內容簡介
《新雜環農藥:殺蟲劑》由化學工業出版社出版。本書系統介紹了各類有機雜環化合物在綠色殺蟲劑的套用，選用國內外最新材料和研究成果，為我國在跟蹤創新取得進展的同時，在農藥理論研究的原始創新方面（如殺蟲劑領域、農藥靶標及作用機制方面等）提供一定的參考。希望此書的出版對我國殺蟲劑農藥研究，特別是對我國綠色農藥創製具有參考價值。
圖書目錄
緒論1
第1章 三元雜環類殺蟲劑4
1.1 含氮丙啶環類化合物4
1.2 二氮丙啶類化合物8
1.3 環硫乙烷類化合物9
1.4 含環氧乙烷類化合物10
1.5 結論與展望11
參考文獻12
第2章 四元雜環類殺蟲劑14
2.1 環氧丁烷類化合物14
2.2 環硫丁烷類化合物16
2.3 1,3-二噻丁環類化合物16
2.4 吖丁啶類化合物18
2.5 結論與展望19
參考文獻19
第3章 五元雜環類殺蟲劑21
3.1 單雜原子五元雜環21
3.1.1 噻吩類化合物21
3.1.2 呋喃類化合物27
3.1.3 吡咯類化合物35
3.2 多雜原子五元雜環44
3.2.1 噻唑類化合物44
3.2.2 咪唑類化合物49
3.2.3 唑類化合物60
3.2.4 異(口惡)唑類化合物64
3.2.5 吡唑類化合物71
3.2.6 噻二唑類化合物82
3.2.7 二唑類化合物90
3.2.8 1,2,4-三唑類化合物101
參考文獻108
第4章 六元雜環類殺蟲劑118
4.1 單雜原子六元雜環118
4.1.1 吡啶類化合物118
4.1.2 吡喃類化合物128
4.1.3 噻喃類化合物138
4.2 多雜原子六元雜環140
4.2.1 吡嗪類化合物140
4.2.2 噠嗪(酮)類化合物146
4.2.3 吩嗪類化合物157
4.2.4 嘧啶類化合物161
4.2.5 三嗪類化合物173
4.2.6 嗪類化合物178
4.2.7 嗎啉類化合物180
參考文獻185
第5章 苯並稠雜環類殺蟲劑196
5.1 苯並咪唑類化合物196
5.1.1 含苯氧(硫)醚苯並咪唑類化合物196
5.1.2 含磺(磷)醯胺苯並咪唑類化合物198
5.1.3 1-位含烷基(氨基)苯並咪唑類化合物199
5.1.4 含雜環的酮苯並咪唑類化合物202
5.1.5 含二氟乙烯的酯(硫代)苯並咪唑類化合物203
5.1.6 結論與展望204
5.2 苯並噻唑類化合物204
5.3 苯並三唑類化合物207
5.3.1 苯並三唑氨基乙腈類化合物208
5.3.2 苯並三唑醯胺類化合物208
5.3.3 苯並三唑酚類化合物210
5.3.4 苯並三唑醚類化合物211
5.3.5 苯並三唑含磷酸酯類化合物211
5.3.6 其他類化合物212
5.3.7 結論與展望214
5.4 苯並唑類化合物214
5.4.1 硫醚苯並唑類化合物214
5.4.2 胺(醯胺)苯並唑類化合物216
5.4.3 其他類化合物218
5.5.4 結論與展望221
5.5 苯並噻吩類化合物221
5.5.1 酯苯並噻吩類化合物222
5.5.2 脲苯並噻吩類化合物223
5.5.3 肟苯並噻吩類化合物224
5.5.4 醯胺苯並噻吩類化合物224
5.5.5 其他苯並噻吩類化合物225
5.5.6 結論與展望226
5.6 苯並呋喃類化合物226
5.6.1 含磷酸酯的苯並呋喃類化合物227
5.6.2 含氨基甲酸酯基的苯並呋喃類化合物227
5.6.3 含苯甲醯脲的苯並呋喃類化合物228
5.6.4 含不飽和烴的苯並呋喃類化合物230
5.6.5 含二唑的苯並呋喃類化合物230
5.6.6 含吡咯環的苯並呋喃類化合物231
