運動生涯
加里·麥卡利斯特麥卡利斯特的球員生涯在馬瑟韋爾開始。在1985年蘇格蘭杯四強戰對凱爾特人的賽事中，他出色的表現吸引了當時萊切斯特城主帥哥頓·米尼的注視，最終他在同年聯同隊友雅利·梅哲連（Ally Mauchlen）以25萬英鎊身價一併轉投萊切斯特城。
隨後，麥卡利斯特相繼加盟多個英格蘭俱樂部，分別是利茲聯、考文垂和利物浦，他出色的表現，亦令他成為蘇格蘭國腳。
利茲聯 1990年7月2日，麥卡利斯特以100萬英鎊身價加盟了當時剛升級英格蘭頂級聯賽的利茲聯，取代離隊轉投謝菲爾德聯的雲尼·鍾斯的席位，他在加盟後的首季協助俱樂部以第4名完成賽季並且打進了聯賽杯四強。
他在利茲聯一直表現不俗，最終在1991/92年賽季，麥卡利斯特、戈登·斯特拉坎、大衛·巴蒂和加里·斯皮德組成的四人中場線，協助球隊成功奪得最後一屆英甲冠軍（未改為英超前的英格蘭最頂級聯賽）。
利茲聯雖然取得最後一屆英甲冠軍，不過在改制後的英超，成績卻有所下滑。1992/93年賽季，他雖然未能為俱樂部帶來聯賽冠軍，但利茲聯仍能取得社區盾，但在1993/94年賽季利茲聯只能取得第17名的劣績。1994/95年賽季，利茲聯的成績依然強差人意，只能取得第16名，俱樂部在聯賽杯卻奇蹟地打入了決賽，但最終不敵阿斯頓維拉，最終逼使麥卡利斯特在1995/96年賽季離開利茲聯，轉為加盟考文垂。
他在效力利茲聯的六個賽季中總共上場了294場並攻入45球。
考文垂 1996年7月26日，麥卡利斯特加盟由朗·艾堅遜領軍的考文垂，轉會費達300萬英鎊，考文垂險些便在他加盟後降級，朗·艾堅遜轉任足球總監，由隊友戈登·斯特拉坎擔任球員兼主教練後，俱樂部成績亦沒有明顯改善，此後考文垂一直在降級邊緣徘徊。
利物浦 2000年7月1日，麥卡利斯特Gary McAllister透過博斯曼法案轉投了利物浦 ，當時他已達35歲高齡了。當時利物浦主教練熱拉爾·烏利耶引入麥卡利斯特的舉動，令很多人都非常驚訝，不過他卻以優秀的表現擊退了外界的質疑。8月21日，他首次為利物浦首發上場作客出戰阿森納的賽事，卻在上半場即被裁判出示紅牌驅逐離場。然而，他逐漸以出色的表現及重要時刻的進球鞏固了他的首發席位，2001年2月25日，聯賽杯決賽對伯明罕城的賽事中，他於下半場後段後補上場，直到加時後雙方仍然1-1平手，他在互射點球階段為利物浦主射首球，順利入網協助球隊以5-4的比分獲勝，從而揭開杯賽五連冠的序幕。他在聯盟杯四強次回合主場的賽事中射入點球協助球隊擊敗巴塞羅拿，俱樂部得以成功闖進了決賽。三天前，利物浦在對埃弗頓的默西賽德郡德比中，他在94分鐘以一記44碼外的自由球擊敗對手，麥卡利斯特一連串絕佳的表現令他成為了安菲爾德的傳奇人物，相同的情形亦先後在對考文垂和布拉德福德的賽事中出現，他總共連續上場5次並取得5個進球。這些關鍵球令利物浦奪得歐洲冠軍聯賽的資格，這時外界都認為利物浦太遲簽下麥卡利斯特了。他在足總杯決賽對阿森納的賽事中後備替補，麥可·歐文把握了麥卡利斯特的其中一個自由球施射被擋出後補射中鵠，最終擊敗對手。四天后，他在聯盟杯對阿拉維斯競技的賽事中首發上場，他的點球進球和一次令對方球員擺烏龍的自由球協助球隊以5-4的比數擊敗對手。翌季，他在8月12日揭幕戰對曼聯的社區盾賽事中，以一次點球進球再次協助利物浦奪冠。8月24日，在歐洲超級盃對歐冠杯冠軍拜仁慕尼黑的賽事中，他首發上場，最終利物浦以3-2的比分獲勝並贏取了第五項杯賽冠軍。
麥卡利斯特憑著其老練的經驗帶領著利物浦一眾年青球員，協助利物浦取得五項杯賽冠軍分別是聯賽杯、足總杯、聯盟杯、社區盾和歐洲超霸杯。2001年2月，他的良好表現使其獲續 1 年新約。此外，他亦奪得2001年4月份超級聯賽的“每月最佳球員”。2001年12月，他獲頒發MBE勛銜，以表揚他對足球的貢獻。
