吡啶-3-甲酸概述
吡啶-3-甲酸
人體可利用主要胺基酸之一的色氨酸自行合成吡啶-3-甲酸；
體內缺乏維生素Bl、B2、B6的人，不能由色氨酸造出吡啶-3-甲酸；
成人的建議每日攝取量是13-19mg，哺乳婦女則為20mg；
吡啶-3-甲酸和腎上腺皮質激素、甲狀腺素、胰島素一樣，是合成性激素（雌激素黃體酮、睪丸脂酮）不可欠缺的物質；
維持健康的神經系統和正常的腦機能；
使用尼克酸（nicotinic acid）形態的吡啶-3-甲酸常常會引起皮膚發紅和搔癢，為了要防止這種現象，一般都用煙醯胺（niaci-namide）形態的吡啶-3-甲酸（但是這種皮膚發紅的現象一般持續20分鐘左右即消失）；
吡啶-3-甲酸是少數存在於食物中相對穩定的維生素，即使經烹調及儲存亦不會大量流失而影響其效力。
尼克酸又稱吡啶-3-甲酸或抗糙皮因子，食物中肝、瘦肉、家禽、花生及酵母中富含吡啶-3-甲酸，各種穀類中吡啶-3-甲酸和色氨酸的含量較低。吡啶-3-甲酸經氨基轉移作用生成煙醯胺，煙醯胺與磷酸核糖焦磷酸反應形成煙醯胺單核苷酸，後者與ATP結合成煙醯胺腺嘌腺嘌呤二核苷腺嘌呤二核苷酸（nico-tinamide adenine dinucleotide，NAD），又稱輔酶Ⅰ（CoⅠ）。NAD與腺苷三磷酸（ATP）結合成煙醯胺腺嘌腺嘌呤二核苷腺嘌呤二核苷酸磷酸（nico-tinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP），又稱輔酶Ⅱ（CoⅡ）。在許多無氧脫氫酶中NAD與NADP起到脫氫輔酶的作用。NAD及NADP均為細胞代謝過程中氧化還原反應系統的主要輔酶。
吡啶-3-甲酸除了食物來源外，亦可由色氨色氨酸轉化而來，色氨酸先變成犬尿氨酸。需要色氨酸吡酪酶與甲醯酶，它水解甲醯犬尿氨酸為犬尿氨酸，再由1-犬尿酸水解酶分解犬尿酸或黃尿酸為3-羥氨基苯甲酸，然後在5-磷酸核糖焦磷酸的作用下，由哺乳類肝臟的酶系統變成吡啶-3-甲酸。
吡啶-3-甲酸經代謝後的產物為N'-甲基煙醯胺及N'-甲基-2-吡酮-5-甲醯胺，前者為尿中排泄量的20%～30%，後者為尿中排泄量的40%～60%。
別名
尼克酸；維生素PP
吡啶-3-甲酸的效用
促進消化系統的健康，減輕胃腸障礙；
使皮膚更健康；
預防和緩解嚴重的偏頭痛；
促進血液循環，使血壓下降；
減輕腹瀉現象；
減輕美尼爾氏症（Menieres syndrome）的不適症狀；使人體能充分地利用食物來增加能量；
治療口腔、嘴唇炎症，防止口臭；
降低膽固醇及甘油三脂。
缺乏症
糙皮病。
富含吡啶-3-甲酸的食物
動物肝臟與腎臟、瘦肉、全麥製品、啤酒酵母、麥芽、魚、卵、炒花生、白色的家禽肉、鱷梨、棗椰（dales）、無花果、乾果（prunes）。
需要量與毒性
吡啶-3-甲酸每日需要量一般為20一30mg。如吃100g肝或300g肉即可滿足。
至今還沒有吡啶-3-甲酸中毒報導，但劑量100mg或100mg以上，會引起副作用，如發麻、刺癰、皮膚發紅等。
吡啶-3-甲酸營養補品
可以買到尼克酸和煙醯胺兩種不同的吡啶-3-甲酸。兩者的區別是，尼克酸可能引起皮膚發紅，而煙醯胺則不會。假如您要服用前一種，在餐後服用或者服用等量的肌醇，可減少皮膚發紅的產生。
一般出售的是50-1000mg的片劑或粉末。優質的複合維生素B或多種維生素製劑通常含有50-1000mg的吡啶-3-甲酸。
副作用
無副作用。但是服用100mg以上時，會產生副作用。皮膚敏感的人會有灼熱刺痛或搔癢的感覺。切勿給動物食用，特別是狗，因為吡啶-3-甲酸會引起動物皮炎、出汗和極度不適。
吡啶-3-甲酸之敵
