運動生涯
球員生涯
早期
迪馬特奧加入切爾西時迪馬特奧於1970年5月29日出生於瑞士的沙夫豪森，他的父母都是義大利人。迪馬特奧的的職業生涯起步於瑞士聯賽，在先後效力了沙夫豪森、阿爾勞和蘇黎世隊後，迪馬特奧獲得了義大利勁旅拉齊奧隊的青睞，1993年迪馬特奧正式加盟拉齊奧。1994年開始拉齊奧由捷克教練澤曼執教，這是一位以攻勢足球聞名於亞平寧半島的教頭，在拉齊奧使用433陣型，迪馬特奧被澤曼安排為中場的組織核心出現在中路，而荷蘭國腳溫特和前米蘭球員福塞則分居左右兩邊，三名前鋒則是著名的西格諾里、卡西拉奇和博克西奇組合，球隊陣型前壓、進攻流暢，場面頗具觀賞性。在拉齊奧效力的三個賽季當中，迪馬特奧奉獻了十分精彩的表現，幫助球隊取得了7：1福賈、3：0尤文、4：0AC米蘭、8：2佛羅倫斯、4：0熱那亞、4：1國際米蘭、5：1那不勒斯、4：1皮亞琴察、6：3桑普多利亞、5：1亞特蘭大、4：0卡利亞里、4：0佛羅倫斯等多場酣暢淋漓的大勝，在意甲聯賽當中取得了1次亞軍、1次季軍的不錯成績，並且在94-95和95-96賽季球隊的進球數都位居意甲首位，這其中迪馬特奧功不可沒。
切爾西
1996年7月拉齊奧主席克拉尼奧蒂決定調整球隊陣容，面對切爾西開出的高額轉會費，不顧主帥澤曼的極力
羅伯特·迪馬特奧反對將其出售，680萬美元的轉會費創造了那時切爾西俱樂部轉會費之最。轉會切爾西之後，迪馬特奧的表現出色，以其優秀的傳球和遠射迅速征服了切爾西球迷。尤其是1997年的足總杯決賽，迪馬特奧在開場僅43秒的時候就遠射打入經典一球，這粒還是舊溫布利大球場最快的進球，而時任切爾西隊主教練古利特也成為第一個取得足總杯的外籍主教練。他在切爾西效力的五個賽季當中，迪馬特奧為切爾西隊出場155場打進26球，為切爾西隊奪得2次足總杯冠軍、1次聯賽杯冠軍、1次社區盾杯冠軍、1次歐洲優勝者杯冠軍和1次歐洲超級盃冠軍。此外，他還代表義大利隊參加了34場國際比賽。
退役
2000年9月，切爾西在當時聯盟杯中遭遇瑞士魚腩球隊聖加倫俱樂部，在和對手丹尼爾·伊莫霍夫一次衝撞中，迪馬特奧重傷下場。左小腿包括脛骨、腓骨的三處骨折，神經、軟組織嚴重受損。在堅持了18個月以後，迪馬特奧最終選擇了放棄，在2002年2月正式宣布退役。切爾西經營主管哈欽森對這位義大利球星大為讚揚。哈欽森在俱樂部的官方網站上說∶“這個訊息真是糟透了，我們為迪馬特奧感到難過……他經受了好幾次痛苦的手術，仍堅持在訓練場上打拚，可傷痛還是殘酷地將他擊倒。他將在切爾西的歷史上永遠留名。”
在相當長一段時間裡，迪馬特奧被認為是切爾西歷史上最好的中場球員之一，迪馬特奧、波耶特、懷斯和彼得雷斯庫組成的中場也是切爾西歷史上非常經典的陣容。迪馬特奧在效力過的各支球隊都深得球迷摯愛。1996年他離開拉齊奧時，球迷曾包圍了俱樂部總部，要求取消轉會契約。當他退役之時，無數球迷給他發郵件、送禮品的更是不計其數。
球員時代迪馬特奧是以精準的長傳和標誌性重炮遠射聞名著名，25到35碼區域是他發炮的理想距離。米德爾斯堡的羅伯茨、托特納姆的沃克、阿森納的曼寧格、萊切斯特的凱勒等門將都未能擋住他的遠程打擊。 在英格蘭，他讓人最為印象深刻的是1997年在溫布利大球場攻入迄今為止的最快進球，當時開場僅43秒，他長距離帶球奔襲，然後射門得分，使得切爾西2-0戰勝米德爾斯堡，捧得足總杯冠軍。此外迪馬特奧的傳球能力也非常好，是一名不可多得的中場大將。
