二（三甲基矽基）氨基鋰

二（三甲基矽基）氨基鋰（簡稱LiHMDS），是一種有機矽化合物，化學式為[(CH3)3Si]2NLi。這種無色固體是一種非親核性的強鹼，可用於去質子化反應並可用作配體。無溶劑時，這種化合物在溶液是雙聚體，而在固體中為三聚體。

信息

中文名稱：雙(三甲矽基)氨基鋰

英文名稱：Lithium bis(trimethylsilyl)amide

中文別名：雙(三甲基矽基)氨基鋰;雙三甲基矽基胺基鋰;六甲基二矽基胺基鋰

CAS RN：4039-32-1

EINECS號：223-725-6

分子式：C6H18LiNSi2

分子量：168.3332

性質

固體。熔點71～72℃。沸點114～116℃(133.322Pa)。自燃，惰氣保護下密封貯運。對空氣與水敏感。以矽氨在乙醚中與金屬鋰反應而得。用於醛醇縮合，是常用的有機鹼。

製備

二(三甲基矽基)氨基鋰可以購買，但也可用丁基鋰奪取雙(三甲基矽基)胺的質子來製備：
[(CH3)3Si]2NH + C4H9Li → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10
該化合物可用升華法提純。

二(三甲基矽基)氨基鋰可以在反應體系中先製備再使用。

反應

二(三甲基矽基)氨基鋰可用於製備低配位數的配合物，因為配體(TMS)2N-的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)2]3（M = Sc, Ti, V, Fe ；TMS = (CH3)3Si)）。與三甲基氯矽烷反應產生三(三甲基矽基)胺，其中氮的配位數為3，空間構型為平面正三角形。

有機化學中，二(三甲基矽基)氨基鋰通常用作強鹼，例如形成乙炔化鋰，或者製備烯醇鋰鹽（圖中的苄叉丙酮）。

用途

用於醛醇縮合，是常用的有機鹼。