劇情簡介
原本一帆風順的柳健太 （井浦新飾），離婚並辭去工作後，回老家繼承洗衣店。某日，健太參加睽違25年的國中同學會，見到了事業有成的花花公子櫻井遼介 （松岡昌宏飾）、擔任藥劑師依舊單身的廣野薰子 （板谷由夏飾），以及嫁為人婦的老情人鎌倉明日 （ 稻森泉 飾）。他們重拾塵封已久的情感，在不惑之年開始了人生第三次戀愛。
分集劇情
第1集柳健太繼承家業洗衣店，3年前辭去化學大廠的工作，跟妻子離婚後，回到老家。某一天，他去參加睽違25年的中學同學會，希望能在同學會上見到初戀對象明日。同學會當天，健太來到會場尋找明日的蹤影，不過卻碰見同班同學櫻井遼介與廣野薰子。
第2集在同學會重逢的健太與明日，雖然明日已經結婚，不過卻要求健太吻自己，健太雖然很心動，不過還是拒絕了。另一方面，遼介為了找藉口約薰子出來，約健太與明日一起去拜訪高中老師。
第3集從遼介口中得知明日從小就遭到家暴的遭遇，讓健太對明日感到更在意，而且懷疑明日現在還有什麼事隱瞞著自己，所以來到吉祥寺，明日工作的髮廊找她。不過見到明日時，健太又說不出口。
第4集健太跟明日、遼介及薰子，一起去唱KTV。明日繼續追問健太喜歡的人是不是自己，可是健太卻否認，還被明日罵是叛徒。遼介繼續追求薰子，希望薰子能跟自己交往。
第5集懷疑明日遭到丈夫家暴的健太，想跟明日好好談談，可是不管怎么打電話，明日都不肯接。另一方面，到遼介住院的醫院探病的薰子，剛好碰到遼介的妻女來陪他出院，一時不知道如何是好的她只好趕快躲起來。
第6集明日照顧發燒的健太，一不注意睡著，醒來時已經天亮。後來丈夫太郎發現明日晨歸，便警告她如果到時發生什麼事情，絕對不讓明日帶走小孩。另一方面，遼介與薰子終於發生關係。
第7集明日原本已經決定暫時不要再跟健太見面，所以遼介建議大家一起到朋友開的度假屋去玩的計畫，為了要尊重明日的決定，健太原本也打算不去。不過後來還是不捨得放棄明日，因此連夜趕到度假屋。
第8集決定要忠於自己的健太，終於與明日確認對彼此的愛，為了將來可能增加的家人，健太更賣力工作。另一方面，回家時目擊到丈夫太郎與美發院女員工搞外遇的明日，開始與太郎分房睡覺。
第9集明日寫的離婚申請書，被丈夫太郎發現，太郎因此勃然大怒，將明日趕出家門。冷靜下來後的太郎，想到明日可能會去找健太，所以跑去洗衣店找人。
第10集健太決定帶明日與孩子們一起去美國，於是找太郎談判，要求他與明日離婚，不然會把家暴一事告上法庭。另一方面，發現自己懷孕的薰子，原本想要鼓起勇氣告訴遼介。
（分集劇情參考資料： ）
演職員表
演員表
| 角色 | 演員 | 備註 |
| 井浦新 | 柳健太 | |
| 稻森泉 | 鎌倉明日 | |
| 板谷由夏 | 廣野薰子 | |
| 松岡昌宏 | 櫻井遼介 | |
| 市川実和子 | 木畑訝子 | |
| 三浦理惠子 | 櫻井加奈子 | |
| 岡本麗 | 楊 | |
| 高知東生 | 青木圭 | |
| 鶴田忍 | 柳良雄 | |
| 高林由紀子 | 石本瑞江 | |
| 戶次重幸 | 清水潤也 | |
| 丸山敦史 | 永瀨浩人 | |
| 清水由紀 | 翔子 | |
| 豬冢健太 | 誠 | |
| 尾藤亞衣 | 惠美 | |
| 市毛良枝 | 柳治子 | |
| 松本利夫 | 鎌倉太郎 | |
| 柄本明 | 鮫島秀顯 |
職員表
| 製作人 | 矢口久雄、貴島誠一郎、渋谷未來、河原瑤 |
| 原著 | 柴門文 |
| 導演 | 吉田健、村上牧人、根本和政 |
| 編劇 | 田渕久美子 |
| 配樂 | 市川淳 |
| 發行 | TBS電視台 |
（演職員表參考資料： ）
角色介紹
 同窗生～人生要經歷三次戀愛～ |
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 同窗生～人生要經歷三次戀愛～ |
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 同窗生～人生要經歷三次戀愛～ |
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 同窗生～人生要經歷三次戀愛～ |