水、磺胺藥劑、酒精、食品加工、安眠藥、雌激素
建議
服用抗生素時，即使因niacin而引起的皮膚發紅十分厲害沒有關係。這是常見的情況。若改服用niacinamide的話，可減輕症狀；
因膽固醇而煩惱的人增加吡啶-3-甲酸的攝取量會有所助益；
當皮膚對太陽光線特別敏感時，常常是吡啶-3-甲酸不足的早期症狀。
吡啶-3-甲酸的醫學檢查
檢查名稱
吡啶-3-甲酸
分類
血液生化檢查 > 血清維生素測定
吡啶-3-甲酸的測定原理
（1）尿中N'-甲基煙醯胺排出量測定：由於尿中N'-甲基煙醯胺是吡啶-3-甲酸的代謝物，所以測定尿中代謝產物，可間接反映體內吡啶-3-甲酸的水平。N'-甲基煙醯胺不發螢光，在鹼性環境下與丙酮縮合成帶有黃色螢光的衍生物；再於酸性溶液中加熱形成在365nm光波下呈較強藍色螢光的萘啶化合物，其螢光強度與N'-甲基煙醯胺含量成正比。
（2）負荷試驗：清晨排空尿液後攝入標準膳食，其中含有吡啶-3-甲酸10mg、色氨酸100mg，然後收集24h尿液，測定尿中N'-甲基煙醯胺與N'-甲基-2-吡酮含量。
試劑
（1）6mol/L氫氧化鈉。
（2）6mol/L鹽酸。
（3）丙酮，無螢光，否則加少量高錳酸鉀後重蒸餾。
（4）磷酸二氫鉀溶液，稱取磷酸二氫鉀20g，用水溶解後稀釋成100ml。
（5）活性炭，應作N'甲基菸醯胺標準液的回收試驗，以檢查其吸附性能。以免被測物被吸附。
（6）N'甲基菸醯胺儲存標準液（500mg/L），準確稱取乾燥的N'氯代甲基菸醯胺62.7mg，以0.1mol/L鹽酸溶解成100ml，盛於棕色瓶內，置4℃下可穩定半年。
（7）N'甲基菸醯胺套用標準液（1000μg/L），吸取上述儲存標準液2.0ml，以0.01mol/L鹽酸稀釋成1000ml，放4℃可穩定數天。
（8）硫酸奎寧儲存液（100mg/L）：稱取硫酸奎寧100mg，以0.05mol/L硫酸溶解並稀釋成1000ml，置4℃下避光可長期保存。
（9）硫酸奎寧套用液（300μg/L）：取硫酸奎寧儲存液3.0ml，以0.05mol/L硫酸稀釋成1000ml，置4℃下避光保存，可用3個月。
操作方法
（1）純化 取10ml帶塞刻度試管2支，標明測定管（U）、標準管（S）。測定管內加尿液2ml及冰乙酸0.2ml，用水稀釋到10ml。標準管內加入N'甲基菸醯胺套用標準液10ml。兩管內各加活性炭100mg，混勻數次，立即用濾紙過濾，取濾液作測定。
（2）反應 取10ml帶塞試管4支，標明測定管（U），測定空白管（UB），標準管（S）及標準空白管（SB），按下表（表1）操作。
（3）螢光測定 先用硫酸奎寧套用液調讀數到50～80。選用激發波長330～360nm，發射波長430～450nm，然後讀取各管螢光強度。
正常值
尿中N'-甲基煙醯胺排出量見表2。
負荷試驗：正常人兩種代謝產物參考值為7.0～37.0mg，當<3.0mg時為體內吡啶-3-甲酸缺乏。
化驗結果臨床意義
吡啶-3-甲酸缺缺乏缺乏病（nicotinic acid deficiency）又稱糙皮病（pelle-gra）。主要臨床表現為雙側對稱性的皮炎、器質性精神病、腦病綜合徵以及消化系統綜合徵（如猩紅色舌炎、舌苔光剝及口腔炎）。吡啶-3-甲酸缺缺乏的主要症狀之一為消化道症狀，如口炎、舌炎、腹瀉及消化不良，日久可出現鐵及葉酸的缺乏，因而臨床上有各種類型的（小細胞低色素性、正常細胞性或大細胞性）貧血。另外吡啶-3-甲酸缺缺乏時皮膚角質補充不足，由於脫氫輔酶催化半胱氨酸的氧化形成谷胱甘肽，後者為一種硫氫基質酶，具有抑制表皮內酪氨酸酶的活性。酪氨酸酶具有催化酪氨酸在皮膚中形成黑色素。所以缺乏吡啶-3-甲酸時，使皮膚色素產生過多，一經摩擦或日光照射導致刺激，出現本病特有的皮疹、皮炎症狀。
