遠在爬行動物統治地球的中生代以前很長時間，爬行動物就已經出現並很快繁盛起來。早在兩棲動物出現後不久的石炭紀早期，就可能已經有爬行動物出現，但化石紀錄並不可靠。在石炭紀晚期，爬行動物三個主要類群的代表都已經出現。已知最早的爬行動物是林蜥Hylonomus，屬於爬行動物中最原始的無孔類。僅比林蜥稍晚最初的雙孔類的代表油頁岩蜥Petrolacosaurus和下孔類的代表蛇齒龍Ophiacodon已經出現，這兩類的出現在生物計畫史上具有重要的意義，一個是後來統治地球的主幹爬行動物以及鳥類的祖先，一個是在爬行動物之後統治地球的哺乳動物的祖先。爬行動物在最初的時期就有了三個完全不同的分支，其是否有共同的祖先尚不明確，而能夠作為爬行動物理想祖先的兩棲動物也尚未發現。
早期的無孔類和雙孔類都是普通蜥蜴大小的小型動物，但是下孔類卻體型比較大，可以長達3米。進入二疊紀以後，爬行動物迅速演化，雖然這個時代還沒有被稱為爬行動物時代，但是爬行動物的繁盛已經不亞於兩棲動物。二疊紀早期的下孔類為原始的盤龍類，其中巨大的肉食性的異齒龍Dimetrodon和巨大的植食性的基龍Edaphosaurus背上均有巨大的帆，可能和調節體溫有關。二疊紀晚期的下孔類為獸孔類，這些獸孔類非常多樣化，是當時的優勢動物，包括二疊紀陸地上最大的動物，也有些體型較小的成員，有些是肉食性，也有些是植食性，其中有些成員已經具備了很多與哺乳動物類似的特徵。二疊紀的無孔類主要包括杯龍和中龍兩大類群，也有不確定的龜鱉類的祖先類型。杯龍種類較多，肉食和植食的成員均有，中龍則是一些小型的水生爬行動物，其分布比較廣泛，被作為大陸漂移的證據。二疊紀的雙孔類顯著的代表不多，值得一提的是空尾蜥Coelurosauravus，氣體側有類似現代飛蜥的皮膜，可以在空中滑翔，雖然還不能算是真正的飛翔，但是這是爬行動物首次進軍天空。二疊紀末期，地球上經歷了規模最大的生物滅絕，很多舊的類群宣告滅絕，而不少令人振奮的新的類群等上歷史舞台。
三疊紀是爬行動物時代的真正開始，這個時候陸地上的初龍類和海洋中的調孔類登上歷史舞台並興旺起來，分別迅速取得了大地和海洋的統治權，再三疊紀後期初龍類中翼龍的出現則宣告爬行動物開始了對海陸空的全面統治。三疊紀時獸孔類繼續發展並最終演化成了哺乳動物，但是它們卻被初龍類所壓制，哺乳動物差不多和初龍類的恐龍同時或稍晚出現，但直到恐龍滅絕才得到大的發展。在三疊紀之後的侏羅紀和白堊紀更是爬行動物空前繁盛的時代，海陸空都生存著一些歷史上最令人驚異的動物。然而在白堊紀結束時的另一次大規模生物滅絕結束了爬行動物的輝煌，關於這次大滅絕，有很多不同的解釋，但是並沒有一種能解釋圓滿。
新生代的爬行動物大體上和現代的類型相似，不過也有少數值得一提的種類。在第三紀時出現了一類傾向於陸地生活的鱷類，稱為西貝鱷，它們的牙齒有著與肉食性恐龍相似的特徵，最初有人還以為是某些恐龍殘存到了新生代。在更新世時，澳大利亞生存著一類大型的巨蜥，比現代最大的巨蜥科莫多龍還要大很多，是澳洲當時體型最大的肉食動物，它們到了很晚的時候才宣告滅絕，其滅絕或許和人類的到來相關。
