環丙基甲酸

環丙基甲酸

無色液體有刺激性氣味。有機合成中間體。可用於合成擬除蟲菊酯類農藥和抗菌新藥環丙氟哌酸、普拉西泮等藥物。

基本信息

中文名稱:環丙甲酸,環丙烷羧酸;環丙酸;環丙基甲酸。
英文名稱:cyclopropanecarboxylicacid
英文別名:Trimethylenecarboxylicacid
cyclic-propionicacid
CAS:1759-53-1
分子式:C4H6O2
分子量:86.09
性質描述:無色液體有刺激性氣味。
熔點18-19℃,
沸點88℃(1.7kPa),
相對密度1.088,
溶解性:可溶於芳烴溶劑。
用途:用作醫藥、農藥中間體。

合成工藝

1.高壓加氫法 椰子油在銅鉻催化劑中連續加氫,得到C8-C18的混合醇。油脂中的甘油則氫解為異丙醇和水。混合脂肪醇經常壓蒸去水分及異丙醇後,減壓蒸餾切割C8-C10醇、C12-C14醇和C16-C18醇。2.酯化加氫法 椰子油在硫酸存在下與甲醇發生酯交換反應,生成月桂酸甲酯和甘油,經催化加氫、蒸餾,得月桂醇。
由椰子油分離所得的月桂酸經高壓催化氫化而得。由月桂酸乙酯在金屬鈉催化下,經無水乙醇還原而得。

2.環丙烷甲酸是合成新型擬除蟲菊酯炔戊菊酯、氯戊炔菊酯、殺蟎劑等農藥及環丙沙星、環丙氟哌酸和環丙氟啶酸等高效抗菌藥所必須的中間體,同時也是合成溴甲基環丙烷、環丙胺及溴代環丙烷等重要化工原料的關鍵原料。目前環丙烷甲酸的合成路線主要有3種:a、以丙二酸酯及BrCH2CH2Br為原料,經兩次烷基化反應關環而得環丙基二羧酸酯,水解、熱解脫羧法製備;b、以ClCH2CHCH2Br(或以1,3丙二醇為原料經溴代製得BrCH2CHCH2Br)為原料,經氰化、環合和水解三步反應製備[2];c、以γ-丁內酯為原料,與氯化亞碸及醇作用開環生成γ-氯代丁酸酯、環合、水解三步反應製備。

3.在格氏反應生產過程中,會產生大量的回收四氫呋喃,因含水量高不能再用.該四氫呋喃通過用氯化氫氣體開環(以無水氯化鋅作催化劑)得到4-氯丁醇-1,經濃硝酸氧化得到4-Chlorobutyricacid,與sec-butanol縮合得到sec-Butyl-4-chlorobutyric,該酯在強鹼條件下用CH2Cl2作溶劑環合得到sec-Butylcyclopanecarboxylate,該酯在甲醇溶液中鹼性水解得到環丙基甲酸,總收率49%(以THF計).

用途

用作製造表面活性劑、香精、洗滌劑、化妝品、紡織助劑、化纖油劑、乳化劑和浮選劑的原料。
有機合成中間體。可用於合成擬除蟲菊酯類農藥和抗菌新藥環丙氟哌酸、普拉西泮等藥物。

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