附註
實驗室檢查僅在有條件下可採用，測定血中吡啶-3-甲酸值是不可靠的。迄今為止，測定24h尿中吡啶-3-甲酸的代謝物N'-甲基煙醯胺排出量（以每克肌酐計算），這是目前認為最有效的判斷體內吡啶-3-甲酸的營養狀況的試驗，其測定值在臨床症狀出現之前已見下降，有臨床價值。
相關疾病
吡啶-3-甲酸缺乏、腹瀉
煙酸藥典標準
品名
煙酸
Yansuan
Nicotinic Acid
分子式與分子量
C6H5NO2 123.11
來源（名稱）、含量（效價）
本品為吡啶-3-羧酸。按乾燥品計算，含C6H5NO2應不少於99.0%。
性狀
本品為白色結晶或結晶性粉末，無臭或有微臭，味微酸；水溶液顯酸性反應。
本品在沸水或沸乙醇中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶，在乙醚中幾乎不溶；在碳酸鈉試液或氫氧化鈉試液中易溶。
取本品，精密稱定，加0.1mol/L氫氧化鈉溶液溶解並定量稀釋製成每1ml中約含20μg的溶液，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄Ⅳ A），在263nm的波長處測定吸光度，吸收係數（）為248～264。
鑑別
（1）取本品約4mg，加2,4-二硝基氯苯8mg，研勻，置試管中，緩緩加熱熔化後，再加熱數秒鐘，放冷，加乙醇制氫氧化鉀試液3ml，即顯紫紅色。
（2）取本品約50mg，加水20ml溶解後，滴加0.4%氫氧化鈉溶液至遇石蕊試紙顯中性反應，加硫酸銅試液3ml，即緩緩析出淡藍色沉澱。
（3）取本品，加水溶解並稀釋製成每1ml中約含20μg的溶液，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄Ⅳ A）測定，在262nm的波長處有最大吸收，在237nm的波長處有最小吸收；237nm波長處的吸光度與262nm波長處的吸光度的比值應為0.35～0.39。
（4）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》422圖）一致。
檢查
取本品1.0g，加氫氧化鈉試液10ml溶解後，如顯色，與同體積的對照液（取比色用氯化鑽液1.5ml、比色用重鉻酸鉀液17ml與比色用硫酸銅液1.5ml，用水稀釋至1000ml）比較，不得更深。
取本品0.25g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ A），與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
取本品0.50g．依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與標準硫酸鉀溶液1.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
取本品，置五氧化二磷乾燥器中，減壓乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。
不得過0.1%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N）。
取本品1.0g，加稀鹽酸1.5ml與水使成25ml，緩緩加溫使完全溶解，放冷，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第一法），含重金屬不得過百萬分之二十。
