人物生平
推翻鎌倉到創立室町
德治元年（1306年），足利直義出生。根據《三寶院賢俊僧正日記》的記載推算則為德治2年（1307年）。直義最初接受鎌倉幕府執權北條高時的偏諱“高”字，取名高國。後來改名忠義，又改名直義。元弘3年 / 正慶2年（1333年），後醍醐天皇從流放地隱岐島逃出，舉兵反對鎌倉幕府。足利直義與哥哥足利高氏（即後來的足利尊氏）一起參加了攻打京都六波羅探題的戰鬥。
建武新政期間，直義擔任左馬頭，奉鎌倉府大將軍成良親王前往鎌倉，後來建立鎌倉府。建武2年（1335年）發生中先代之亂，北條高時的兒子北條時行在信濃國舉兵，進攻關東。直義率軍迎戰，敗於武藏國町田村的井出之澤（今東京都町田市本町田）。叛軍進逼鎌倉，足利直義在混亂中將被幽禁的護良親王殺害，逃往三河國矢作（今愛知縣岡崎市）。
同年足利尊氏率軍來援，與直義合兵，從東海道向東奪下了鎌倉。隨後直義和尊氏留在了鎌倉，並自行恩賞有功的武士。這是足利直義的主意。然而後醍醐天皇下令討伐尊氏，並派新田義貞為大將軍前往征討。足利尊氏上表請求赦免並宣布隱居。足利直義等人在駿河國手越河原（今靜岡縣靜岡市駿河區）戰敗。足利尊氏感到了危險，親自出馬，在箱根竹之下之戰中擊破了義貞並進占京都。翌年北畠顯家、楠木正成、新田義貞自陸奧國上洛，直義與尊氏戰敗，在攝津國豐島河原再次戰敗，逃往九州島。途中在備後國得到了光嚴上皇的院宣，並在多多良濱之戰中擊破勤王的菊池武敏軍，得到了西國武士的支持並再次上洛。足利直義從陸路、足利尊氏從水路分兵而進，在湊川之戰（今兵庫縣神戶市）擊敗了新田義貞、楠木正成，再次入據京都。
二頭政治到觀應擾亂
足利尊氏擁立光明天皇，制定建武式目並成立幕府。建武式目的制定多是足利直義的主張。延元3年 / 歷應元年（1338年），足利尊氏被封為征夷大將軍。足利直義則擔任左兵衛督，負責管理政務，時人稱之為“副將軍”，與足利尊氏並稱“兩將軍”。然而正平3年 / 貞和4年（1348年），足利直義和執事高師直發生對立，足利幕府內部分為直義派和反直義派，後來發展為“觀應擾亂”，又稱“觀應之亂”。次年（正平4年/貞和5年（1349年）)高師直一派襲擊了足利直義。直義逃往尊氏的邸宅中避難，但高師直率大軍包圍了尊氏的邸宅，請求尊氏令直義退隱。足利直義被迫出家，法號慧源。
正平5年/觀應元年（1350年），足利直義趁足利尊氏討伐中國地方的足利直冬之機，同一些直義派的武將投奔南朝，向足利幕府發出文書表示討伐高師直。但文書中沒有使用南朝的年號，而是使用北朝的觀應年號。
另一方面北朝下達討伐足利直義的命令。足利直義率南朝軍討伐北朝，正平6年 / 觀應2年（1351年）在播磨國光明寺城和攝津國打出濱大敗尊氏。尊氏以流放高師直兄弟為條件與足利直義達成和解，但高師直卻被直義派的上杉能憲殺害了。
剷除了政敵高師直兄弟後，足利直義重新執掌了幕府的政務，並以足利尊氏的嫡子足利義詮為副手。但直義與尊氏有很深的矛盾。足利尊氏決定廢黜北朝朝廷向南朝投降，史稱正平一統。南朝下令尊氏討伐直義。足利直義從京都逃出，經北陸道信濃國逃往鎌倉，糾集當地的反尊氏勢力抵抗。足利尊氏前往討伐，在駿河國薩埵山（今靜岡縣靜岡市清水區）、相模國早川尻（今神奈川縣小田原市）等戰擊破直義，解除了直義的武裝。足利直義被關押在淨妙寺境內的延福寺。翌年2月26日（1352.3.12）足利直義突然死去。官方說法是病死，但《太平記》卻稱他是被毒死的。巧合的是，足利直義死亡的日期正是高師直兄弟一周的忌日。
1358年足利尊氏死前，曾請求後光嚴天皇追敘足利直義從二位的官位。
人物家族
父：足利貞氏
母：上杉清子
兄：足利高義（異母）、足利尊氏（同母）
妻：本光院（澀川真賴之女）
子：足利如意丸
養子：足利直冬
登場作品
安部龍太郎《兄之側臉》（（文藝春秋『室町花伝』/文春文庫『バサラ將軍』収錄、1995年））