5.6.7 含雙苯環的苯並呋喃類化合物231
5.6.8 含N叔丁基雙醯肼的苯並呋喃類化合物232
5.6.9 結論與展望233
5.7 吲哚類化合物233
5.7.1 取代吲哚類化合物233
5.7.2 (異)吲哚酮類化合物238
5.7.3 吲哚並雜環、稠環類化合物240
5.7.4 結論與展望246
5.8 喹啉類化合物246
5.8.1 取代喹啉類化合物246
5.8.2 胺及醯胺喹啉類化合物248
5.8.3 酯喹啉類化合物251
5.8.4 醚喹啉類化合物252
5.8.5 其他喹啉類化合物252
5.8.6 結論與展望253
5.9 喹唑啉類化合物253
5.9.1 喹唑啉(硫)醚類化合物254
5.9.2 喹唑啉(硫)酮類化合物256
5.9.3 氨基喹唑啉類化合物259
5.9.4 2,4二氨基喹唑啉類化合物260
5.9.5 雜環喹唑啉類化合物261
5.9.6 結論與展望262
參考文獻262
第6章 稠雜環類殺蟲劑270
6.1 噻唑並雜環類化合物270
6.2 吡唑並雜環類化合物270
6.3 嘧啶並雜環類化合物271
6.4 吡啶並噻喃類化合物273
6.5 天然產物類化合物274
6.6 其他類化合物275
6.7 結論與展望276
參考文獻276
第7章 七元及以上雜環類殺蟲劑277
7.1 含氮七元雜環類化合物277
7.2 含硫七元雜環類化合物279
7.3 大環內酯類化合物280
7.4 大環內醯胺類化合物282
7.5 結論與展望283
參考文獻283
第8章 手性雜環類殺蟲劑285
8.1 雜環手性化合物285
8.1.1 含雜環的手性有機磷類化合物285
8.1.2 含雜環的手性擬除蟲菊酯類化合物287
8.1.3 生物來源的手性雜環類化合物292
8.1.4 手性菸鹼類化合物295
8.1.5 其他手性雜環類化合物296
8.1.6 結論與展望297
8.2 雜環殺蟲劑手性分離298
8.2.1 吡唑類化合物298
8.2.2 二嗪類化合物302
8.2.3 噻唑類化合物304
8.2.4 其他雜環類化合物304
8.2.5 結論與展望305
參考文獻305
第9章 雜環類植物殺蟲劑309
9.1 含氮雜環植物殺蟲劑及殺蟲活性化合物309
9.1.1 菸鹼類309
9.1.2 魚尼丁類310
9.1.3 藜蘆鹼310
9.1.4 苦參鹼311
9.1.5 百部鹼311
9.1.6 莨菪烷類生物鹼312
9.1.7 馬錢子鹼313
9.1.8 烏頭鹼313
9.1.9 大環倍半萜吡啶生物鹼314
9.1.10 蓖麻鹼315
9.1.11 類糖生物鹼315
9.1.12 吡咯雙烷生物鹼315
9.1.13 哌啶生物鹼316
9.1.14 白鮮鹼316
9.2 含氧雜環植物殺蟲劑及殺蟲活性化合物317
9.2.1 魚藤酮317
9.2.2 印楝素318
9.2.3 川楝素319
9.2.4 苦皮藤素319
9.2.5 茴蒿素321
9.2.6 異羊角拗苷321
9.2.7 蛇床子素321
9.2.8 狼毒素321
9.2.9 胡椒醯胺類322
9.2.10 四氫呋喃脂肪酸內酯類323
9.2.11 苯並呋喃類323
9.2.12 鬼臼毒素類324
9.2.13 鬧羊花素類325
9.2.14 苦木素326
9.2.15 haedoxanA326
9.2.16 槓柳苷326
9.2.17 meliternatin327
9.2.18 含四甲基環己烯二酮結構的黃酮化合物327
9.3 含硫雜環植物殺蟲劑328
9.4 結論與展望328
參考文獻328
第10章 雜環類昆蟲生長調節劑330
