早年經歷
大學時期拉里-德魯二世在高中時代（2008年）曾獲得過“約翰-伍登年度最佳球員”這一稱號。
2009年，還是大一新生的拉里-德魯二世跟隨北卡羅萊納大學奪得了NCAA總冠軍；大二那年，隨著泰·勞森離隊參加NBA選秀，德魯二世成為北卡的首發控衛，場均得到8.5分。在北卡的兩年多時間裡，他的總助攻數達到378次，排名隊史第17位。
2011年，拉里-德魯二世轉學至加州大學洛杉磯分校（UCLA）。
2012-13賽季，拉里-德魯二世以首發身份出戰了全部35場比賽，場均貢獻7.5分、7.3次助攻和2.4個籃板，外加1.4次搶斷，不僅以256次助攻打破了由普爾-理察森保持的隊史單賽季助攻紀錄，而且成功入選了太平洋十二校聯盟（Pac-12）最佳陣容一隊和太平洋十二校聯盟錦標賽最佳陣容。
職業生涯
效力熱火拉里-德魯二世參加了2013年NBA選秀，但沒有被選中。
2013年9月24日，邁阿密熱火隊宣布以一份非保障契約簽下拉里-德魯二世。
2013-14賽季開賽前，拉里-德魯二世被熱火隊裁掉。
2014年夏，拉里-德魯二世在奧蘭多和拉斯維加斯夏季聯賽中為熱火出場11場，場均得4.4分3.6助攻1.55搶斷1.5籃板。
2014年10月21日，熱火隊在官網上宣布簽下後衛拉里·德魯二世。
2014年10月26日，熱火隊宣布裁掉拉里·德魯二世等4名球員。
2014年12月26日，熱火下屬球隊蘇福爾斯天空力量隊在發展聯盟聖誕大戰中135-129擊敗里奧格蘭德山谷毒蛇隊，天空力量隊的拉里·德魯二世出戰41分鐘，10投7中貢獻16分23助攻，其中23個助攻刷新了發展聯盟的單場助攻紀錄。
76人時期2015年1月15日，費城76人隊將和後衛拉里·德魯二世簽訂一份10天短契約。
2015年1月27日，76人隊宣布和後衛拉里·德魯二世簽訂了第二份10天短契約。
2015年2月6日，76人隊和拉里·德魯二世簽訂的第二份10天短契約到期，雙方不再續約。
2017年9月6日，熱火隊簽下拉里·德魯二世。
2017年10月31日，拉里·德魯二世被熱火隊裁掉。
2018年1月24日，費城76人隊和拉里·德魯二世簽訂了一份10天短契約。
鵜鶘時期2018年3月15日，紐奧良鵜鶘隊與拉里·德魯二世簽下一份10天短契約。
2018年3月27日，鵜鶘隊與拉里·德魯二世簽下了第二份10天短契約。
生涯數據
常規賽平均數據
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 投籃% | 三分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 | 得分 |
| 2014-15 | 76人 | 12 | 1 | 18.3 | 34.5 | 15.4 | 66.7 | 0.1 | 1.2 | 1.3 | 3.8 | 0.5 | 0.0 | 2.1 | 1.1 | 3.8 |
| 2017-18 | 76人 | 3 | 0 | 5.0 | 14.3 | 0.0 | 0.0 | 0.3 | 0.0 | 0.3 | 0.7 | 0.0 | 0.0 | 0.3 | 0.7 | 0.7 |
| 2017-18 | 鵜鶘 | 10 | 0 | 6.8 | 29.2 | 33.3 | 0.0 | 0.3 | 0.0 | 0.3 | 1.0 | 0.0 | 0.0 | 0.3 | 0.6 | 1.7 |
| NBA生涯 | 22 | 1 | 13.1 | 32.9 | 20.0 | 66.7 | 0.2 | 0.6 | 0.8 | 2.5 | 0.3 | 0.0 | 1.3 | 0.9 | 2.9 | |
賽場之外
拉里-德魯二世是前NBA球員、現克利夫蘭騎士隊助理教練拉里·德魯的兒子。
