金剛烷簡介
中文別名:三環[3.3.1.1(3.7)]癸烷
英文名稱:Adamantane
英文別名:Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane
CAS號:281-23-2
分子式:CH
分子量:136.23
純度:≥99.0%
MDL號:MFCD00074719
Beilstein號:1901173
EC號:206-001-4
一鹵代物:2種
二鹵代物:6種
結構
金剛烷的碳架結構相當於是金剛石晶格網路中的一個晶胞。故得金剛烷這個名字。
採取金剛烷型結構的化合物有:PO、AsO、PO(= (PO)O)、PS(= (PS)S)和N(CH)等。
製備
由四氫化雙環戊二烯在三鹵化鋁酸催化下發生重排反應製得,其衍生物可作耐熱劑、耐溶劑、化學穩定劑、光敏材料原料、環氧樹脂固化劑、合成潤滑劑及藥物。
性狀描述
白色結晶粉末;溶於有機溶劑,不溶於水;有升華性,具有芳香味
物理參數
密度:1.07g/mL(20℃)
熔點:266-268℃
貯藏運輸
密封陰涼乾燥通風保存
外觀
一種脂環烴,具有類似 樟腦的氣味。分子式 C10H16 。分子中碳原子的排列方式相當於金剛石晶格中的部分碳原子排列。存在於石油中,含量約為百萬分之四。無色晶體,它的結構高度對稱,分子接近球形,在 晶格中能緊密堆積。熔點 268℃( 封管),是烷烴中最高的,相對密度1.07。容易結晶。它的橋頭碳原子( 即1,3,5,7)上的氫易發生 取代反應。例如金剛烷與過量溴作用,生成1-溴金剛烷;與 二氧化氮在 175℃下反應,生成 1- 硝基金剛烷 ;用 三氧化鉻和 乙酸氧化,生成1-金剛醇。金剛烷也可由四氫 二聚環戊二烯在 無水氯化鋁存在下異構化製得。它的衍生物可以用作藥物,例如1- 氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基 乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。金剛烷的 一氯代物有2種。
分子結構
基本內容
中文名稱:金剛烷
英文名稱:Adamantane
別名:Silver sulfadiazine Sulfadiazine sailver salt 4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulphonamidato-NN,O1)silver
更多名稱:4-Amino-N-2-pyrimidinylbenzenesulfonamide monosilver(1+) salt Flamazine Dermazine Geben
CAS號:281-23-2
分子式:C10H16
分子量:136.234
SMILES:C1C2CC3CC1CC(C2)C3
物性數據
1. 性狀:白色針狀結晶。
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.07
3. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4110.9
4. 熔點(ºC,封管):268(seal)
5. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6087.1
6. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-134.6
7. 折射率:1.568
8. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):213.0
9. 比鏇光度(º ):未確定
10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(ºC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:能升華,溶於水。
20.熔點(ºC):169.6-170.8
生產方法
金剛烷存在於石油中,含量約為百萬分之四。金剛烷可由 二聚環戊二烯催化 氫化得四氫二聚環戊二烯,再在 無水氯化鋁存在下異構化製得。
工藝過程如下:
1.催化氫化 將 二聚環戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜,用氮置換釜內空氣。然後開動攪拌通氫反應。前半階段壓力為0.5-0.7MPa,後半階段壓力為1.5-2MPa,溫度120℃,約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層,取樣化驗,含烯烴應在2%以下。
2.異構化 將四氫 二聚環戊二烯加入乾燥的搪玻璃罐內,再加入 無水三氯化鋁,35℃保溫,攪拌溶解。在3h內滴加入水,並逐步將溫度提高到75℃,反應5h後降溫到40℃,加水破壞三氯化鋁,開始水蒸汽蒸餾,收集蒸出的金剛烷,濾乾,用少量 丙酮洗滌,得金剛烷。
用途
金剛烷是一種含有10個碳原子和16個氫原子的環狀四面體烴,其基本結構是椅形環己烷,它是一種高度對稱和非常穩定的化合物。
金剛烷具有以下特點:
(1)對光非常穩定;
(2)潤滑力好;
(3)極度親油:
(4)基本無臭味,是升華物;
(5)雖然反應活性不如 苯,但是合成其衍生物非常容易。
系統編號
CAS號:281-23-2
MDL號:MFCD00074719
EINECS號:206-001-4
RTECS號:YK0493000
BRN號:1901173
分子結構
1、 摩爾折射率:42.22
2、 摩爾體積(m3/mol):139.4
3、 等張比容(90.2K):337.8
4、 表面張力(dyne/cm):34.4
5、 介電常數(F/m):無可用
6、 極化率(10-24cm3):16.73
套用範圍
用於合成金剛烷衍生物。常用作藥物中間體,亦可用作光敏材料原料;環氧樹脂固化劑;化妝品及表面活性劑的中間體等。
在醫藥﹑高分子材料﹑潤滑油﹑表面活性劑﹑感光材料﹑催化劑﹑農藥等領域有廣泛有途,為新一代精細化工原料。
急救措施
必要的急救措施描述
一般的建議
請教醫生。 出示此安全技術說明書給到現場的醫生看。
如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給於人工呼吸。 請教醫生。
在皮膚接觸的情況下用肥皂和大量的水沖洗。 請教醫生。
在眼睛接觸的情況下用大量水徹底沖洗至少15分鐘並請教醫生。
如果誤服切勿給失去知覺者從嘴裡餵食任何東西。 用水漱口。 請教醫生。
操作處置
安全操作的注意事項
避免接觸皮膚和眼睛。 防止粉塵和氣溶膠生成。
在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。
安全儲存的條件,包括任何不兼容性
貯存在陰涼處。 容器保持緊閉,儲存在乾燥通風處。
廢棄處置
廢物處理方法
產品
將剩餘的和未回收的溶液交給處理公司。
與易燃溶劑相溶或者相混合,在備有燃燒後處理和洗刷作用的化學焚化爐中燃燒
污染了的包裝物
作為未用過的產品棄置。
運輸信息
UN編號
歐洲陸運危規: 3077 國際海運危規: 3077 國際空運危規: 3077
聯合國(UN)規定的名稱
歐洲陸運危規: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Adamantane)
國際海運危規: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Adamantane)
國際空運危規: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Adamantane)
運輸危險類別
歐洲陸運危規: 9 國際海運危規: 9 國際空運危規: 9
包裹組
歐洲陸運危規: III 國際海運危規: III 國際空運危規: III
環境危險
歐洲陸運危規: 是 國際海運危規 海運污染物: 是 國際空運危規: 是
對使用者的特別預防
進一步的信息
危險品獨立包裝,液體5升以上或固體5公斤以上,每個獨立包裝外和獨立內包裝合併後的外包裝上都必須有EHS標識 (根據歐洲 ADR 法規 2.2.9.1.10, IMDG 法規 2.10.3),