10.1 概述330
10.2 雜環類幾丁質合成抑制劑331
10.2.1 幾丁質與幾丁質合成抑制劑331
10.2.2 雜環類苯甲醯脲幾丁質合成抑制劑331
10.2.3 其他雜環類幾丁質抑制劑339
10.3 雜環類保幼激素類似物340
10.3.1 保幼激素及其類似物340
10.3.2 含氧雜環保幼激素類似物341
10.3.3 含氮雜環保幼激素類似物342
10.4 雜環類蛻皮激素抑制劑348
10.4.1 蛻皮激素及其類似物348
10.4.2 商品化的雜環蛻皮激素類似物349
10.4.3 其他雜環蛻皮激素類似物350
10.5 其他雜環類昆蟲生長調節劑352
10.6 結論與展望353
參考文獻354
第11章 雜環殺蟲劑的生物活性與作用機理359
11.1 殺蟲劑生物測定方法359
11.1.1 新殺蟲劑篩選流程359
11.1.2 殺蟲劑生物測定試驗結果評價方法361
11.1.3 數據處理技術362
11.1.4 殺蟲劑生物活性篩選進展363
11.2 雜環殺蟲劑作用機理研究進展368
11.2.1 二甲醯胺類雜環殺蟲劑370
11.2.2 吡咯類殺蟲劑372
11.2.3 吡唑啉類殺蟲劑375
11.2.4 雙醯肼類殺蟲劑378
11.2.5 新菸鹼類殺蟲劑380
11.2.6 幾丁質合成抑制劑類殺蟲劑383
11.2.7 吡啶類殺蟲劑386
11.2.8 季酮酸類殺蟲劑387
11.3 結論與展望388
參考文獻388
第12章 雜環類殺蟲劑分析392
12.1 吡啶類殺蟲劑392
12.2 吡咯類殺蟲劑395
12.3 嘧啶類殺蟲劑395
12.4 吡唑類殺蟲劑396
12.5 醯肼類殺蟲劑397
12.6 菸鹼類殺蟲劑397
12.7 二嗪類殺蟲劑398
12.8 噻唑類殺蟲劑398
12.9 呋喃類殺蟲劑399
12.1 0結論與展望400
參考文獻400
第13章 雜環殺蟲劑殘留分析402
13.1 菸鹼類殺蟲劑402
13.2 吡嗪酮及其類似物406
13.3 吡唑類殺蟲劑407
13.4 二嗪類殺蟲劑411
13.5 芳基吡咯類殺蟲劑415
13.6 農藥多殘留的檢測方法417
13.7 結論與展望418
參考文獻419
第14章 乙醯膽鹼酯酶抑制劑的合理設計422
14.1 AChE晶體結構422
14.2 AChE抑制劑類型424
14.3 AChE催化反應機理425
14.4 AChE抑制劑設計427
14.4.1 含他克林結構的均二聚體(bistacrine)設計427
14.4.2 含他克林結構的雜二聚體設計432
14.4.3 含石杉鹼甲(huperzine,Hup)結構的二聚體設計433
14.4.4 含加蘭他敏結構的抑制劑設計435
14.4.5 離子型抑制劑設計436
14.4.6 其他類抑制劑設計436
14.5 結論與展望438
參考文獻438
第15章 免疫分析方法及其在雜環殺蟲劑殘留分析中的套用443
15.1 免疫分析概述443
15.1.1 放射免疫分析法444
15.1.2 酶免疫分析法444
15.1.3 螢光免疫分析法444
15.1.4 發光免疫分析法445
15.1.5 膠體金免疫色譜法445
15.1.6 免疫分析與儀器分析的聯用技術445
15.2 農藥酶聯免疫方法的建立446
15.2.1 半抗原的製備446
15.2.2 人工抗原的合成448
15.2.3 人工抗原的純化和鑑定449
15.2.4 抗體的製備450
15.2.5 抗體純化452
15.2.6 用於農藥分析的酶聯免疫方法(ELISA)類型453
15.2.7 分析質量控制454
