溫嶺街始建於晉，迄今已有一千五百餘年歷史。據明《嘉靖太平縣誌》載：“溫嶺街，在十八都嶠嶺，南通江下水路入海，西陸路通樂清、溫州，北水路通路橋官河，東陸路通本縣、黃岩。賈舶交會，人煙輳集，實一大市鎮雲。宋時為嶠嶺鎮，有驛，有關，後省罷。今五日一為市。”
古街現存建築多建於清及民國，呈南北走向，全長約一千五百米。“前街后街，一溪貫穿；河街相鄰，水陸平行”，獨特的“川”字形建築風格，為江南古鎮所少見。前街多為雙層木結構雙面街，后街多為雙層木結構單面街，街面多鋪石板。前后街間多以石橋相接，其中一座建於清道光二十七年（1847）的鼎新大橋，雕龍石樑，寬闊橋面，結實而精緻。上街有一口修於清道光戊申年（1848）的當街水井，長年不竭，清涼甘口，名為“古井甘泉”。
“前店後坊”或“前店後院”也是古街的特色。“戴豪故居”“戴家裡”“謝家裡”“江家裡”“程家裡”“林家裡”“春和里”仍保持著原貌，數不清的浙東南特色民居四合院，依次構建，布局嚴謹；雕樑畫棟，繁簡得體。
“溫嶠八景”道不盡古鎮風華。街東戴氏宗祠為文保單位。南有嶠嶺，為晉時臨海、永嘉兩郡分界，其後，又是台溫兩州交通要道。東晉孫恩起義，曾築城於嶠嶺。嶺旁的千佛塔院，見證了歲月的滄桑。
“眷然思永嘉，不憚海路賒。掛席歷海嶠，回瞻赤城霞。”唐代李白《送王屋山人魏萬還王屋》詩中的“海嶠”即此。古街西有大浪山、鵝冠山疊翠逶迤。街北有唐代張兆期修道之地西源山，為道教七十二福地之第五福地，丹井、丹灶、八仙雙峰等名勝古蹟尚存。嶠嶺之南，晉代古剎小明因寺香火不絕。古街北望，祇園寺、資福寺、妙嚴寺、龍光寺、惠眾寺等古寺禪意悠然。
古街育英才。宋代進士徐似道享譽南宋詩壇，為一代名仕。明中葉，南塘戴氏一族卜居於此，“一市書聲傳外地，枝頭紅杏滿街香”， 戴通、戴鏞、戴駁、戴豪、戴顒父子叔侄兩代五人六捷，當年戴氏宗祠前一門六牌坊，巍然屹立，榮耀顯赫，一時無二。當代青年才俊、國家特級象棋大師趙鑫鑫也是從這裡走向廣闊天地。
民國三年（1914），太平縣改名，因溫嶺街“台州六縣聞名”，取街南“嶠嶺”之別稱“溫嶺”為縣名，足見其重。當年的溫嶺街，“新德和茶食店”“陳泰祥”“永禧堂參藥號”“應立昌號”“隆興煤油綢緞布莊”等老字號商鋪林立，至今能感受到昔日“三里長街、店鋪千家”的繁榮景象。浙江工量刃具交易中心購銷兩旺，享譽全國，市場份額占全國50%以上。
2006年，溫嶠鎮獲批“浙江省級歷史文化村鎮”稱號，其中溫嶺街為核心保護區域。時光流逝，溫嶺街在歷史的變化中固守著，儼然是一條“活著”的原生態千年古街。漫步其中，感受時光倒流，仿佛穿越回到了從前。
