性狀描述
白色片狀結晶,有玫瑰香味,不溶於水,能溶於乙醇,醚和氯仿。
物理參數
灼燒殘渣: ≤0.05 %
貯存條件
密封避光陰涼乾燥保存
危險說明
危險代碼:Xi
危險等級:R36/37/38-R52/53
安全等級:S26-S61
質檢信息質檢項目指標值
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熔點範圍/℃ | 47.0~49.0 |
乙醇溶解試驗 | 合格 |
灼燒殘渣(以硫酸鹽計) | ≤0.1% |
氯化物(Cl) | ≤0.02% |
基本內容
物競編號:03B4
中文名稱:苯酮
英文名稱:Benzophenone
別名名稱:二苯基甲酮二苯酮
更多別名:Diphenyl-methanone
分子式:C13H10O
分子量:182.22
物性數據
1.性狀:穩定式(另有兩種不穩定式)為白色有光澤的棱形結晶。似玫瑰香。有甜味。
2.密度(g/mL,25/4℃):1.111
3.相對密度(20℃,4℃):1.079950
4.熔點(ºC):52~54
5.沸點(ºC,常壓):303~305
6.常溫折射率(n25):1.581480
7.折射率(n19D):1.6077
8.閃點(ºC):143
9.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6599.7
10.氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1):54.9
11.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-6510.3
12.晶相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1):-34.5
13.臨界溫度(ºC):556.85
14.臨界壓力(MPa):3.35
15.臨界密度(g·cm-3):0.32
16.臨界體積(cm3·mol-1):568
17.臨界壓縮因子:0.276
18.偏心因子:0.545
19.溶解性:1g產品溶於7.5ml乙醇、6ml乙醚,溶於氯仿,不溶於水。
毒理學數據
1、 急性毒性:大鼠經口LD50:>10g/kg
小鼠經口LC50:2895mg/kg
小鼠經腹腔LC50:727mg/kg
兔子經皮LD50:3535mg/kg
2、 其他多劑量毒性:大鼠經口TDLO:14g/kg/28D-C
大鼠經口TDLO:91g/kg/13W-C
豚鼠吸入TDLO:75mg/kg/15D-I
3.急性毒性:
口腔 LD50 >10000mg/kg(rat)
皮膚 LD50 3535mg/kg(rbt)
主要的刺激性影響:
在皮膚上面:刺激皮膚和黏膜
在眼睛上面:刺激的影響
致敏作用:沒有已知的敏化作用
生態學數據
總括註解
不要讓該產品接觸地下水、水道或污水系統。
水危害級別2(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水是危害的。
即使是極其小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險
對水中的魚和浮游生物也有毒害。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
對水中的有機物有劇毒。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:56.04
2、 摩爾體積(m3/mol):167.5
3、 等張比容(90.2K):426.9
4、 表面張力(dyne/cm):42.1
5、 極化率(10-24cm3):22.21
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):3.4
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:1
4、可鏇轉化學鍵數量:2
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):17.1
7、重原子數量:14
8、表面電荷:0
9、複雜度:165
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 避免與強氧化劑、還原劑接觸。
2. 存在於主流煙氣中。
貯存方法
1.本品應密封於陰涼處保存。
2.生產過程中設備應密閉,車間內通風良好,操作人員應穿載勞保用品。
合成方法
1.由氯苄經與苯縮合,再經硝酸氧化而得。
2.由苯經與四氯化碳縮合,再經水解而得。在實驗室中,是以三氯化鋁作催化劑,使苯與苯甲醯氯反應製備。
將乾燥的苯和新蒸過的苯甲醯氯混合後,加入粉狀無水三氯化鋁。加熱回流3h至無氯化氫放出為止。趁熱倒入冰水和濃鹽酸的混合液中,分層;取上層用5%氫氧化鈉溶液洗滌,再用水洗滌。回收苯後用無水硫酸鎂乾燥,減壓蒸餾得二苯甲酮。
3.將苯和氯化鋅催化劑混合均勻,控制壓力為174~348Pa,在攪拌下加熱到70~75℃,反應10h之後,靜置分層,取上層油狀物用清水洗滌二次,除去氯化鋅及鹽酸。再用1%的稀鹼液洗滌一次,蒸餾除去苯及150℃以下餾分。在所得的二苯甲烷粗品中加入碎片或沸石,攪拌加熱至100~115℃,邊攪拌邊緩慢滴加70%的硝酸,然後於106~116℃保溫8h。分層後取油層分別用熱水、3%碳酸鈉洗滌3次,最後減壓蒸餾,收集145~180℃(667~1200Pa)或160~210℃(1333~2400Pa)餾分,即為成品。
過程反應式:
4.先將3倍苯量的四氯化碳和三氯化鋁混合物冷卻到10~15℃,加入苯,繼續冷卻至5~10℃,然後滴加四氯化碳:苯=1∶6(摩爾比)的二組分混合液(其中苯的量為前一次加入苯量的11倍),控制滴加速度,使反應溫度維持在5~10℃,並於10℃下反應3h。之後,加入適量水,攪拌均勻,加
熱蒸餾,先蒸出過量四氯化碳,再升溫進行水蒸氣蒸餾,保證水蒸氣蒸餾時間,使水解反應完全,並使產物一併蒸出。靜置,水層用苯液萃取,萃取液併入油層,然後使油層結晶,過濾後,加熱結晶,熔融並減壓蒸餾,收集157~176℃(1333~2666Pa)餾分,即為成品。
過程反應式:
5.苯甲酸鈣熱分解法首先製得苯甲酸鈣,再由苯甲酸鈣粉解製得。為新開發的二苯甲酮的綠色合成路線。
①流變相法合成苯甲酸鈣稱取一定量的摩爾比為1∶2的碳酸鈣和苯甲酸,將兩者混合均勻,加水調成流變態,移入反應器,控制溫度在100℃反應8h。將產物用乙醚洗滌三次,然後置於乾燥箱中於240℃乾燥,即得無水苯甲酸鈣。
②苯甲酸鈣在氮氣中熱分解,收集500℃的分解產物得碳酸鈣和二苯甲酮等產物。碳酸鈣進一步分解生成氧化鈣。
用途
1.香料定香劑。苯乙烯聚合抑制劑。有機合成。製造抗組織胺藥、催眠藥和殺蟲劑。
2.用於香料製備、有機合成。還用作氣相色譜固定液。
3.用作光敏膠和光固化塗料的光固化劑,但單獨用於光固化塗料無效,必須與含活潑氫化合物如脂肪胺並用。二苯甲酮還是高分子材料的紫外線吸收劑及有機顏料、醫藥、香料、殺蟲劑的中間體。醫藥工業中用於生產雙環己哌啶、苯甲托品氫溴酸鹽、苯海拉明鹽酸鹽等。也是苯乙烯聚合抑制劑和香料定香劑,能賦予香精以甜的氣息,用在許多香水和皂用香精中。
表征圖譜
質譜