2002年5月13日，麥卡利斯特在對伊普斯維奇的告別戰中後備替補上場後離開了利物浦。完場後，全場觀眾均起立並向這一位僅效力了兩年的英雄（Kop Hero）鼓掌，他總共代表利物浦上場87次，並且攻入9球，他的成功和莫大的貢獻使他成為100位讓利物浦地動山搖的球員（100 Players Who Shook The Kop）之一。
國家隊生涯
麥卡利斯特為蘇格蘭效力長達9年，出場57次攻入5球，於1990年4月25日首次代表蘇格蘭主場友誼賽東德，他曾經代表蘇格蘭出戰1990年的世界盃和1996年歐洲足球錦標賽，在後者更擔任隊長之職，但在分組賽對英格蘭時射失點球，未能及時扳平，最終以0-2的比分不敵對手，全失兩分，而蘇格蘭最終在分組賽與荷蘭同得4分，以兩個淨勝球不及對方無緣晉級。1997年，仍然在效力考文垂的他十字韌帶撕裂，因而缺席1998年的世界盃，於2000年才正式告別國際賽，最後一場於1999年3月31日在2000年歐洲足球錦標賽資格賽主場敗於捷克，而他亦在球迷的噓聲中結束國家隊生涯。另外，他亦是蘇格蘭足球國際賽代表榮譽榜的其中一員。
主教練生涯
考文垂 最後，麥卡利斯特於2002年4月24日重返考文垂，成為球員兼主教練，雖然已達38歲高齡及出賽超過 700 場，麥卡利斯特仍然無意退役。他曾獲選為2002年12月份英甲“每月最佳主教練”，但球隊狀態隨即下滑，直至賽季結束只能取得一場勝仗。在2004年1月12日，他由於需要照顧患上乳癌的妻子而辭任主教練職務，其妻於2006年3月3日病逝。2007年底，他否認會接掌蘇格蘭代表隊的帥印。
利茲聯 2008年1月29日，麥卡利斯特接替丹尼斯·懷斯成為利茲聯的主教練。他帶領利茲聯在季前被扣15分的情況下獲得聯賽第5位而參加升級附加賽，利茲聯雖然半決賽兩回合累計3-2淘汰卡萊爾聯，不過俱樂部在決賽中卻不敵同來自約克郡的唐卡斯特而無緣升級。
2008/09年賽季，利茲聯開季成績不俗，但是踏入賽季中段成績開始下滑，俱樂部在11月30日於足總杯第二輪被非聯賽球隊希斯頓所淘汰。12月15日，利茲聯在連敗4場跌出升級附加賽名次後，麥卡利斯特仍然堅稱球隊沒有危機。12月20日，利茲聯作客1-3負於米爾頓凱恩斯，他於翌日被辭退。2008年12月28日，原布萊克浦主教練西蒙·格雷森接任其位置。
2009年9月21日，蘇格蘭主教練佐治·貝里邀請麥卡利斯特加入國家隊教練團，但他以希望再次全職執教一支英格蘭球隊而婉拒。9月28日，據報麥卡利斯特將會加盟排於英超末席的朴茨茅斯，擔任保羅·赫特的助理主教練，兩人曾經在利茲聯共事，當時麥卡利斯特還是球員身份，而保羅·赫特則擔任青年軍教練，最終由於條件不合而拉倒。
米德爾斯堡及阿斯頓維拉 2010年5月20日，麥卡利斯特被米德爾斯堡主教練前隊友戈登·斯特拉坎任命為一隊教練。上任四個月後，舊上司前利物浦主教練熱拉爾·烏利耶重返英超執教阿斯頓維拉，麥卡利斯特獲邀擔任其助理主教練。2011年4月21日烏利耶患病入院，麥亞里士暫代職務，並負責領軍出戰斯托克城。雖然烏利耶於4月28日出院，但本季內不會返回維拉視事，麥卡利斯特繼任處任賽季餘下賽事。
生涯數據
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 2003/04 | 考文垂 | 10 | 14 | 3 | 英格蘭 | 2 | 12 |
| 2002/03 | 考文垂 | 10 | 41 | 7 | 英格蘭 | 2 | 20 |