15.2.8 農藥多殘留免疫分析455
15.3 免疫分析在雜環殺蟲劑殘留分析中的套用研究進展457
15.3.1 免疫分析在吡蟲啉殘留分析中的套用457
15.3.2 免疫分析在毒死蜱殘留分析中的套用458
15.3.3 免疫分析在克百威殘留分析中的套用459
15.3.4 免疫分析在三唑磷殘留分析中的套用460
15.3.5 免疫分析在其他雜環類殺蟲劑殘留分析中的套用460
15.4 免疫分析新方法及研究展望462
15.4.1 偏振螢光免疫分析法462
15.4.2 脂質體放大免疫分析法463
15.4.3 流動注射免疫分析法463
參考文獻464
第16章 雜環類殺蟲劑代謝468
16.1 雜環類殺蟲劑生物體內代謝研究468
16.1.1 菸鹼類殺蟲劑468
16.1.2 吡唑類殺蟲劑471
16.1.3 吡啶類殺蟲劑471
16.1.4 呋喃類殺蟲劑472
16.1.5 嘧啶類殺蟲劑475
16.1.6 結論與展望476
16.2 雜環殺蟲劑在生物體外的降解研究476
16.2.1 三唑類殺蟲劑477
16.2.2 咪唑類殺蟲劑477
16.2.3 噠嗪類殺蟲劑477
16.2.4 噻唑類殺蟲劑478
16.2.5 吲哚類殺蟲劑479
16.2.6 喹啉類殺蟲劑480
16.2.7 其他雜環類殺蟲劑481
16.2.8 結論與展望483
16.3 雜環殺蟲劑在水和土壤中的環境行為484
16.3.1 吡唑類殺蟲劑485
16.3.2 菸鹼類殺蟲劑486
16.3.3 嘧啶類殺蟲劑488
16.3.4 吡啶類殺蟲劑488
16.3.5 其他雜環類殺蟲劑490
16.3.6 結論與展望491
參考文獻491
第17章 雜環類殺蟲劑劑型加工496
17.1 懸浮劑496
17.2 微乳劑500
17.3 水乳劑505
17.4 水分散性粒劑507
17.5 結論與展望508
參考文獻509
第18章 害蟲對雜環類殺蟲劑的抗性511
18.1 苯基吡唑類殺蟲劑——氟蟲腈512
18.1.1 害蟲對氟蟲腈的抗性概況512
18.1.2 害蟲對氟蟲腈的互動抗性516
18.1.3 害蟲對氟蟲腈的抗性機理517
18.1.4 害蟲對氟蟲腈的耐藥性遺傳518
18.1.5 結論與展望519
18.2 新菸鹼類殺蟲劑519
18.2.1 害蟲對新菸鹼類殺蟲劑的抗性概況519
18.2.2 害蟲對新菸鹼類殺蟲劑的互動抗性522
18.2.3 害蟲對新菸鹼類殺蟲劑的抗性遺傳523
18.2.4 害蟲對新菸鹼類殺蟲劑的抗性機理523
18.2.5 害蟲對新菸鹼類殺蟲劑的抗性治理524
18.3 大環內酯類殺蟲劑——阿維菌素525
18.3.1 害蟲對阿維菌素的抗性概況525
18.3.2 害蟲對阿維菌素的抗性適合度526
18.3.3 害蟲對阿維菌素的抗性遺傳526
18.3.4 害蟲對阿維菌素的抗性機理526
18.3.5 害蟲對阿維菌素的抗性治理527
18.4 苯甲醯基脲類殺蟲劑528
18.4.1 害蟲對苯甲醯基脲類殺蟲劑的抗性概況528
18.4.2 害蟲對苯甲醯基脲類殺蟲劑的互動抗性529
18.4.3 害蟲對苯甲醯基脲類殺蟲劑的抗性機制529
18.5 取代芳基吡咯類殺蟲劑——蟲蟎腈529
18.5.1 害蟲對蟲蟎腈的抗性概況和互動抗性529
18.5.2 害蟲對蟲蟎腈的抗性遺傳和抗性機理530
18.5.3 害蟲對蟲蟎腈的抗性治理531
18.6 新型大環內酯類殺蟲劑——多殺菌素531
18.6.1 害蟲對多殺菌素的抗性概況531
18.6.2 害蟲對多殺菌素的互動抗性532
