內容簡介
本書系統介紹了化學信息學的各個研究方向，深入淺出地評述了化學信息學各領域的現狀和今後的發展動向。本書重點闡述了化學分子結構及反應的表征，數據類型與資料庫，檢索方法，數據分析方法，以及化學信息學在結構解析，反應模擬，合成與藥物設計方面的套用。同時還介紹了常用計算機軟體與網際網路資源。適用於化學系高年級本科生和研究生教材，同時了也可為從事化學和藥學的科研人員提供參考。
目錄
第1章 導言1
1 化學的研究領域1
1化學家的基本問題2
1化學信息學的範疇4
化學信息學的學習6
主要任務8
目標物的表征8
數據8
學習9
化學信息學的歷史9
定量結構與活性關係10
分子模擬10
結構解析10
化學反應與合成設計10
本書的內涵11
化學信息學的教學12
第2章 化合物的表示法13
引言13
2 化學命名15
2 化學命名的發展16
2化學元素的表達16
2 元素的描述16
2（無機）化合物的經驗式的描述16
2 現行表示法17
2 有機化合物的經驗式表示法17
2現行表示法17
2無機和有機化合物的系統命名17
2 線性符號表示法19
2 Wiswesser線性符號表示法19
2 套用21
2 ROSDAL21
2 套用22
2SMILES編碼22
2套用24
線性符號表示法24
套用25
結構的編碼26
圖論26
圖論基礎27
矩陣表達29
鄰接矩陣29
距離矩陣30
原子連線矩陣30
鍵矩陣30
鍵-電子矩陣31
連線表33
化學結構的輸入與輸出35
標準的結構交換格式37
指南：Molfile和SDfile39
Molfile的結構40
SDfile的結構43
庫和工具箱43
結構信息的表達45
環識別45
最小環數目46
所有的環46
最小基本環47
表達的無歧義性和惟一性48
結構異構體和同構48
標準化49
摩根算法50
指南：摩根算法51
連線表的不足53
用連線表來表達分子結構的不足53
用電子體系表達分子結構54
基本概念54
簡單的單鍵和雙鍵54
共軛性和芳香性54
體系的正交性56
非鍵軌道56
帶電物質和自由基56
電離狀態57
缺電子化合物57
有機金屬化合物57
化合物結構的特殊標記58
Markush結構59
碎片編碼59
套用60
指紋60
Hashed指紋60
Hash編碼61
套用62
立體化學的表征62
基本概念62
分子手性和構型異構體的表征64
手性的探測與表征66
排序列表67
旋轉序列68
置換說明68
Molfile和SMILES中的立體化學69
1 Molfile中的立體化學70
SMILES中的立體化學71
指南：通過置換基團來解決立體化學問題72
四價碳的立體化學73
雙鍵的立體化學75
三維結構的表征77
分層介紹化學結構表征77
三維結構的表征78
為什麼需要三維結構以及怎樣獲得三維結構80
三維結構的自動生成82
獲取所有構象：何謂構象分析?88
全體構象的自動生成89
簡介95
PDB檔案格式96
STAR檔案格式和字典102
晶體信息檔案(CCDC)103
mmCIF檔案格式105
軟體105
分子表面106
范德華表面108
Connolly表面109
溶劑可及表面109
溶劑排斥表面110
酶腔表面（Enzyme Cavity Surface, 聯合表面）110
基於等值的電子密度表面110
用實驗方法獲取表面111
分子模型可視化111
歷史回顧111
結構模型113
金屬線結構模型113
帽棍模型113
球棍模型113
空間填充模型114
生物大分子模型115
圓柱體模型115
帶狀模型116
管狀模型116
晶體圖模型(Crystallographic Model)116
分子屬性的可視化116
基於等表面的性質(Properties Based on
Isosurfaces)116
工具：化學結構繪製軟體--分子編輯軟體與顯示軟體118
概述118
分子編輯器119
單機套用120
基於網頁（web）的套用124
分子顯示器(Molecule Viewers)127
單機套用127
基於網頁(web)的套用129
基於網頁(Web)的三維結構產生工具137
第3章 化學反應表達148
引言148
反應類型151
反應中心151
化學反應度153
物化效應153
電荷分布154
誘導效應155
共振效應155
極化效應155
立體效應155
立體電子效應156
化學反應度定量的簡單方法156
前沿分子軌道理論156
線性自由能關係（Linear Free Energy Relationships,
LFER) 157
經驗反應度公式159
反應分類159
1 模型驅動方法160
Hendrickson方案160
Ugi方法161
信息化學反應分類166
數據驅動的方法166
HORACE166
反應的立體化學170
指南：反應的立體化學170
第4章 數據175
引言175
數據、信息和知識175
數據採集途徑176
數據採集177
數據質量的重要性177
數據複雜度179
實驗數據179
數據交換180
DAT檔案180
JCAMP-DX格式181
PMML182
實際數據和它們潛在的不足183
數據預處理184
中心化、定標度和自標度184
高級方法186
快速傅立葉變換（Fast Fourier Transformation,
FFT) 186
小波變換(Wavelet transformation,WT)187
奇異值分解（Singular Value Decomposition,SVD) 187
變數選擇188
基於遺傳算法(genetic algorithm,GA)的方法188
基於正交化(orthogolization)的方法189
基於模擬退火（Simulated Annealing,SA）的方法190
基於主成分分析(principal component analysis,PCA)
的方法190
目標選擇(或稱樣本選擇)190
準備驗證模型質量的數據192
練集和測試集192
測試數據集的收集193
第5章 化學資料庫和數據資源196
引言196
基本資料庫理論197
搜尋引擎198
訪問資料庫199
資料庫系統類型200
1 層次資料庫系統200
網路模型202
關係模型203
基於對象