含量測定
取本品約0.3g，精密稱定，加新沸過的冷水50ml溶解後，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於12.31mg的C6H5NO2。
類別
維生素類藥。
貯藏
密封保存。
製劑
（1）煙酸片 （2）煙酸注射液
版本
《中華人民共和國藥典》2010年版
吡啶-3-甲酸說明書
藥品名稱
吡啶-3-甲酸
英文名稱
Nicotinic Acid ,NA, Bionic,Etacin, Niacin,Peviton, Vastherm
別名
尼古丁酸；尼克丁酸；尼克酸；尼亞生；菸鹼酸；維生素PP；吡啶-3-甲酸；Acid Nicotinic；Acidum Nicotinis；Niacin；Nicamin；Nicosode
分類
神經系統藥物 > 腦血管擴張藥物 > 其他
劑型
1.片劑：每片50mg，100mg；
2.注射劑：50mg（1ml），100mg（1ml），20mg（2ml），100mg（2ml），50mg（5ml）。
吡啶-3-甲酸的藥理作用
吡啶-3-甲酸屬於B族維生素。大劑量吡啶-3-甲酸有明顯的調節血脂作用，可迅速降低血三醯甘油和VLDL-C、LDL-C。吡啶-3-甲酸通過抑制脂肪組織中cAMP形成，降低三醯甘油酶的活性，減少肝臟三醯甘油的酯化，減少VLDL-C生成，結果也減少LDL。還可增強脂蛋白酯酶的活力。能在輔酶A作用下與甘氨酸合成煙尿酸，阻止肝細胞利用輔酶A合成膽固醇，吡啶-3-甲酸還具有促進脂蛋白酯酶的活性，加速脂蛋白中三醯甘油的水解，因而其降TG的作用明顯強於其降膽固醇的作用。其升高HDL-C的作用機制不詳。在體內轉化為煙醯胺，後者為輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ的組成部分，參與脂質代謝、組織呼吸的氧化作用和糖原分解。吡啶-3-甲酸可減低輔酶A的利用，通過抑制極低密度脂蛋白的合成而影響膽固醇的合成，大劑量的吡啶-3-甲酸可降低血清膽固醇及三醯甘油的濃度。此外，吡啶-3-甲酸還有周圍血管擴張作用，口服後數min即可見效，可維持數min至1h。吡啶-3-甲酸缺缺乏時，可產生糙皮病。
吡啶-3-甲酸的藥代動力學
自胃腸道吸收，口服後30～60min達血漿峰濃度，廣泛分布於機體組織，半衰期短暫，約45min。大劑量口服時，主要代謝產物為煙尿酸、N-甲基煙酣胺及2-吡啶酮衍生物。2/3以原形自尿排泄。
吡啶-3-甲酸的適應證
常用作血管擴張藥，治療血管性偏頭痛、頭痛和預防腦動脈血栓形成。還可用於治療肺栓塞、內耳眩暈症、凍傷、中心性視網膜脈絡膜炎等。大劑量可降低三醯甘油。還可用於嚴格控制或選擇飲食或接受腸道外營養的患者，以及因營養不良體重驟減、妊娠期、哺乳期、服用異煙肼者。也於防治糙皮病等吡啶-3-甲酸缺缺乏。雷諾病、網狀青斑、肢端青紫症、節段性透明性血管炎、閉塞性動脈硬化、閉塞性血栓性脈管炎、凍瘡、寒冷性多形紅斑等，對吡啶-3-甲酸缺缺乏目前多用煙醯胺。Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ型高脂血症，亦可用於Ⅱ型高脂血症。
吡啶-3-甲酸的禁忌證
1.痛風、動脈出血、低血壓、高尿酸血症、肝功能損害者、糖尿病、惡性心律失常者、有過敏史者禁用。
2.消化性潰瘍患者禁用。
注意事項
動脈出血、糖尿病、青光眼、痛風、高尿酸血症、潰瘍病患者低血壓、肝病慎用此藥。由於不良反應多而嚴重，吡啶-3-甲酸較少用於降脂治療。在服藥過程中，應定期複查肝功能、血糖及尿酸等，明顯異常時應減量或停藥。