教練生涯
米爾頓凱恩斯
2008年7月，迪馬特奧在米爾頓凱恩斯隊開始自己的主教練生涯，並在當賽季獲得英甲聯賽第三名，但是在附加賽中點球大戰負於斯坎索普，未能升級英冠
西布朗維奇
2009年6月，迪馬特奧轉投西布朗維奇隊，以頂替剛剛離隊的主教練莫布雷的職位。在2009/10賽季中，迪馬特奧帶隊表現不俗，球隊取得了26勝13平7負的戰績，獲得了英冠聯賽第二名，並且重新殺回英超聯賽。
2010年8月14日的英超揭幕戰，迪馬特奧帶領西布羅姆維奇重返斯坦福橋球場挑戰衛冕冠軍切爾西，但是西布朗維奇以0-6的比分慘敗。但隨後球隊成績反彈，更是在9月份取得3勝1平的佳績，高據聯賽榜第6位，迪馬特奧還因此被評為當月英超最佳教練。其後西布羅姆維奇成績急速下滑，2011年2月6日於球隊最近18戰13負後，迪馬特奧被解除領隊職務，由羅伊·霍奇森接替主教練職務。
切爾西
2011年6月，迪馬特奧曾申請執教伯明罕隊，但是未能成功。在6月29日，迪馬特奧決定接受切爾西隊新任主教練博阿斯的邀請重返切爾西，擔任助理教練。但是博阿斯執教的切爾西成績慘澹，在聯賽里長期遠離前四的位置。在2012年2月，切爾西在歐洲冠軍聯賽八分之一決賽首回合1-3大敗於那不勒斯之後，切爾西隊管理層終於對博阿斯失去了耐心。2012年3月4日晚，切爾西官方宣布前主帥博阿斯下課，由迪馬特奧接任主教練一職至該賽季結束 。
臨時掛帥
迪馬特奧執教切爾西時期
迪馬特奧迪馬特奧上任後的第一個挑戰就是歐冠淘汰賽，切爾西在首回合已經1-3落敗於那不勒斯，第二回合背水一戰。但切爾西在迪馬特奧的指揮下表現出色，在斯坦福橋球場通過120分鐘的大戰以4-1擊敗那不勒斯，成功翻盤進入歐冠八強。迪馬特奧憑藉此戰一舉奠定了自己的地位。隨後切爾西在足總杯和歐冠中雙線出擊，在聯賽中則較為被動。切爾西在歐冠四分之一決賽中順利擊敗了本菲卡隊之後，終於又一次在半決賽中遭遇了仇敵巴塞隆納。迪馬特奧在比賽中堅決執行防守反擊的戰術，令強大的巴塞隆納一籌莫展。首回合依靠德羅巴的進球1-0擊敗巴塞隆納。第二回合，切爾西更是出人意料的在0-2落後巴塞隆納而且隊長特里被罰下的情況下連追兩球，在諾坎普球場2-2戰平巴塞隆納並且以總比分3-2的比分淘汰對手進入歐冠決賽，並以此報了2009年被巴薩淘汰的一箭之仇。
除了歐冠之外，迪馬特奧的切爾西在足總杯上也表現優異，他們在半決賽中5-1擊敗了托特納姆熱刺；而在2012年5月5日的溫布利球場，切爾西2-1險勝利物浦，贏得了足總杯冠軍，這是迪馬特奧作為主教練所贏得的第一個冠軍。但是與此同時，切爾西因為把主要精力放在了歐冠和足總杯上，他們在聯賽表現平平，最終僅獲得聯賽第六名。
2012年5月20日，切爾西在歐冠決賽中迎戰德甲勁旅拜仁慕尼黑。切爾西隊缺少了特里、拉米雷斯、梅雷萊斯和伊萬諾維奇四名主力，在比賽中相當被動。但是切爾西打得極其頑強，在第88分鐘由德羅巴扳平了比分，使得切爾西在120分鐘內1-1戰平拜仁慕尼黑進入點球大戰。在點球大戰中，切爾西五罰四中，以4:3取勝，奪得了切爾西歷史上第一座歐洲冠軍聯賽冠軍。
轉正和下課
