2-氯苯酚

2-氯苯酚

2-氯苯酚是一種化學物質,分子式C6H5OCl。無色至黃棕色液體,有不愉快的氣味。微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氫氧化鈉水溶液。由苯酚鈉經氯化、酸化而得。鄰氯苯酚是生產對氯苯酚的聯產品,用苯酚氯化得到的是鄰位和對位的氯代苯酚,經分離可以得到對氯苯酚和鄰氯苯酚。

物性數據

1.性狀:無色至黃棕色液體,有不愉快的氣味

2.熔點(℃):9.3

3.沸點(℃):174~175

4.相對密度(水=1):1.26 g/mL或g/cm

5.相對蒸氣密度(空氣=1):4.4

6.飽和蒸氣壓(kPa):0.13(12.1℃)

7.臨界壓力(MPa):5.3

8.辛醇/水分配係數:2.15~2.19

9.閃點(℃):63.9

10.爆炸上限(%):8.8

11.爆炸下限(%):1.7

12.溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氫氧化鈉水溶液

13.相對密度(20℃,4℃):1.2634

14.相對密度(25℃,4℃):1.2577

15.常溫折射率(n20):1.5602d

16.液相標準熱熔(J·mol ·K ):198.5

毒理學數據

1、 急性毒性:大鼠經口LD50:670mg/kg

2、對人的皮膚和眼睛有刺激性,其塵埃對人的呼吸系統也有刺激性。屬較低毒性物質。

3、有強刺激性,易經皮膚吸收。

4.急性毒性

LD50:670mg/kg(大鼠經口)

5.刺激性暫無資料

6.致突變性性染色體缺失和不分離,倉鼠肺臟800μmol/L。

7.其他大鼠經口最低中毒劑量(TDLo):4550mg/kg(交配前70d/孕1~21d),影響每窩胎數,致死產。

生態學數據

1.該物質對環境有危害,對水體和土壤可造成污染,特別對軟體動物、魚和哺乳動物會造成嚴重危害。對水生物有毒,可對水環境引起不利的結果。

2.生態毒性

LC50:12.37mg/L(96h)(金魚,靜態);11.63mg/L(96h)(黑頭呆魚,靜態);6.59mg/L(96h)(藍鰓太陽魚,靜態);16.7mg/L(48h)(青鱂);2.58mg/L(96h)(水蚤);IC50:96mg/L(72h)(藻類)。

3.生物降解性暫無資料

4.非生物降解性空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm 時,降解半衰期為1.6d(理論)。

5.生物富集性BCF:214(藍鰓太陽魚,接觸時間28天);14~24(鯉魚,接觸濃度40ppb,接觸時間6周);16~29(鯉魚,接觸濃度4ppb,接觸時間6周)

分子結構數據

1、摩爾折射率:33.02

2、摩爾體積(m /mol):99.8

3、等張比容(90.2K):258.1

4、表面張力(dyne/cm):44.7

5、極化率(10-24cm ):13.09

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):2.1

2、氫鍵供體數量:1

3、氫鍵受體數量:1

4、可旋轉化學鍵數量:0

5、互變異構體數量:3

6、拓撲分子極性表面積(TPSA):20.2

7、重原子數量:8

8、表面電荷:0

9、複雜度:74.9

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性:穩定

2.禁配物:醯基氯、強氧化劑、酸酐、強酸

3.避免接觸的條件:受熱

4.聚合危害:不聚合

5.分解產物:氯化氫

貯存方法

儲存注意事項儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1、(1)由苯酚鈉經氯化、酸化而得。攪拌苯酚鈉、水及凍的混合物,於20℃以下慢慢加次氯酸鈉溶液,控制溫度在20℃以下,室溫放置過夜,攪拌下加濃鹽酸酸化至pH為2,水洗一次,再用5%碳酸鈉溶液洗至洗液pH為4-5,冷卻後,分出油層,進行常壓分餾,再經減壓蒸餾而得成品。(2)由苯酚用氯氣氯化。在攪拌下將熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃通入氯氣,至氯化液相對密度達0.954(23-25℃)為止。排除氯化氫後將苯蒸出回收,蒸至125℃(21.3kPa),冷卻至60℃,減壓分餾,收集75℃(2.67-3.33kPa)餾分即得鄰氯苯酚。氯化反應同時也生成對氯苯酚及2,4-二氯苯酚,在減壓分餾時作為高沸物收集,經分離可作為副產物。鄰氯苯酚(95%以上)收率近50%,對氯苯酚(95%以上)收率約為25.5%。

2、鄰氯苯酚是生產對氯苯酚的聯產品,用苯酚氯化得到的是鄰位和對位的氯代苯酚,經分離可以得到對氯苯酚和鄰氯苯酚 。

用途

1.用於合成農藥(如害撲威)。

2.用於有機合成。

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