1817年，他開始文學創作，曾寫過詩歌，後來他的創作興趣轉向戲劇，與別人合作寫過《大學生》和《自己的家庭》兩部劇本。他的主要成就是1824年創作的喜劇《智慧的痛苦》（又名《聰明誤》）。
早年，格利鮑耶陀夫結識不少後來成為十二月黨人的青年，並與普希金有很深的交往。十二月黨人起義失敗後，他一度被捕。1828年，沙皇政府派他出使波斯格利鮑耶陀夫把這項外交使命視為沙皇政府對他的一次“政治放逐”。1829年2月，在波斯首都德黑蘭發生反俄暴動中，格利鮑耶陀夫慘遭殺害。
《智慧的痛苦》是俄國文學中最傑出的諷刺喜劇之一。它通過一個剛從國外歸來的思想傾向進步的青年恰茨基和以莫斯科大貴族法穆索夫為首的一夥反動權貴的矛盾衝突，深刻地反映了十二月黨人起義前夕俄國社會的激烈思想鬥爭。 主入公恰茨基是一個具有十二月黨人進步思想的酷愛自由、有見地的青年。他學識豐富，“寫作和翻譯都非常出色”，為了完成自己的學業而出國遊學，用索菲婭的話來說，就是“去尋找智慧”。少年時代，他與大官僚法穆索夫的女兒索菲婭相愛。三年後，當他從國外回到莫斯科，法穆索夫卻要將女兒嫁給斯卡洛茹布上校。法穆索夫的親友也個個保守落後，拚命維護專制農奴制度。目睹俄國貴族社會的黑暗，恰茨基慷慨陳詞，痛砭時弊。
恰茨基對社會黑暗情狀的揭露，正是這位一心嚮往自由的貴族青年的“智慧”所在；然而，在法穆索夫一群看來，卻是非要立即取締的洪水猛獸、妄言邪說。甚至連恰茨基十分鐘愛的索菲婭，也容不得恰茨基的新思想，用背叛來回答恰茨基對她的一片深情。恰茨基縱有一腔熱血，得到的卻是“萬般苦惱”，最後只好“逃離莫斯科，去尋找一個可以安慰他深受創痛的靈魂的地方”。
