道格拉斯只用2年時間就拿到了麻省理工大學的航空學學位。隨後,他為許多飛機製造公司工作過,並於1920年在加利福尼亞州開創了自己的工廠。正是在這個工廠里,道格拉斯開始製造第一架飛機:一個富有的冒險家大衛·戴維斯出資4萬美元要求道格拉斯幫他製造一架可以不停留橫跨美國的飛機。之後,道格拉斯開始為美國海軍製造魚雷轟炸機。
1936年,他研製出了後來被稱為第一架現代客機的DC-3飛機,該飛機系列的C-47軍用飛機曾在第二次世界大戰中發揮了重要作用。
20世紀50年代,道格拉斯的公司是商業客機製造的領頭羊。道格拉斯致力於DC-8飛機的研製,並於1965年製造了雙引擎DC-9客機。不過,財務上的困境最終使道格拉斯的公司於1967年與聖路易斯的麥克唐納飛機公司合併,這也是現在麥道飛機的來源。