元朝末年始,日本倭寇不斷侵犯沿海地區,並逐步深入內地,嘉靖年間(1522—1566)最為泛濫。為防止日倭襲擾,崇禎皇帝下令江南各府、州、縣加強城防建設。嘉靖三十四年(1555),60餘名日倭由歙縣入旌德縣騷擾,縣典史蔡堯率兵於版書將軍廟抵禦。戰後,徽寧兵備道(嘉靖三十四年設)和寧國府下令旌德知縣姜從周修築城牆。從嘉靖三十四年至四十三年,歷經劉幫獻(1556至1560)、李調元(1560至1561)、劉鵠翔(1561至1563)三任知縣,近10年的時間城牆修建工作均未啟動。時日倭寇不斷襲擾周邊地區,嘉靖四十三年(1563),寧國知府沈志言(海寧人、進士、以刑部郎中上任)、旌德知縣趙在(景州人、監生)奉檄造縣城。歷時二年多,四十五年(1565)9月竣工。城池三面臨山一面臨水,南臨梓岫,西倚棲真,北障柳山;東瀕徽水河(古名淳溪),為護城河。城牆高2丈、厚1丈2尺、周長891丈。設城門7座,東邊3座城門:上門始曰“迎和”、後改“通和”,中門曰“中和”,下門曰“義濟”;大西門曰“永豐”;小西門曰 “大有”;南門曰“阜民”;北門曰“迎恩”。在上東門南設警鋪12處。萬曆三十五年(1607),知縣鄭景濂在上東門南增設“水關門”一座。
清順治八年(1651)夏,旌德縣連降大雨,山洪頓發,河水暴漲,迎和門、義濟門因臨近徽水河,受河水沖刷、牆基損毀嚴重。順治十三年(1656),迎和門、義濟門塌陷。十四年,知縣王融(安邑人)修復。康熙八年(1669)知縣李士?(雲夢人、進士),雍正八年(1730)知縣紀鹹(文安人、舉人)相繼重修。清乾隆二十八年(1763) ,知縣張善長(山東萊陽人、舉人)在東、南兩面城牆上鋪設馬道,寬5尺,長380丈,歷時7個多月耗費銀元近5400兩。鹹豐十年(1860)九月初九,太平軍賴文鴻部第三次攻占領縣城,駐兵一年半之久。同治元年(1862)四月初一,清軍炮攻縣城,轟塌城牆十餘丈,太平軍力守不成,退離旌德,清軍收復縣城,對城牆進行了全面修葺。同治十二年(1873)七月,大風毀壞城垣數十丈,後經修復至建國初期,依然完好無損。建國後,因城建需要,城牆陸續拆除。
城區街道:城坊內外街巷21處。民國以前,城內以徽水(古稱淳溪河)為界劃為2坊:河西(城內)為進坊,縣衙前及南門內為南街,大東門內為市心街,中稍往南為土街又名隱梅坊,往北至中東門為球場街,又北為江夏街,下東門內為道府前,北門內為里仁街,西門內為西街,小西門內為里巷。河東(城外)為招坊,大東門外過淳源橋為上市街又名尚文坊,中東門外過架虹橋為中市街,往南為十字街,往北為集賢街又名聚慶坊,下東門外過黃濟橋為殿前。棲真巷在縣治東,篤祜(左“衤”右“古”)古巷在上市街東,東巷在中市街東,書升巷在十字街東,九思巷在架虹橋東南,?(草字頭下面加冥字)草巷在江夏街西,陽陂巷在上市街南。
鳥瞰全城,地形南北長、東西窄,地勢西北高、東南低。白沙、徽水二河自東南而來,穿城而過,匯於城北,繼而曲折北流,終歸長江。位於上東門始建於宋元豐五年(1082)的“淳源橋(俗稱‘上市橋’)”,中東門始建於明永樂十年(1412)的“駕虹橋(俗稱‘中市橋’)”,下東門始建於明嘉靖年間(1522—1566)的“黃濟橋(俗稱‘下市橋’)”三座古橋橫跨微水河上,遙相呼應,素稱“三橋鎖翠”。城中北宋崇寧元年(1102)建造的大成殿古樸雄偉,清乾隆八年(1743)建造的文昌塔巍然聳立。主要街道從南門直通北門,長不足1公里,寬不過3米。20餘座石牌坊矗立在各條街道上。街道兩旁鋪面狹窄、店旗相觸。麻石街面坑坑窪窪,長年累月被獨輪車碾磨,一條凹槽順街蜿蜒,頗具皖南山區明清小城的古樸風貌。
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