立體效應

立體效應

立體效應,理論有機化學的重要概念之一。簡單來說,立體效應是由於分子本身各個官能團客觀上占據了一定的空間大小,由此產生的諸多影響,稱為立體效應。

立體效應立體效應
立體效應又稱空間效應,有機化學的重要概念之一。主要是指分子中某些原子或基團彼此接近而引起的空間阻礙和偏離正常鍵角而引起的分子內的張力。

英文

立體效應stericeffect

解釋

立體效應立體效應
簡單來說,立體效應是由於分子本身各個官能團客觀上占據了一定的空間大小,由此產生的諸多影響,稱為立體效應。
有機化學中,取代基或分子結構的立體效應對反應活性有影響。立體效應普遍存在於有機化學反應中,在許多情況下,空間阻礙降低反應速率,例如,在溴代烷烴RBr的雙分子親核取代醇解反應中,由於烷基R體積的增大,引起空間阻礙,使反應速率變小。然而在有些反應中,立體效應有可能增加反應速率,例如,在單分子親核取代反應(見正碳離子)中,三烷基取代鹵代烷的烷基增大時,由於取代基之間的空間斥力(稱為B張力),引起C─X鍵的異裂反應,導致正離子的形成,從而提高了反應速率。

對分子本身結構的影響

立體效應立體效應
官能團之間的相互擠壓使得基態分子力圖保持能量最低的狀態,使得這種擠壓協調到最小的程度。這就產生了最低能量構像的問題。對簡單分子可以通過構像分析來研究最低能量構像。對於複雜分子,比如蛋白質,則需要藉助計算機進行分析。

對分子反應結果的影響

立體效應立體效應
這個影響是最有價值的結果,是有機化學不對稱合成最根本的理論依據。對於不對稱的分子,試劑往往從位阻最小方向進攻底物,生成的產物是主要產物。

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