版本比較
每個Windows Server 2008 R2版本都為給定的數據中心提供一個關鍵功能。七個版本中有三個是核心版本，還有四個是特定用途版本。
| 核心版本 | |
| 標準版 | 對於大部分想要利用多個Windows Server 2008 R2功能的數據中心來說，該版本應該是一個良好的基礎作業系統。它專門設計用來提高伺服器基礎設施的可靠性和靈活性，同時幫助節省時間並減少成本。 |
| 企業版 | 該版本是標準版之上的一個版本。該作業系統平台為關鍵業務工作負載提供更具成本效益且可靠的支持。它還為虛擬化、節能和管理性提供創新功能，並且幫助移動的工作人員更容易地訪問公司資源。 |
| 基礎版 | 該版本是一個划算的入門級技術基礎，面向小企業主和支持小型企業的IT人才。基礎版價格實惠、容易部署並且可靠，它為企業提供可靠的技術來運行大部分流行的商務套用，同時還分享信息和資源。 |
| 特定用途版本 | |
| 數據中心版 | 這是一個專為在小型和大型伺服器上部署關鍵業務套用和大型虛擬化設計的企業級平台。該版本想要提供一個可在其上建立企業級虛擬化和可擴展解決方案的基礎。 |
| Web版 | Web Server 2008 R2是一個強勁的Web套用和服務平台。Web Server 2008 R2運用IIS 7.5搭建，專門設計成面向網際網路的伺服器。當Web Server 2008 R2與多種普遍的開發平台一起使用時，它提供改良的管理和診斷工具來幫助降低基礎設施成本。 |
| HPC版 | 該版本為管理高性能計算能力提供全面且省錢的解決方案。HPC Server 2008 R2是微軟的第三代HPC解決方案，它易於與現有的IT基礎設施集成，允許終端用戶使用熟悉的Windows技術訪問HPC資源。因為專用集群和平等開發工具的緊密結合設定錨定在Visual Studio 2010，開發者可以輕鬆且快速地搭建強勁且可擴展的套用。 |
| 安騰版 | 該版本為基於安騰的系統而生，它交付一個企業級平台用於部署關鍵業務套用。Windows Server 2008 R2、SQL Server 2008 R2 和現有的開發者工具陣容，加上相關的.NET框架，將是每個產品線上支持英特爾安騰處理器和相關OEM伺服器平台的最後一代。 |
Windows Server 2008 R2 有7個版本
| 版本名稱 | 版本簡介 |
| Windows Server 2008 R2 Foundatin | 這個版本是一種成本低廉的項目級技術基礎，用於支撐小型業務。 |
| Windows Server 2008 R2 標準版 | 是下一版本發布前最健壯的Windows伺服器作業系統。 |
| Windows Server 2008 R2 企業版 | 它是高級伺服器平台，為重要套用提供了一種成本較低的高可靠性支持。 |
| Windows Server 2008 R2 數據中心版 | 它是一個企業級平台。 |
| Windows Server 2008 R2 Web | 它是強大的Web應用程式和服務平台。 |
| Windows HPC Server 2008 （R2） | 高性能計算（HPC）的下一版本，為高效率的HPC環境提供了企業級的工具。 |
| Windows Server 2008 R2 for Itanium-Based Systems | 一個企業級的平台，可以用於部署關鍵業務應用程式。 |
特色
這是微軟第一個 僅 支持64位的作業系統。
其他特色包括：
特色1：Hyper-V 2.0─虛擬化的功能與可用性更完備
Hyper-V 2.0支持Live Migration動態移轉，並能支持更多Linux作業系統安裝在VM上。
在Windows Server 2008推出後半年，微軟推出內建在Windows Server 2008上的虛擬化平台Hyper-V 1.0，這個版本雖然具有基本虛擬化功能，但相較於其它虛擬化平台功能，相對薄弱許多，例如缺乏動態移轉功能，因此無法在不停止虛擬主機(VM)的情況下，將VM移轉到其它實體伺服器上的。而這項功能則在Windows Server 2008 R2上的Hyper-V 2.0開始支持，讓這項虛擬化平台的可用性邁進一大步。
Hyper-V 2.0新功能
●支持Live Migration動態遷移
●可對虛擬磁碟動態調整容量
●具備VM記憶體動態配置功能
Windows Server 2008 R2
●能以虛擬映像檔案於實體主機上開機
●VM可支持的作業系統增加Red Hat Linux
●主控端(Host)最高支持32個處理器邏輯核心
●提升VM運算效能
特色 2：Active Directory Administrative Center、離線加入網域、AD資源回收筒─AD強化管理接口與部署彈性
Active Directory(AD)在Windows Server作業系統中，從來都是舉足輕重的伺服器角色，而在Windows Server 2008 R2中，也對此強化了不少功能。例如具有新的AD管理接口，同時能使用PowerShell指令操作;也可讓計算機離線加入網域，並有AD資源資源回收筒，增加AD成員增刪彈性。。
特色 3：Windows PowerShell 2.0與Server Core─Server Core模式支持.NET
而R2改善了Server Core因不支持.NET Framework，而無法使用PowerShell的缺點，現在在指令操作為主要訴求的Server Core中，能搭配PowerShell，使伺服器管理的操作更有效率。
特色4：Remote Desktop Services─提升桌面與應用程式虛擬化功能
在新版的RDS中，也增加了新的Remote Desktop Connection Broker(RDCB)。這項功能可整合所有RDS的應用程式伺服器，包含實體主機或VM。
特色5：DirectAcess─提供更方便、更安全的遠程在線上通道
DirectAccess讓VPN通道的建立變得更加簡便，可整合多種驗證機制及NAP，有助於提高在線上過程中的安全性。
特色6： BranchCache─加快分公司之間檔案存取的新做法
利用檔案快取的方式，可以就近存取先前已經下載過的檔案，除了更快取得分享數據之外，也能減少對外在線上頻寬的浪費。
特色7：URL-based QoS─企業可進一步控管網頁存取頻寬
企業可以針對所有個人端計算機連往特定網站的在線上定義優先權，加快重要網頁的存取。
特色8：BitLocker to Go─支持可移除式儲存裝置加密
利用BitLocker to Go加密隨身碟這一步驟的特別之處之一，在於可以整合智慧卡驗證使用者身分的真實性，使得儲存裝置的控管變得更加安全。
特色9：AppLocker─個人端的應用程式控管度更高
AppLocker，可以說是軟體限制原則的加強版本，除了具備舊有的一切功能，最為重要的是企業可以透過不可隨意修改的發行者信息，有效禁止或允許應用程式的執行。同時更完善了其自身的安全性能。
微軟稱，從Windows Server 2008 R2開始，Windows Server將不再推出32位系統版本。微軟將只發布64位系統的Windows Server 2008 R2。
Windows Server 2008 R2 RTM也於2009年7月14日與Windows 7同時編譯完成，版本號也為7600.16385 090713.1255。
通過設定，Windows Server 2008 R2可以免費使用900天。所以網上沒有關於它的軟改方法。
