刑恕早年從學於北宋哲學家程顥門下，他才華過人，“博貫經籍，能文章，喜功名，論古今成敗事，有戰國縱橫氣習”。他與北宋政治家司馬光、呂公著來往密切。考取進士後，被授予永安主簿。後由呂公著舉薦，任崇文院校書。
當時力主變法的北宋宰相王安石十分欣賞刑恕的才能，想爭取他支持變法。刑恕卻和司馬光一道攻擊變法。王安石得知後，非常惱怒。後來刑恕收到了傾向變法的言官的彈劾，被貶任延陵知縣。
吳充取代王安石為相，刑恕為館閣校勘、歷史館檢討、著作佐郎。不久，蔡確又取代吳充為相。刑恕投靠蔡確，進職位方員外郎，他為蔡確出謀劃策，收召名士。兩人從此狼狽為奸。
1085年宋神宗病重，二人為把持朝政，密謀立神宗第六子趙煦為帝。二人邀尚書左僕射兼門下侍郎王珪一同探視神宗，讓當時任開封知府的蔡京攜劍於外。約定如果王珪不同意立趙煦，便將其當場誅殺。王珪見勢頭不對，便順水推舟同意立趙煦。趙煦稱帝後，刑恕任右司員外郎、起居舍人。他認為自己功高而未得重賞，開始對蔡確不滿。
趙煦（宋哲宗）當時只有8歲，由太后垂簾聽政，處理軍國大事。刑恕為了更多地參政與朝政，要求尊立朱太妃。此舉引起太后不滿，事情敗露，刑恕遂即貶至隨州，後又改任汝襄、河陽兩州知府。
刑恕長期受貶於外，心中十分鬱悶。他認為自己與蔡確聯手擁立哲宗，卻得不到高官重爵，懷疑蔡確從中作梗，於是便積怨於蔡確。他通過司馬光之子控告蔡確，蔡確因此受貶。
宋哲宗紹聖初年（1094年），刑恕任寶文閣待制、青州知府。變法派章惇、蔡卞掌權後，把刑恕因為內應，讓他擔任刑部侍郎，後又任吏部尚書兼御史中丞。刑恕大權在握，報復心切。他先後誣告宣仁後有廢立之謀，彈劾司馬光、呂公著凶悖殘忍，攻擊王珪和其兄王士充謀立新主。又指使蔡懋上書揭發文及甫、梁壽、劉勢圖謀不軌。刑恕羅織罪名，欲將眾人置於死地。
刑恕“內懷猜猾，而外持正論”。身居要職之後，經常在皇帝面前賣弄學問，使哲宗對他十分寵信。章惇感到長久下去刑恕將居自己之上，十分忌恨刑恕。而刑恕只要看到哲宗對章惇稍有不滿，便乘機詆毀章惇。章惇忍無可忍，終於找個理由，貶刑恕為汝州知府。
微宗登基，蔡京當政，欲啟用刑恕。先任他為鄜延經略安撫使，後升他為龍圖閣學士。金國攻宋，刑恕請命禦敵，揚言要拒敵於國門之外。誰知道金國軍隊竟長驅直入，威脅京師。蔡京看刑恕不可再用，便奪其官職，遷他到太原、真定等地。過了很久，刑恕雖然又復職為顯謨閣待制，無奈他此時已是風燭殘年，不能在興風作浪。
刑恕從學於程門，廣交北宋名士。因心懷叵測，反覆無常，“行險冒進”，終不能成就大事。他追隨司馬光時，陷害司馬光，依附章惇時背叛章惇。他上謗國母，下誣忠良，禍及朝廷，終為後人多不齒。
