DCC[二環己基碳二亞胺]

DCC(Dicyclohexylcarbodiimide)二環己基碳二亞胺,是一個常用的失水劑,化學式為C13H22N2,分子量為206,在多肽合成時尤其重要。不屬於危險化學品。

基本信息

摘要

多肽合成 多肽合成

有氣味的白色晶體,熔點很低,可溶於二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲醯胺,但不溶於水。通常作為反應脫水劑,如右圖(DCC+H2O==DCU(1,3-二環己基脲))。這樣,使反應平衡正向移動,使一些反應產率提高。

例:

1.成醯胺:RCOOH+R`NH2+DCC==RCONHR`+DCU

2.成酯:RCOOH+R`OH+DCC==Py==RCOOR`+DCU

3.醇氧化成醛:RCH2OH+DMSO+DCC==H3PO4==RCHO+Me2S+DCU

基本信息

N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC)

產品編號: SDT008

中文名稱: N,N'-二環己基碳二亞胺(DCC),≥99%(GC)

英文名稱: NN'Dicyclohexylcarbodie

DCC(N,N'-二環己基碳化二亞胺)結構式 DCC(N,N'-二環己基碳化二亞胺)結構式

英文別名: DCC線性分子式: C6H11N=C=NC6H11

純度: ≥99%CAS號: 538-75-0

分子式: C13H22N2

分子量: 206.18

著名反應

DCC可與DMSO(二甲亞碸)混合形成Pfitzner-Moffatt試劑,其氧化醇生成羰基化合物的反應被稱作Pfitzner-Moffatt氧化。這個反應需加入H3PO4進行催化。

由於一級醇在Pfitzner-Moffatt試劑的作用下可生成產率很高的醛,所以常用這個反應合成醛類。

反應機理如下:

Pfitzner-Moffatt試劑氧化醇的反應機理 Pfitzner-Moffatt試劑氧化醇的反應機理

反應中DCC接受一分子水生成脲的衍生物,DMSO變為二甲硫醚。這個反應也可用於氧化二級醇。

性能描述

性狀描述:白色或淡黃色晶體

檢測方法:GC

物理參數:沸點: 122-124 °C/6 mmHg(lit.) 熔點: 34-35 °C(lit.)

用途說明

偶聯試劑;脫水試劑;修飾牛心臟線粒體的轉氫酶;F1F0-三磷酸腺苷酶以及其他氫移位酶抑制劑

貯藏運輸:陰涼乾燥處

危險說明

危險代碼:T

危險等級:22-24-41-43

安全等級: 24-26-37/39-45

聯合國編號:UN2811

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