對乙醯胺基苯磺醯氯

對乙醯胺基苯磺醯氯

對乙醯胺基苯磺醯氯(N-Acetylsulfanilyl chloride)是一種常用的工業化學原料,常態為淺褐色針狀(從苯中)或稜柱狀(從苯和氯仿中)結晶。熔點149℃(分解),易溶於苯,乙醚,氯仿和二氯乙烷。在空氣中易吸潮分解。有輕微乙酸氣味。廣泛套用於染料、醫藥、農藥等領域,主要用於製備結晶磺胺、磺醯脲、磺胺托拉米、磺胺硫脲、磺胺脒、磺胺醋醯等近40個磺胺類藥物。

基本信息

物化性質

物理性質對乙醯胺基苯磺醯氯為淺灰色的針狀結晶,略有醋酸氣味,常用氯仿和二氯乙烷作重結晶溶劑。溶於乙醇和乙醚,在水中分解。化學性質
淺褐色至褐色粉末或細結晶。易溶於乙醇、乙醚,溶於熱苯、熱氯仿。

主要用途

1、用於製備磺胺間二甲氧嘧啶、磺胺甲基異惡唑等磺胺類藥。
分子示意圖對乙醯胺基苯磺醯氯分子示意圖

2、多種磺胺藥物的中間體,如磺胺噻唑,磺胺異噁唑,磺胺甲基異噁唑,磺胺苯吡唑,磺胺二甲異嘧啶等。也是染料的中間體。
3、主要用於製備磺胺藥物。醫藥,染料
4、用於製備磺胺間二甲氧嘧啶、磺胺甲基異噁唑等磺胺類藥。

製備方法

對乙醯胺基苯磺醯氯常用的製備
對乙醯胺基苯磺醯氯室溫下晶體狀態對乙醯胺基苯磺醯氯室溫下晶體狀態
操作示例1:攪拌下將67.5kg乙醯胺基苯加到290kg氯磺酸中,控制加料溫度在15℃以下,加畢漸升溫至60℃,保溫攪拌2h,然後將反應物逐漸加於冰水中稀釋,溫度保持10℃以下,過濾,用冰水漂洗至剛果紅試紙呈中性。得對乙醯氨基苯磺醯氯。操作示例2:在20℃以下將乙醯胺基苯均勻加入氯磺酸中,按重量計,乙醯苯胺:氯磺酸=1:5.26,在50±2℃反應3h。放置8h後,約20℃以下,加適量水分解過剩的氯磺酸,溫度不超過28℃,稍冷,過濾,洗滌濾餅至pH=3-4,得對乙醯氨基磺醯氯。收率為83%。該品不宜久存,作為醫藥和染料生產的中間產物,含量為30%。

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