英國倫敦時間2012年6月13日，切爾西俱樂部官方宣布，球隊臨時主帥迪馬特奧被轉正，雙方簽訂了一份為期2年的新約。上月年滿42歲的迪馬特奧在上賽季最後的11周擔任球隊的臨時主帥，並且率領球隊獲得了足總杯以及歐冠聯賽的冠軍。迪馬特奧對於續約感到非常高興：“很高興能夠被任命為主教練，上賽季我們完成了令人難以置信的成功，改寫了俱樂部的歷史，我們的目標是繼續重建球隊，我已經有了具體的計畫，目前只等待球員們結束假期歸隊開始季前準備。”
2012年夏天，切爾西在轉會市場上以高價引進了多名新援，包括比利時人阿扎爾，巴西中場奧斯卡等人，無形中增加了迪馬特奧的壓力。而在8月中旬舉行的歐洲超級盃決賽和英格蘭社區盾杯決賽中，切爾西隊分別負於馬德里競技和曼城。
切爾西在2012/13賽季在聯賽里開局表現優異，前八輪英超聯賽取得七勝一平的戰績。但在10月28日主場因裁判誤判被曼聯擊敗以後，切爾西的戰績就一路走低，在近八場的各項比賽中切爾西隊居然輸掉了其中六場。而在11月20日，切爾西在歐冠小組賽第五場被尤文圖斯隊以3-0擊敗，出線形勢已經岌岌可危，切爾西高層決定放棄迪馬特奧。台北時間11月21日，切爾西足球俱樂部官方宣布迪馬特奧下課，他成為了在切爾西隊近9年裡第8位被解職的主教練。而他的繼任者是前利物浦隊主教練貝尼特斯。
切爾西在其官網表示：“俱樂部已經在今早正式同迪馬特奧解約。球隊目前的表現和結果並不夠好，球隊老闆和董事會感到，為了讓球隊繼續沿著正確的方向前進，改變已經非常必要，因為我們已經進入了賽季非常關鍵的一個時期。球隊目前在歐冠聯賽中面臨非常艱巨的出線形勢，而且在英超聯賽中也面臨很大的挑戰。我們的目的就是儘可能的讓球隊更有競爭力。”
切爾西同時對迪馬特奧表示了感謝，“俱樂部老闆和董事會對迪馬特奧為俱樂部所做的一切表示感謝，他幫助切爾西歷史性地捧起歐冠獎盃，同時拿到了足總杯冠軍。我們永遠不會忘記他對球隊的巨大貢獻，他書寫了俱樂部的歷史，他永遠都是斯坦福橋歡迎的人。”不過切爾西俱樂部並沒有同時宣布接任的人選，只是表示，“俱樂部會隨後宣布一線隊新任主帥人選。”
沙爾克04
2014年10月7日，德甲勁旅沙爾克04俱樂部官方宣布羅伯特·迪馬特奧接替凱勒成為球隊新主教練。
2014年10月7日，沙爾克04任命迪馬特奧為球隊主帥，不過在接手德甲勁旅後迪馬特奧帶隊打了33場比賽，僅僅取得14場勝利，輸了其中的12場。聯賽最後一輪，沙爾克0-2不敵保級的漢堡，最終僅排名聯賽第6無緣歐冠。
2015年5月26日，德甲沙爾克04俱樂部官方宣布主帥迪馬特奧離職，這位曾率領切爾西勇奪歐冠的少帥因為帶隊成績糟糕主動向俱樂部提出了辭職。
阿斯頓維拉
迪馬特奧執教阿斯頓維拉台北時間6月3日，剛剛從英超降級的阿斯頓維拉官方宣布，前切爾西主帥迪馬特奧成為球隊新任主帥，曾在切爾西擔任過穆里尼奧助手的史蒂夫·克拉克則成為他的助理教練。
2016年10月，英冠俱樂部阿斯頓維拉宣布，由於戰績糟糕，球隊已經同主教練迪馬特奧解約，斯蒂夫-克拉克將成為臨時主帥。
個人生活
迪馬特奧和妻子佐伊居住在沃里克郡皇家利明頓礦泉市，有三個孩子。
生涯數據
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 2001/02 | 切爾西 | 16 | 0 | 0 | 英格蘭 | 1 | 6 |
