Gribble吲哚還原

Gribble吲哚還原

用NaBH3CN在冰醋酸中還原吲哚雙鍵,用NaBH4則可能導致還原和N-烷基化。 吲哚是吡咯與苯並聯的化合物。又稱苯並吡咯。有兩種併合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界,主要存在於天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。

反應機理

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反應舉例

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吲哚介紹

吲哚是吡咯與苯並聯的化合物。又稱苯並吡咯。有兩種併合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界,主要存在於天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如,吲哚最早是由靛藍降解而得;吲哚及其同系物也存在於煤焦油內;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3-甲基吲哚;許多瓮染料是吲哚的衍生物;動物的一個必需胺基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很強的天然物質,如生物鹼、植物生長素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一種亞胺,具有弱鹼性;雜環的雙鍵一般不發生加成反應;在強酸的作用下可發生二聚合和三聚合作用;在特殊的條件下,能進行芳香親電取代反應,3位上的氫優先被取代,如用磺醯氯反應,可以得到3-氯吲哚。3位上還可發生多種反應,如形成格氏試劑,與醛縮合,以及發生曼尼希反應等。

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