經歷
疋田景兼據說是在加賀國石川郡出生的，母親是上泉信綱的姐姐。他時常在信綱身邊學習劍術，在赤城山進行劍術修行並負責打理信綱的生活。在信綱從屬長野氏、武田氏和北條氏期間活躍在戰場上。長野業盛自殺後長野氏滅亡，他便開始跟隨信綱進行武者修行。永祿六年（1563年），代替上泉信綱與當時畿內地區評價很高首屈一指的柳生宗嚴比劍，據說以三場全勝之姿獲得勝利，這是江戶時代記載的文獻、尾張的柳生家傳承說是信綱自己接受的挑戰，有的文獻則說是鈴木意伯（神後伊豆守）在場接受的挑戰。不管怎么樣，這次敗北讓宗嚴醒悟到自己的不成熟，隨即拜入上泉信綱門下。
在柳生之里與上泉信綱告別，在修行中獨自巡遊諸國。期間，也曾擔任織田信忠、豐臣秀次、黑田長政等人的兵法指導。留下了在接受挑戰時會先說出“你的姿勢太差了”之類的話而後進行攻擊的趣聞。也有說他在德川家康面前比武，而被家康評論為“匹夫之劍”，而後加入柳生宗嚴門下的故事，不過據說這是柳生家的後世創作。因為德川家康曾經師從奧山休賀斎（也寫作奧平久賀斎）的新陰流流派之一的神影流，因此並無必要對新陰四天王之一的景兼作如此嚴厲的評價，不過因為景兼曾做過織田信忠及豐臣秀次等人的兵法指導而不受重用，以致讓柳生流的地位得到不斷的提高。
已知景兼曾師從上泉信綱以外的著名兵法家，除了新當流雲林院松軒宛的誓文外，景兼遺留下來的傳書中，還提到了在念流學習的事。
之後，出仕與細川氏，文祿四年（1595年）剃髮，自號棲雲斎再次進行為時六年的回國修行之旅。回國之後再次出仕與細川氏。之後也曾短暫從仕於肥前國唐津藩，據說臨終時客死在大阪城，此段史實不明。
門下弟子
唐津藩的傳承有景兼之子疋田景吉繼承，之後由山田勝興從景吉處繼承並稱為“疋田陰流”。細川家的上野景用所傳下來的劍術，由於細川家移封到熊本後也傳到熊本藩。肥後藩的傳承者由於沒有嫡子，而被上野景用繼承。
在豬多重能出仕的池田忠繼、池田忠雄自稱是疋田流（或是新陰疋田流），景兼教的槍術、薙刀不斷發展，推廣到全國各地。
其餘的弟子有坂井半助、香取新左衛門、中江新八（長谷川宗喜向景兼學習之後創立了拔討流）等等。