| 2000/01 | 切爾西 | 16 | 7 | 0 | 英格蘭 | 1 | 6 |
| 1999/00 | 切爾西 | 16 | 18 | 2 | 英格蘭 | 1 | 5 |
| 1998/99 | 切爾西 | 16 | 30 | 2 | 英格蘭 | 1 | 3 |
| 1997/98 | 切爾西 | 16 | 30 | 4 | 英格蘭 | 1 | 4 |
| 1996/97 | 切爾西 | 16 | 34 | 7 | 英格蘭 | 1 | 6 |
| 1995/96 | 拉齊奧 | 31 | 2 | 義大利 | 1 | 4 | |
| 1994/95 | 拉齊奧 | 28 | 1 | 義大利 | 1 | 3 | |
| 1993/94 | 拉齊奧 | 29 | 4 | 義大利 | 1 | 3 | |
| 1992/93 | 阿勞 | 32 | 1 | 瑞士 | 1 | 1 | |
| 1991/92 | 蘇黎世 | 34 | 6 | 瑞士 | 1 | 7 | |
| 1990/91 | 沙夫豪森 | 1 | 0 | 瑞士 | 2 | 3 | |
| 1989/90 | 沙夫豪森 | 31 | 2 | 瑞士 | 2 | 8 | |
| 1988/89 | 沙夫豪森 | 18 | 0 | 瑞士 | 2 | 9 |
獲獎記錄
球員
瑞士超級聯賽冠軍（1）：1993年
英格蘭足總杯冠軍（2）：1997年、2000年
英格蘭聯賽杯冠軍（1）：1998年
歐洲優勝者杯冠軍（1）：1998年
歐洲超級盃冠軍（1）：1998年
英格蘭社區盾杯冠軍（1）：2000年
教練
英格蘭足總杯冠軍（1）：2012年
歐洲冠軍聯賽冠軍（1）：2012年
英超聯賽每月最佳教練（1）：2010年9月
黯然離職
2012年11月21日凌晨進行的本賽季歐冠聯賽小組賽第5輪賽事中，“藍軍”切爾西隊0比3不敵尤文圖斯隊，直接導致小組出線前景被看淡。如果末輪尤文客場拿分，切爾西隊就不得不接受因相互戰績處於劣勢出局的命運。昨日下午，切爾西俱樂部官方宣布與主帥迪馬特奧解約，這位帶領球隊上賽季捧起足總杯和歐冠冠軍獎盃的功勳教練就此告別斯坦福橋。
聯賽最近4輪僅拿2分，而歐冠戰場上又遭遇如此潰敗，迪馬特奧離職也就成為了必然。具體到這場比賽中，由於切爾西隊前4輪比尤文圖斯隊多拿1分，迪馬特奧為了保住這一積分優勢，在比賽中排出了一個沒有前鋒並且多達5名後衛的怪陣，將反擊寄望於馬塔在邊路的突破。事實上，隨著一些老將的淡出或者離去，本賽季“藍軍”已經逐漸向技術型打法轉變，過去他們引以為傲的防守如今已經不再是球隊的長項。尤文圖斯對此可謂是正中下懷，助教阿萊西奧賽後坦言：“切爾西的戰術確實幫助了我們”。
迪馬特奧賽後宣布對球隊慘敗負全部責任：“我選擇了這個出場陣容，我當時確信這是正確的陣容，可以擊敗尤文圖斯，或者至少拿到一場平局，因此要責怪誰的話，就該責怪我。”他最終等來的結果，正是俱樂部的一紙解職信。
