基本信息
中文名稱: 殺蟲菊酯
中文同義詞: (R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸間苯氯基苄酯;4-氯-ALPHA-異丙基苯乙酸 (3-苯氧基苯基)甲基酯
英文名稱: VALERATE
英文同義詞: 4-CHLORO-(1-METHYLETHYL)BENZENEACETICACID(3-PHENOXY-PHENYL)METHYLESTER;O-phenoxybenzyl (R,S)-2-(4-chrolophenyl)-3-methylbutyrate;valerathrin;3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-Methylbutanoate;4-Chloro-alpha-(1-methylethyl)-benzeneacetic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester
CAS號: 51630-33-2
分子式: C24H23ClO3
分子量: 0 EINECS號:
相關類別: 擬除蟲菊酯殺蟲劑;農藥;殺蟲(蟎)劑;
分析標準品 Mol檔案: 51630-33-2.mol
密度:1.164(20℃)
沸點:248~250(266.6Pa)℃
折射率:1.5695
毒性LD50(mg/kg):急性經口雄大白鼠2416,小白鼠1081.6。急性經皮小白鼠4766。以60~480mg/kg劑量餵大鼠7周,對肝、腎、脾、睪丸有毒性作用,胎鼠未見畸形。對皮膚及黏膜無明顯刺激作用。
性狀:棕黃色粘稠液體。
溶解情況:易溶於乙醇、己烷、丙酮、二甲苯等有機溶劑,不溶於水。
毒性
原藥對雄大鼠急性經口LD50為2416mg/kg,小鼠為2129mg/kg;小鼠急性經皮LD50>4766mg/kg。大鼠無作用劑量為250mg/kg。屬中等蓄積性。動物試驗未見致畸、致突變作用。對皮膚及黏膜無明顯刺激作用。
化學性質
黃色或棕色油狀液體。b.p.248~250℃/266.4Pa,相對密度1.164(20℃),折射率n20D1.5695。能溶於一般有機溶劑,如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等;不溶於水。對光、熱穩定,在酸性條件下穩定,遇鹼分解。
用途
擬除蟲菊酯殺蟲劑,具有高效、安全的特點,且具有較強的觸殺作用,還有胃毒和忌避作用,擊倒力較強。可防治棉蚜、棉鈴蟲、玉米螟、斜紋夜蛾、稻縱卷葉螟、菜蚜、小菜蛾、柑橘潛葉蛾和衛生害蟲等。如防治棉鈴蟲、紅鈴蟲於卵孵盛期,幼蟲蛀入蕾、鈴之前,用20%乳油15~37.5mL/100m2對水噴霧;用於防治棉蚜於成蟲、若蟲盛發期用20%乳油15~37.5mL/100m2對水噴霧;防治茶尺蠖、茶細蛾、茶毛蟲,用20%乳油7.5~15mL/100m2, 對水10.5~15kg噴霧。
高效、低毒、低殘留的廣譜殺蟲劑,具有觸殺、胃毒和驅避作用,對害蟲擊倒快,毒力強,持效期長。適用於防治蔬菜、果樹、茶樹、棉花、水稻等害蟲;還可用於防治蚊蠅、蟑螂等衛生害蟲。對作物有一定刺激生長作用。
生產方法
在相轉移催化劑、液鹼存在下對氯氰苄與溴代異丙烷反應,生成對氯苯基異丁腈,用65%硫酸進行水解,製得(R,S)-2-(對氯苯基)-3-甲基丁酸(簡稱戊菊酸)。間苯氧基苯甲醛(簡稱醚醛)在液鹼、甲醇存在下,與苯氧基苯甲醛(簡稱醚醛)在液鹼、甲醇存在下,與甲醛反應,生成間苯氧基苯甲醇(簡稱醚醇)。戊菊酸在60%下與氯化亞碸(或三氯化磷)進行醯氯化,而後在石油醚中與醚醇反應,即得戊菊酯。
α-異丙基對氯苯乙膊腈的製備 將對氯苯乙腈(93%)90g、2-溴丙烷(96%)89g、三乙基間苯氧基苄基氯化銨(60%)5g,混合後迅速攪拌,於<30℃滴加50%氫氧化鈉水溶液240mL,滴加升溫至(58±2)℃,反應8h,加入100mL甲苯,收集油層,水層用甲苯萃取,合併油層,再用飽和食鹽水洗滌至洗滌水呈中性,減壓脫甲苯,不經蒸餾待用,收率92%。 α-異丙基對氯苯乙酸的製備 將上步反應製得的α-異丙基對氯苯乙腈30g(按100%計)和65%硫酸45mL於144~147℃加熱反應8h,反應畢冷卻90℃,加入50mL甲苯,攪拌至室溫,移入分液漏斗中,反應瓶用20mL甲苯洗滌,合併至分液漏斗中,分出水層,水層用甲苯萃取2次,合併甲苯溶液。再用飽和食鹽水洗滌,至洗滌水呈中性。用10%NaOH調節pH值 8~9,分出水層,不經溶劑重結晶,用於下步反應,收率90%。 戊菊酯的合成
季銨鹽法 將含30g α-異丙基對氯苯乙酸鈉水溶液140mL,於80~110℃脫水,得白色鈉鹽,然後加入62%三乙基間苯氧基苄基氯化銨70~90g,脫水反應4~6h,用3%鹽酸中和至微酸性,再用飽和食鹽水洗滌多次,再水洗一次,分去水層,減壓脫甲苯,含量80%,最高達7.2%;收率80%以上,最高達92%. 醯氯法 將α-異丙基對氯苯乙酸與三氯化磷作用,生成相應的醯氯,再與間苯氧基苯甲醇作用,生成戊菊酯。
備註
對光、熱穩定,在酸性介質中穩定,在鹼性介質中分解。其毒性雖低,但仍需避免入口,遵守一般農藥安全注意事項。不能在桑園、魚塘、養蜂場所使用,以免污染。
類別:殺蟲劑