術語介紹
蘭索拉唑
英文名稱:Lansoprazole
中文別名:2-[3-甲基-4-(2,2,2-村氟乙氧基)-2-吡啶基]亞磺醯]-1H-苯並咪唑;達克普隆;蘭素拉唑;2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亞磺醯基]-1H-苯並咪唑;郎索那唑;南索拉唑;蘭索拉唑
英文別名:LANSAPRAZOLE;2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzoimidazole;2-[3-METHYL-4-(2,2,2-TRIFLUORO-ETHOXY)-PYRIDIN-2-YLMETHANESULFINYL]-1H-BENZOIMIDAZOLE;Lansoprazole
CAS:103577-45-3
分子式:C16H14F3N3O2S
分子量:369.36
含量:99%
性狀:白色至淡黃褐色的結晶粉末;無臭,遇光及空氣易變質。
密度:1.376g/cm³
熔點:178-182℃ dec.
沸點:504.9℃ at 760 mmHg
閃點:259.2℃
折射率:1.591
蒸氣壓:2.55E-10mmHg at 25℃
乾燥失重:0.2%
風險術語:R36/37/38
安全術語:S26;S36
用途
本品系繼奧美拉唑之後的第二個質子泵抑制劑。它作用於胃壁細胞的H+-K+-ATP酶,使壁細胞的H+不能轉運到胃中去,以致胃液中胃酸量大為減少,臨床上用於十二指腸潰瘍、胃潰瘍、反流性食管炎,佐-艾(Zollinger-Ellison)綜合徵(胃泌素瘤)的治療,療效顯著,對幽門螺桿菌有抑制作用。用於治療十二指腸潰瘍等症;苯並咪唑衍生物,是第二個質子泵抑制劑。用於反流性食管炎、胃潰瘍、十二指腸潰瘍。
儲存:避光,密閉,在低溫處保存。有效期兩年。
合成方法
往2,3-二甲基吡啶中加入冰乙酸和部分30%雙氧水,加熱後再補加剩下的雙氧水。反應結束後,減壓蒸出溶劑,得化合物(I)。將其緩慢加入混酸中,加熱,得硝化產物(Ⅱ)。三氟乙醇的溶液在鹼性條件下反應數小時,滴入硝化產物(Ⅱ),加熱得到取代產物(Ⅲ)。往取代產物(Ⅲ)中,滴人乙酸酐和濃硫酸,加熱。減壓抽去溶劑,殘物加入甲醇、水和氫氧化鈉配成的溶液,調至鹼性,室溫反應。得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)溶於氯仿,滴人二氯亞碸,回流。減壓蒸出溶劑,加入甲醇待用。另外加入2-巰基苯並咪唑和甲醇鈉的甲醇溶液,回流。降溫後,滴入待用的甲醇溶液,回流得化合物(V)。化合物(V)溶於二氯甲烷,緩慢滴入雙氧水、五氧化二釩和叔丁醇所成的溶液。反應結束後,加入0.5%硫代硫酸鈉溶液,劇烈攪拌。處理後得蘭索拉唑。
上游原料
乙酸;氧氯化硫;乙酐;叔丁醇;五氧化二釩;甲醇鈉的甲醇溶液;2,3-二甲基吡啶;2-巰基苯並咪唑
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