生強烈反應,甚至引起燃燒。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。對酸、鹼比較穩定,與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發生反應,與稀硝酸在100℃以上的封管中發生硝化反應,生成硝基環己烷。在鉑或鈀催化下,350℃以上發生脫氫反應生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起於高溫下發生異構化,生成甲基戌烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構化為甲基環戊烷。環己烷也可以發生氧化反應,在不同的條件下所得的主要產物不同。例如在185~200℃,10~40大氣壓下,用空氣氧化時,得到90%的環己醇。若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120~140℃、18~24大氣壓下,用空氣氧化,則得到環己醇和環己酮的混合物。高溫下用空氣、濃硝酸或二氧化氮直接氧化環己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下,進行氣相氧化則得到順丁烯二酸。在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。與氯化亞硝醯反應生成環己肟。用三氯化鋁作催化劑將環己烷與乙烯反應生成乙基環己烷、二甲基渙、二乙基環己烷和四甲基環己烷等。注意:環己烷存在椅式環己烷和船式環己烷兩種結構,二者互為同分異構體,屬於空間異構。二者存在轉化平衡。
用途
1、該品用作橡膠、塗料、清漆的溶劑,膠粘劑的稀釋劑、油脂萃取劑。因本品的毒性小,故常代替苯用於脫油脂、脫潤滑脂和脫漆。本品主要用於製造尼龍的單體己二酸、己二胺和己內醯胺,也用作製造環己醇、環己酮的原料;2、用作分析試劑,如作溶劑,色譜分析標準物質。還用於有機合成;3、絡合滴定銅、鐵、矽、鋁、鈣、鎂等。色譜分析標準物;4、用作光刻膠溶劑;5、用於精油的萃取;6、環己烷為清洗去油劑,MOS級主要用於分立器件,中、大規模積體電路,BV-Ⅲ級主要用於超大規模積體電路。
環烷烴穩定性
具有脂肪族性質的環烴,分子中含有閉合的碳環,但不含苯環。脂環烴的結構式常用多邊形表示,多邊形的每個頂點代表一個碳原子和扣除取代基後使碳原子保持 4 價所需的氫原子。脂環烴也可含有兩個以上的碳環,它們可用多種方式連線:分子中兩個環可以共用一個碳原子,這種體系稱為螺環;環上兩個碳原子之間可以用碳橋連線,形成雙環或多環體系,稱為橋環;幾個環也可以互相連線形成籠狀結構。單環烴的命名是用環字表示環烴,用丙、丁、戊等表示環內碳原子的數目,用烷、烯、炔等表示環內只有單鍵或有雙鍵、叄鍵,取代基的表示方法與鏈烴相同。雙環烴是根據環內碳原子的總數稱為雙環某烷(或烯),在方括弧內用阿拉伯數字表示聯結橋頭碳原子的每個碳橋上碳原子的數目,先寫大環的碳原子數。如兩個橋頭碳原子直接相連,則橋上碳原子數為0。阿拉伯數字之間用圓點分開 。 螺環的命名與雙環化合物相似,根據環上碳原子的總數稱為螺〔〕某烷(或烯),在方括弧內用阿拉伯數字表示除共用碳原子外,兩個環上碳原子的數目,先寫小環的碳原子數。更複雜的化合物常用習慣名。在室溫和常壓下,環丙烷和環丁烷為氣體,環戊烷至環十一烷為液體,環十二烷以上為固體。環烷的熔點、沸點和相對密度都比含同數碳原子的直鏈烷高。環戊烷、環己烷及其烷基取代物存在於某些石油中。環己烷是重要的化工原料。