對硝基苯甲酸乙酯

對硝基苯甲酸乙酯是一種化學物質,分子式是C9H9NO4。無色或淺黃色針狀結晶。熔點57℃,沸點186.3℃。易溶於乙醇和乙醚,不溶於水。主要用作有機合成中間體。在醫藥工業,用於生產局部麻醉藥苯佐卡因、丁卡因鹽酸鹽以及鎮咳藥退嗽等。

簡介

中文別名:4-硝基苯甲酸乙酯

英文別名:Ethyl 4-nitrobenzoate/4-Nitrobenzoic acid ethyl ester; 4-Nitrobenzoic acid ethyl ester; Ethyl p-nitrobenzoate

分子式:C9H9NO4

分子量:195.1721

InChI:InChI=1/C9H9NO4/c1-2-14-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)13/h3-6H,2H2,1H3

密度:1.253g/cm3

熔點:56-59℃

沸點:186.3℃(315°C at 760 mmHg)

閃點:148.2°C

蒸汽壓:0.00045mmHg at 25°C

性質:無色或淺黃色針狀結晶。

溶解性:易溶於乙醇和乙醚,不溶於水。

製備方法:由對硝基苯甲酸與乙醇酯化而得。

用途:用作有機合成中間體。在醫藥工業,用於生產局部麻醉藥苯佐卡因、丁卡因鹽酸鹽以及鎮咳藥退嗽等。

製備方法

(1)直接酯化法,但有副反應,純度和收率均屬中等;(2)以亞胺鹽為催化劑,收率僅64% ,不適宜工業化;(3)固-液相轉移催化劑法,時間長達24 h,且催化劑毒性大;(4)採用原酸酯的酯化法。收率在60%~ 85% ,成本高,不適宜工業化需求;(5)酯交換法採用對硝基苯甲酸甲酯,在路易斯酸存在下,於180°C進行酯交換,工業生產條件苛刻,不宜工業生產;(6)目前工業上大多採用濃硫酸催化合成對硝基苯甲酸乙酯,用濃硫酸作催化劑,雖價格低廉,催化活性高,但反應複雜,副產物多,後續處理麻煩,產品色澤較深,並且濃硫酸對設備腐蝕嚴重,有廢酸排放造成環境污染。

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