環庚三烯

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簡介

中文名稱:環庚三烯
別名:芳庚,1,3,5-環庚三烯
英文名稱:Cycloheptatriene
英文別名 CHT; Tropilidene; Cycloheptatrienetech; Tropylidene; 1,3,5-Cycloheptatriene; 1,3,5-cycloheptariene
CAS RN:544-25-2
分子式:C7H8
分子量:92.1384
環庚三烯(CHT),一種有機化合物,對於理論有機化學有一定重要性。室溫下為無色液體。廣泛用作有機金屬化學中的配體以及有機合成中間體。
環庚三烯不具芳香性,而且受多餘 -CH2- 基團的影響,分子中的環也不為平面結構。在氧化條件(如使用五氯化磷)下,從上述亞甲基去除一個氫負離子,便得到呈平面結構的正離子。

理化性質

物理性質

性狀:液體,在空氣中久置能成樹脂樣物質。
溶解性:易溶於苯,溶於乙醇,不溶於水。其乙醇溶液加濃可發熱變成深棕紅色。
相對密度(水=1):0.8875(25℃)
熔點:-79.5℃
沸點:117℃(99.86kPa)
折光率:1.5208
閃點:3℃

化學性質

易燃。有毒。可用於有機合成。
儲存溫度:2-8℃

來源與製取

環庚三烯由德國化學家阿爾貝特·拉登堡(Albert Ladenburg)於1881年通過莨菪醇的分解而首次製得。1901年,里夏德·維爾施泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯,證實了環庚三烯的七元環結構。
實驗室中,可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應,或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而製得環庚三烯。
有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是Buchner環擴大反應。在這個反應中,苯與重氮乙酸乙酯經過反應,生成相應的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,後者在高溫下再經重排、擴環,得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。
早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體,與乙炔反套用於合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應後轉變為少一個碳的

作用與用途

環辛四烯與環庚三烯可作羅丹明6G染料雷射器的三重態猝滅劑。

安全術語

S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S62If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.
若吞食,切勿催吐;立即求醫,並出示其容器或標籤。

風險術語

R11Highly flammable.
高度易燃。
R25Toxic if swallowed.
吞食有毒。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R65Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部損傷。

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