吡啶-3-甲酸的不良反應
開始用藥2周內，吡啶-3-甲酸可引起較重的皮膚潮紅或瘙癢反應，堅持幾周后，多數患者這種反應可減輕，部分患者可因為不耐受而停藥。如預先30min服0.3g阿司匹林，可顯著減輕潮紅。從小劑量開始，逐步增量，也可減輕此種反應。也可引起食慾缺乏、腹瀉等胃腸功能障礙表現，部分患者可誘發或者加重潰瘍病。可使患者糖耐量減低，使非糖尿病患者血糖增高，或者加重糖尿病患者的病情。可使血尿酸增高，甚至出現痛風性關節性關節炎，如出現上述改變，應停藥。部分患者還可發生色素沉著、皮膚乾燥等。個別患者可出現肝功能損害、SGPT增高，甚至出現黃疸。有時也會產生心血管反應，嚴重的血管反應如發熱感、頭昏、頭跳痛、眩暈、無力、暈厥，有時血壓顯著下降。可出現心律失常，多為房性的。神經系統可出現口面部麻刺感，可能是吡啶-3-甲酸的一種神經病理作用，也可能是血管反應。有報導吡啶-3-甲酸可增強用藥者的精神狀態。消化系統包括胃灼熱、嘔吐、胃脹氣、飢餓和腹瀉，其中有一些症狀反映腸道蠕動增強，飯後服用可減少胃腸道不良反應。較常見氨基轉移酶、鹼性磷酸酶暫時性升高。使用緩釋製劑的患者可能出現慢性肝損害、可逆性膽汁淤積、在膽道周圍出現淋巴細胞浸潤。長期套用可出現門脈纖維化、膽管炎。
吡啶-3-甲酸的用法用量
1.口服：每次50～200mg，每天3～4次，飯後服。糙皮病：每次50～100mg，每天150～200mg。抗高脂血症：開始口服100mg，每天3次，4～7天后可增加至每次1～2g，每天3次。Hartnup病：每天50～200mg。
2.靜脈或肌內注射：每次10～50mg，每天1～3次。腦血管疾病：50～200mg，加於5%～10%葡萄糖液100～200ml中靜脈滴注，每天1次。
藥物相互作用
煙吡啶-3-甲酸可使降壓藥和吩噻嗪類藥物的作用加劇，對有些患者，可加強神經節阻滯藥的降壓作用，吡啶-3-甲酸與胍乙啶等腎上腺素受體阻斷型抗高血壓藥合用，其血管擴張作用協同增強、並可產生直立性低血壓，阿司匹林和吡啶-3-甲酸聯用可增強吡啶-3-甲酸的降三醯甘油作用，治療高脂血症療效優於單用吡啶-3-甲酸，同時可阻止吡啶-3-甲酸致潮紅、潮熱的不良反應。異煙肼可阻斷吡啶-3-甲酸與輔酶Ⅰ結合。同時套用磺吡酮和吡啶-3-甲酸可抑制前者的促尿酸排泄作用。吡啶-3-甲酸和丙磺舒之間亦可發生類似的相互影響。吡啶-3-甲酸可使纖維蛋白酶失活。
專家點評
吡啶-3-甲酸常作血管擴張藥，治療血管性偏頭痛、頭痛和預防腦動脈血栓形成。大劑量的吡啶-3-甲酸可降低血脂。口服後數min即可見效，持續時間短。人體吡啶-3-甲酸缺少時，易發生糙皮病，表現為皮炎、舌炎、食慾缺乏、感覺異常，可以補充吡啶-3-甲酸給予糾正，吡啶-3-甲酸尚有擴張外周血管的作用，可以改善循環，對血栓閉塞性脈管炎也有很好的療效。冠心病藥物治療方案（CDP）試驗研究結果表明，冠心病患者服用吡啶-3-甲酸（每天3.0g），使TC和TG分別下降9.9%和26.1%，但研究結果提示吡啶-3-甲酸不能降低冠心病患者的病死率。家族性動脈粥樣硬化治療研究（FATS）中，患者服用吡啶-3-甲酸（0.125g，每天2次），2.5年LDL-C降低32%，HDL-C升高43%。並可防止冠脈病變的進展，促使已有的冠脈病變逆轉，降低冠心病事件的發生率。降低膽固醇與動脈粥樣硬化研究-Ⅰ（CLAS-Ⅰ）和CLAS-Ⅱ試驗均表明吡啶-3-甲酸和考來替泊聯合降低血漿膽固醇治療後，可減輕冠脈和旁路移植血管的動脈粥樣硬化病變，長期聯合治療可明顯延緩冠脈和搭橋血管動脈粥樣硬化的過程。