18.6.3 害蟲對多殺菌素的抗性機理532
18.6.4 害蟲對多殺菌素的抗性治理533
18.7 二嗪類殺蟲劑——茚蟲威533
18.7.1 害蟲對茚蟲威的抗性概況533
18.7.2 害蟲對茚蟲威的互動抗性534
18.7.3 害蟲對茚蟲威的抗性機理及抗性遺傳534
18.8 害蟲對吡蚜酮的抗性535
18.9 害蟲對氟蟲醯胺和氯蟲苯甲醯胺的抗性535
參考文獻535
縮略語549
序言
在國內外的農藥研究中，雜環化合物由於其選擇性好、活性高、用量少、毒性低以及在有害物生化生理反應中的特異性而成為研究的主體。雜環化合物中的吡唑、吡啶、嘧啶、噻唑、咪唑以及三唑等不斷湧現出一些具有劃時代意義的新穎藥劑，從而引起了人們的重視，成為農藥領域開發的熱點，更已成為殺蟲劑研究開發的主題。
從殺蟲劑進入有機化合物領域以來，雜環起到了舉足輕重的作用，是農藥殺蟲劑領域研究的熱點和重點。近年來，高效、低毒、低殘留殺蟲劑在世界範圍內發展很快，新產品不斷開發成功，並迅速得到推廣套用，如雜環類殺蟲劑中的吡蟲啉、啶蟲脒、噻蟲嗪、噻蟲啉、噻蟲胺、氟蟲腈、唑蟎酯、吡蟎胺、溴蟲腈、吡嗪酮、乙蟎唑等以及昆蟲生長調節劑中的虱蟎脲、啶蜱脲、氟醯脲、雙三氟蟲脲、蟲醯肼、甲氧醯肼、環蟲醯肼、噠幼酮、吡丙醚、螺蟎酯等。由於這些新品種具有結構新穎、作用機制獨特、生物活性高、對環境比較友好且不易產生抗性等特點，已逐步取代高毒有機磷農藥而成為殺蟲劑的重要組成部分。現代技術手段的飛速發展和生物科學理論的完善提高，更促進了以天然活性物質為來源的雜環化學合成農藥的發展。在殺蟲劑方面，天然殺蟲劑——菸鹼、殺蟲雙(單)的動物源——沙蠶毒素和氨基甲酸酯殺蟲劑的植物源——毒扁豆鹼都是一些雜環農藥。在尋找高效、新型、高選擇性的殺蟲劑過程中，昆蟲生長調節劑的發現是一個重大突破。目前開發的具有雜環結構的昆蟲生長調節劑主要有以下幾類：定蟲隆、氟蟲脲（fouenoxuron）、嗪蟲脲（L7063）、噻嗪酮（buprofezin）、幾噻唑。生物源化學合成雜環殺蟲劑是以天然毒素為先導化合物，經結構改造和最佳化開發新化合物，這種方法的成功率相對較高，目前已成為開發新型高效殺蟲劑的主要途徑之一，有望在殺蟲劑開發中得到新的突破。
雖然農藥創製和農藥新品種介紹書籍較多，但目前反映或介紹雜環類殺蟲劑合成、生物活性、構效關係等研究進展的專業圖書很少，特別是介紹近十年雜環殺蟲劑國內外研究進展詳細資訊的書更少，國內尚未見到系統全面述及雜環類殺蟲劑有關書籍。為此，我們組織了《新雜環農藥》叢書編審委員會,在本分冊中邀請了農藥與植保學術界知名專家西北農林科技大學吳文君教授為本書撰寫了第9章，中國農業大學楊新玲教授撰寫了第10章，湖南化工研究院歐曉明教授撰寫了第11章，南京農業大學楊紅教授、伍國林、崔靜撰寫了第13章，南京農業大學王鳴華教授撰寫了第15章，華中師範大學朱曉磊博士與楊光富教授撰寫了第14章，南京農業大學沈晉良教授、王彥華博士、何月華博士撰寫了第18章，我們課題組成員宋寶安、金林紅、楊松、吳志兵、陳卓、張鈺萍、楊凌、曾松，博士生吳劍、柏松、徐維明、吳琴、李玉美，碩士生石青、李為華、周軍、劉傑、鄒立偉、楊超、程雨龍、潘聰、苟先濤、姜林坤、楊家強、陳美航、高勇、張莎、胡奎、劉克明等參與編寫了第1章至第8章及第15章、第16章，楊凌撰寫了第17章。本書系統介紹了各類有機雜環化合物在綠色殺蟲劑的套用，選用國內外最新材料和研究成果，為我國在跟蹤創新取得進展的同時，在農藥理論研究的原始創新方面（如殺蟲劑領域、農藥靶標及作用機制方面等）提供一定的參考。希望此書的出版對我國殺蟲劑農藥研究，特別是對我國綠色農藥創製具有參考價值。