切爾西官方在俱樂部官網上發布的通告中表示：“球隊目前的表現和結果並不夠好，球隊老闆和董事會感到，為了讓球隊繼續沿著正確的方向前進，改變已經非常必要……球員目前在歐冠聯賽中面臨非常艱巨的出線形勢，而且在英超聯賽中也面臨很大的挑戰。”對於老闆阿布來說，衛冕冠軍卻面臨小組無法出線的情形，是他絕對無法接受的。如果此事成真，切爾西隊也將成為上世紀90年代歐冠改制以來，第一支無法從小組出線的衛冕冠軍。
誰將成為迪馬特奧的繼任者？英媒稱阿布最心儀的人選仍然是瓜迪奧拉，但貝尼特斯很有可能成為球隊的暫代主帥。有訊息稱，“藍軍”如此心急解僱迪馬特奧，是因為已經遭到了貝尼特斯的“逼宮”。而就在上周，貝尼特斯還有一段耐人尋味的表態：“我認為，托雷斯有能力恢復到利物浦時期的巔峰水平。”
社會評價
羅伯特·迪馬特奧逐漸被冠以“佛帥”的雅號——擔任救火教練期間令人驚訝的戰績，場邊穩如泰山的指揮，發布會上拿捏得當的言論，調教安撫更衣室各大佬們精煉的手腕，這些都可以算是他能獲此名號的原因，但這一切又都不足以將“佛帥”這個雅號深深地烙印在球迷的腦中。（ 網易體育評）
“救火教練”羅伯特·迪馬特奧在足總杯、歐冠賽場創造俱樂部最好成績。不僅如此，托雷斯容光煥發，德羅巴等老將重整雄風，切爾西更衣室氣氛融洽，這都應該歸功於有大智慧的迪馬特奧。（ 《每日郵報》專欄作家馬丁·-薩穆埃爾評）
執教比賽
| 比賽日期 | 比賽性質 | 執教球隊 | 對手球隊 | 主客場 | 比分 | 詳情 |
| 2015-05-23 | 德甲 | 沙爾克04 | 漢堡 | 0:2 | ||
| 2015-05-16 | 德甲 | 沙爾克04 | 帕德伯恩 | 1:0 | ||
| 2015-05-10 | 德甲 | 沙爾克04 | 科隆 | 0:2 | ||
| 2015-05-02 | 德甲 | 沙爾克04 | 斯圖加特 | 3:2 | ||
| 2015-04-25 | 德甲 | 沙爾克04 | 美因茨 | 0:2 | ||
| 2015-04-19 | 德甲 | 沙爾克04 | 沃爾夫斯堡 | 1:1 | ||
| 2015-04-11 | 德甲 | 沙爾克04 | 弗賴堡 | 0:0 | ||
| 2015-04-05 | 德甲 | 沙爾克04 | 奧格斯堡 | 0:0 | ||
| 2015-03-22 | 德甲 | 沙爾克04 | 勒沃庫森 | 0:1 | ||
| 2015-03-14 | 德甲 | 沙爾克04 | 柏林赫塔 | 2:2 | ||
| 2015-03-11 | 歐冠 | 沙爾克04 | 皇家馬德里 | 4:3 | ||
| 2015-03-07 | 德甲 | 沙爾克04 | 霍芬海姆 | 3:1 | ||
| 2015-02-28 | 德甲 | 沙爾克04 | 多特蒙德 | 0:3 | ||
| 2015-02-21 | 德甲 | 沙爾克04 | 雲達不萊梅 | 1:1 | ||
| 2015-02-19 | 歐冠 | 沙爾克04 | 皇家馬德里 | 0:2 | ||
| 2015-02-15 | 德甲 | 沙爾克04 | 法蘭克福 | 0:1 | ||
| 2015-02-07 | 德甲 | 沙爾克04 | 門興 | 1:0 | ||
| 2015-02-04 | 德甲 | 沙爾克04 | 拜仁慕尼黑 | 1:1 | ||
| 2015-01-31 | 德甲 | 沙爾克04 | 漢諾瓦96 | 1:0 |