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音樂原聲
 同窗生～人生要經歷三次戀愛～ | 【專輯名】主題曲《楽園》 【發售日】2014年8月27日 【演唱】Merengue 【收錄曲】 01. 楽園 02. 東京にいる理由 03. シンメトリア | |
 同窗生～人生要經歷三次戀愛～ | 【專輯名】插入曲《本當の戀》 【發售日】2014年9月10日 【演唱】May J. 【收錄曲】 01. 本當の戀 02. Sunshine Baby! 03. 心の鍵 04. つかのまの虹でも 05. 本當の戀 [Off Vocal] 06. Sunshine Baby! [Off Vocal] 07. 心の鍵 [Off Vocal] 08. つかのまの虹でも [Off Vocal] | |
 同窗生～人生要經歷三次戀愛～ | 【專輯名】原聲專輯《同窓生~人は、三度、戀をする~OriginalSoundtrack》 【發售日】2014年9月10日 【收錄曲】 | |
| 01. Friends & Lovers ～同窓生 メインテーマ～ 02. あけひのテーマ 03. 健太のテーマ 04. 遼介のテーマ 05. 薫子のテーマ 06. Beginning of the Day and the Story 07. Don't Mind 08. Nostalgic Recollections 09. Attracted to You 10. Laundryman | 11. Nothing Is Keeping 12. Unconnected 13. Deep In The Heart 14. Like a Holy Prayer 15. スパルティスタイラ 16. Not So Far Away 17. いつでも どこでも 誰といても 18. 健太のテーマ Pf & Strings Ver. 19. あけひのテーマ Pf & Strings Ver. 20. あけひのテーマ Girls Life Ver. 21. Friends & Lovers Guitar Ver. 22. Friends & Lovers Pf & Strings Ver. | |
（音樂原聲參考資料： ）
播出信息
| 話數 | 播出日期 | 標題 | 導演 | 收視率 |
| 01 | 2014年7月10日 | 君はあれから、幸せになれましたか。 | 吉田健 | 10.9% |
| 02 | 2014年7月17日 | 2cmのキョリ | 8.4% | |
| 03 | 2014年7月24日 | 消せない過去… | 村上牧人 | 6.3% |
| 04 | 2014年7月31日 | 幸せの裏の顏…今の仆に出來る事 | 6.2% | |
| 05 | 2014年8月7日 | 許されない一夜…崩れてゆく世界 | 根本和政 | 7.8% |
| 06 | 2014年8月14日 | 非情な現実…愛する二人、別れの覚悟 | 吉田健 | 7.1% |
| 07 | 2014年8月21日 | 人生のリセットと、その代償… | 村上牧人 | 6.5% |
| 08 | 2014年8月28日 | 引き裂かれた離婚屆… | 根本和政 | 9.0% |
| 09 | 2014年9月4日 | 彼女はオレが守る! | 9.1% | |
| 10 | 2014年9月11日 | 三度目の戀を、信じますか? | 吉田健 | 10.2% |
| 平均收視率8.15%（參考資料： ） | ||||
劇集評價
故事講述的是青春群像劇10年後的故事，不僅告訴給小女生童話故事不完全是完美結局，還附加了故事的後續永遠如此苦澀的忠告。這是四個同窗學生和他們兩個家族的故事，而穿插在其中的兩段不倫戀情則給這個10年後再相逢的故事增添了奇妙的看點。由於設定在了“年輕人們”的10年後，因此選擇井浦新、稻森泉、板谷由夏和松岡昌宏這樣的中年偶像派組合顯然十分合適。 （搜狐網評）
故事繼承了柴門文一向細膩而真實的都市男女愛情故事風格。這是一部給成年人看的作品，讓你認真思考走出真正的戀愛，以及不被允許的現實。 （網易評）
同窗生～人生要經歷三次戀愛～