或許受到藝術家約瑟夫.科薩斯的“將藝術帶到大街上”觀念的影響，他喜歡在捷運閒置的黑色板面上用白色粉筆作畫，並與各種各樣的人交流，有時還將觀眾的想法加入作品。其未經預先設計的類似卡通畫的圖案展示了簡潔和生動並形成統一的風格，開創了一種全新的大眾藝術。哈林作品的第一個主題是爬行的光芒四射的嬰兒。這成了他的標誌圖案。後來他又在此基礎上添加了一系列其他形象，譬如狂吠的狗，活動的器具，跳舞交媾圖等（右圖）。在哈林類似兒童卡通的畫中，我們體味到一種簡潔和生動。另外，爬行的嬰兒和向外散射的光芒讓我們聯想起人類的童年和我們瘋狂發展科技的幼稚，讓我們想起核恐怖和無處不在的外在壓力。在哈林的畫中，我們看到了人類自己。
哈林的繪畫同"拙劣"繪畫有一定的聯繫，但是這種聯繫很少被提到。相反，他通常被認為是一個"塗鴉"畫家，儘管他所創造的圖案並沒有用作自己的簽名，也沒有出現在捷運上。然而，兩者做標記的方式卻有著相似的地方，它們都是"即畫即存，即畫即賞"。正如哈林所說："其中沒有任何'錯誤'可言，因為沒有什麼是能被抹去的。形象直接從腦海現於筆端。這種表達僅僅存在於那一瞬間。"他還在其他地方說道："我繪畫從來都沒有預先設計過。我從不畫草圖，即使是畫巨型壁畫也是如此。我的早期素描象是自動書寫或者是姿態抽象。"
哈林喜歡在紐約捷運中作畫，因為捷運中的人來自世界各個地方，形形色色，非常豐富，他可以在作畫的時候同觀眾交談，聽取他們的意見和反應，有時候還把觀眾的想法加到自己的作品中去。他把這種交流視作觀眾對藝術創作的一種參與，通過這種方式，他讓自己的作品直接同觀眾見面，而不需要經過博物館和評論家這類已經腐化的中介，從而真正將藝術推向社會。他的風格也為人們所熟悉。有一次他在街頭作畫，行人看了很奇怪，就相互嘀咕，這人怎么畫得同哈林一模一樣呀？他一定是在模仿哈林。於是有人沖哈林喊道："嗨，你以為你是哈林呀？"哈林抬頭一笑，說道："謝謝你，我正是哈林。"
哈林說他的形象受到了他1983年到1984年間在黑人聚居區所見過的一種"工間舞"（或稱"休息舞"）的影響。在這種舞蹈中，一些舞者向後仰著直到地板上，另一些舞者從他們身下穿過，這些動作稱作"橋和蜘蛛"。他的圖案也同說唱樂有關，"像一個技藝高超的說唱樂手，能夠在一個永無止境的樂章中一行接一行的押韻，從沒有終止的韻腳。"哈林一直在用一種可視的切分音來展現他的圖畫。在哈林的畫中，構圖均勻，線條樸實自然，綿延不絕（左圖）。畫中的形象同"蜘蛛"和"舞者"類似。畫面似乎有一種嚴肅的意味，特別是骷髏狀的人形。但是，他那"笨拙"的、幽默的、俏皮的線描手法中和了所有可能讓人產生嚴肅思考的因素。他僅僅讓人感覺到許多真實、一點快樂，似乎在描摹我們拒絕深刻的心態。
哈林曾說："迪斯尼的動畫伴隨我長大，因此我是當今時代的一個完美的產品。因為我只有24歲，因為我生長在美國。並且我的圖案……與日常的基本的語言和思想相聯繫；更為主要的是，它們是人類共同經驗的一部分。"他的作品中蘊含著一種可以立刻感動人的孩童的天真和成人的深刻，觸及諸如生和死這樣嚴肅的話題。他的"光芒四射的嬰兒"流露出的既有核的污染，也有生命的活力。它們還譴責毒品、種族主義、對同性戀的恐懼、對愛滋病的警告……。他的作品的效果總是被他的幽默、傷感的漫畫風格所淡化。他既想非常嚴肅，又想大眾化，但是一直未能使二者完美地結合起來。他的畫獨具特色，生動鮮明，但是未能超出傷感和平面的層次，因而顯得有些單薄，沒有深入下去。但是，正是這種簡單使他的畫像迪斯尼動畫一樣讓人們喜聞樂見。
作為他的大眾主義觀念的擴展，哈林大量生產了具有自己繪畫特色的素描、印刷品、油畫、雕塑、壁畫、T恤衫、鈕扣和旗幟。他甚至開了一家名叫"流行商店"的小店，經營他親自裝飾過的廉價商品。以沃霍爾 為榜樣，哈林 使自己成了一個時髦的名人和成功的企業家，同時又保持了自己在藝術界的地位。
1986哈林在曼哈頓開辦了時尚商店（Pop Shop）作為個人藝術的延伸，歷經近20年後於2005年關閉。成功的商業經營使哈林成為一名藝術家和企業家，並成立了哈林基金幫助愛滋病患者及兒童，1990年31歲的哈林因愛滋病病故
