CDI[N'N-羰基二咪唑]

CDI[N'N-羰基二咪唑]

N,N'-羰基二咪唑,別名1,1'-羰基二咪唑、1,1'-羰二咪唑和羰基二咪唑,分子式C7H6N4O,分子量162.15,白色晶體,主要用於有機合成及農藥、醫藥中間體。

基本信息

WinID:05FD

中文名稱:N,N'-羰基二咪唑

英文名稱:N,N'-Carbonyldiimidazole

別名名稱:1,1'-羰基二咪唑;1,1'-羰二咪唑;羰基二咪唑

更多別名:1,1′-Carbonyldiimidazole;Carbonyldiimidazole;N,N'-Carbonyldiimidazole

分子式:CHNO

分子量:162.15

CAS號:530-62-1

MDL號:MFCD00005286

EINECS號:208-488-9

BRN號:6826

物理性質

外觀:白色結晶

密度:1.465g/cm

熔點:118-120℃

沸點:497℃

閃點:250.8℃

熔點:116.0~122.0℃

溶解度:不溶於水,溶於醇、醚

分子結構數據

1.摩爾折射率:44.57

2.摩爾體積(m/mol):116.4

3.等張比容(90.2K):328.4

4.表面張力(dyne/cm):63.2

5.極化率(10cm):17.67

性質與穩定性

1.按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸。

2.對濕氣非常敏感,建議在乾燥陰涼處儲存。

化學性質

羰基二咪唑是一種具有較強反應活性的化合物,它可與-COOH、-NH、-OH等官能團進行反應,合成許多用一般方法難以得到的酮、酯、脲等化合物。例如,與胺反應可合成咪唑類農藥,而避免使用不易貯運的劇毒光氣。

合成方法

將咪唑與溶於苯的光氣反應,濾除反應物中的咪唑鹽酸鹽,濾液濃縮,得1,1'-羰基二咪唑,產率91%。

將200毫升無水苯注入500毫升錐形漏斗中,加塞稱重。取下玻璃塞,在漏斗上安裝一支帶砂芯過濾器的氣體導入管。在室溫和乾燥管保護下,在約1小時內通入光氣約20克(苯溶液體積相應增加約12~16毫升)。塞好漏斗,立即稱重,算出實際通入光氣重量為16.55克(0.167摩爾)。由此,按光氣與咪唑的摩爾比為1:4計算出所需咪唑量。然後,將此漏斗安裝在一個內盛45.60克(0.669摩爾)咪唑和500毫升無水四氫呋喃的三頸燒瓶上,在冷卻和電磁攪拌下,於15~30分鐘內滴加光氣的苯溶液。繼續攪拌15分鐘後,在室溫下靜置1小時。在乾燥氣氛下,用砂芯漏斗濾除咪唑鹽酸鹽。濾液在40~50℃和減壓下濃縮至乾,得無色結晶24.5克(91%)。

注意!光氣有毒,此操作應在通風櫥中進行。

N,N'-羰基二咪唑核磁圖 N,N'-羰基二咪唑核磁圖
N,N'-羰基二咪唑紅外圖 N,N'-羰基二咪唑紅外圖
N,N'-羰基二咪唑質譜圖 N,N'-羰基二咪唑質譜圖

N,N'-羰基二咪唑圖譜如下:

用途

基團保護劑和蛋白質、肽合成的重要試劑,用於醫藥和生物技術產品。作為合成多肽化合物的鍵合劑,由於在反應過程中羰基二咪唑能夠保持分子構型不變,因而在生物化學領域具有重要作用。

安全信息

危險運輸編碼:UN 3263 8/PG 2

安全標識:S26S45S36/S37/S39

危險標識:R22R34

貯存方法

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

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