| 2001/02 | 利物浦 | 21 | 25 | 0 | 英格蘭 | 1 | 2 |
| 2000/01 | 利物浦 | 21 | 30 | 5 | 英格蘭 | 1 | 3 |
| 1999/00 | 考文垂 | 38 | 11 | 英格蘭 | 1 | 14 | |
| 1998/99 | 考文垂 | 29 | 3 | 英格蘭 | 1 | 15 | |
| 1997/98 | 考文垂 | 14 | 0 | 英格蘭 | 1 | 11 | |
| 1996/97 | 利茲聯 | 38 | 6 | 英格蘭 | 1 | 11 | |
| 1995/96 | 利茲聯 | 36 | 5 | 英格蘭 | 1 | 13 | |
| 1994/95 | 利茲聯 | 41 | 6 | 英格蘭 | 1 | 5 | |
| 1993/94 | 利茲聯 | 42 | 8 | 英格蘭 | 1 | 5 | |
| 1992/93 | 利茲聯 | 32 | 5 | 英格蘭 | 1 | 17 | |
| 1991/92 | 利茲聯 | 42 | 5 | 英格蘭 | 1 | 1 | |
| 1990/91 | 利茲聯 | 38 | 2 | 英格蘭 | 1 | 4 | |
| 1989/90 | 萊斯特 | 43 | 10 | 英格蘭 | 2 | 13 | |
| 1988/89 | 萊斯特 | 46 | 11 | 英格蘭 | 2 | 15 | |
| 1987/88 | 萊斯特 | 42 | 9 | 英格蘭 | 2 | 13 | |
| 1986/87 | 萊斯特 | 39 | 10 | 英格蘭 | 1 | 20 | |
| 1985/86 | 萊斯特 | 31 | 7 | 英格蘭 | 1 | 19 | |
| 1985/86 | 馬瑟維爾 | 1 | 0 | 蘇格蘭 | 1 | 9 | |
| 1984/85 | 馬瑟維爾 | 35 | 6 | 蘇格蘭 | 2 | 1 | |
| 1983/84 | 馬瑟維爾 | 21 | 0 | 蘇格蘭 | 1 | 10 | |
| 1982/83 | 馬瑟維爾 | 1 | 0 | 蘇格蘭 | 1 | 8 | |
| 1981/82 | 馬瑟維爾 | 1 | 0 | 蘇格蘭 | 2 | 1 |
轉會記錄
(註：轉會費單位為萬歐元)
| 開始日期 | 契約到期 | 轉會性質 | 轉會費 | 轉出球隊 | 轉進球隊 |
| 2002-05-13 | 轉會 | 利物浦 | 考文垂 | ||
| 2000-07-01 | 轉會 | 考文垂 | 利物浦 | ||
| 1996-07-26 | 轉會 | 300 | 利茲聯 | 考文垂 | |
| 1990-07-02 | 轉會 | 100 | 萊斯特 | 利茲聯 | |
| 1985-08-15 | 轉會 | 12 | 馬瑟維爾 | 萊斯特 |
獲獎記錄
馬瑟韋爾 1984/85賽季：蘇格蘭甲組聯賽（第二級）
利茲聯 1991/92賽季：英格蘭甲組聯賽（第一級）
1992/93賽季：慈善盾
1995/96賽季：聯賽杯亞軍
利物浦 2000/01賽季：聯賽杯、足總杯和歐洲足聯杯
2001/02賽季：慈善盾和歐洲超級盃
蘇格蘭足球國際賽代表榮譽榜：上場57次
MBE：表彰他對足球界的貢獻。
榮譽
馬瑟韋爾
1984/85球季：蘇格蘭甲級聯賽（第二級）
利茲聯
1991/92球季：英格蘭甲級聯賽（第一級）
1992/93球季：慈善盾
1995/96球季：聯賽杯亞軍
利物浦
2000/01球季：聯賽杯、足總杯和歐洲足聯杯
2001/02球季：慈善盾和歐洲超級盃
個人
蘇格蘭足球國際賽代表榮譽榜：上場57次
MBE：表彰他對足球界的貢獻。
