1941年蘇德戰爭爆發後,其調任第30步兵師師長。當德軍第2、第10軍1942年2月8日被合圍於傑米揚斯克包圍圈後,其被指派前往合圍圈擔任軍長,指揮被圍德軍頑強抗擊蘇軍猛攻。
隨後,其又被派往頓河防線的義大利第8集團軍任“德軍顧問”(“德國將軍”),曾目睹了德軍在史達林格勒的慘敗,體驗了德國及其盟國軍隊在頓河地區的崩潰。
1943—1944年,其在中央集團軍群供職,指揮第12軍。44年夏季該集團軍群被擊潰時,其出任第四集團軍司令。6月23日,蘇軍在奧爾沙以東和莫吉廖夫方向對第4集團軍左翼與中央同時發動進攻。特別是在莫吉廖夫方向,蘇軍實施了深遠的契入行動,並於24日在德軍防線上撕開了一個突破口。蒂佩爾斯基希一面把正在進行休整補充的預備隊調往突破口進行反衝擊,一面向中央集團軍群司令布施元帥請求準許其退至沿第聶伯河構築的掩護陣地。但這一請求遭到了布施元帥的拒絕,並嚴令其在任何情況下均不得主動放棄仍未受到衝擊的地段。25日,第4集團軍同第9集團軍的聯繫於羅加喬夫西北被蘇軍切斷,其中央在英加廖夫形成的突破口無法封閉,而左翼亦受到了合圍威脅。在此情況下,布施元帥才令其於25日夜間把集團軍撤到第聶伯河。
蒂佩爾斯基希剛把第4集團軍的半數兵力撤過第聶伯河,蘇軍就從三面包圍了奧爾沙,並於奧爾沙、鮑里索夫地段切斷了明斯克公路幹線,且也渡過了第聶伯河。被逼無奈的蒂佩爾斯基希只得把部隊撤到一直被游擊隊控制的遼闊森林沼澤區,艱難跋涉於已被破壞的渡口與道路,並於29日退到了別列津納河。在這裡,蒂佩爾斯基希集中兵力,試圖扼守自己地段內的別列津納河各渡口。其在援兵未到的情況下,暫時阻住了蘇軍的攻勢。當蘇軍經涅曼河突破進抵奧古斯圖夫後,其指揮所屬的幾個裝甲師對蘇軍翼側實施了突然的反衝擊,終於把蘇軍頂回了涅曼河。
正當第4集團軍的戰鬥處於白熱化、其與蘇軍激戰正酣之時,蒂佩爾斯基希卻因飛機失事身負重傷。傷愈後,其在洛林指揮戰鬥,後被調往義大利出任集團軍司令。戰爭結束前數月,其又被調往新編的第21集團軍任司令,負責防守哈弗爾河下游與新魯平以南地域之間的正面。1945年4月28日晚,“維斯瓦”集團軍群司令海因里奇上將因不服從最高統帥部命令而被解職,其繼任者是被認為“更果斷與更順從”的斯圖登特將軍。在斯圖登特到任前,蒂佩爾斯基希曾短期代理了該集團軍群的指揮權。
4月的最後幾天,在梅克倫堡與布蘭登堡地域的“維斯瓦”集團軍群一直保持其正面不致被突破。直到4月30日下午希特勒自殺後,“維斯瓦”集團軍群才於5月2日凌晨大致退到了維滕貝格、帕爾希姆、比措、巴特-多貝蘭一線。這時,美軍突然進抵路德維希斯盧斯特、什末林、維斯馬一線。由於美軍對“維斯瓦”集團軍群後方的這一行動使該集團軍群有被合圍殲滅的危險,蒂佩爾斯基希與第3裝甲集團軍司令曼陀菲爾便不等全線停火即與美國人進行了私下接觸,並經談判達成了以下協定:德軍調轉正面對付蘇軍,在退卻中放下武器後即有權越過美軍戰線。
這樣,蒂佩爾斯基希的第21集團軍與曼陀菲爾的第3裝甲集團軍就逃脫了必然被蘇軍俘虜的命運,“消失在了美軍戰線的後方”。
德國戰敗後,蒂佩爾斯基希被列入了紐倫堡審判的戰犯名單,後被赦免。由於長期供職於德軍總參謀部,經常與主要軍事領導人保持密切接觸並了解許多戰爭內幕,所以其於1951年出版了《第二次世界大戰史》一書。
在寫作該書前,其查閱了大量戰時德國陸軍總參謀部、陸軍、海軍、空軍及黨衛軍的檔案、資料與戰鬥日誌,而在寫作過程中其也得到了許多舊日同僚與國外專家的幫助。在寫作手法上,其側重於軍事活動的刻畫,對軍事活動中敵對雙方的作戰意圖、戰前準備、作戰過程等著墨甚多,分析頗細,而對政治、經濟、外交等方面的情況則只作扼要敘述或乾脆一筆帶過。該書對東西兩線各戰區的主要軍事行動都進行了詳細的闡述與分析,迄今仍是德國視角的二戰史權威著作。
該書出版後,頗受西方戰史界的重視。而前蘇聯則在1956年將其譯成俄文,並要求軍事幹部對其進行批判性研究。近年出版的國外學術著作,也仍在引用該書資料。
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