他在青少年時期與吳敬梓情趣相投，來往甚密。在他的《寄懷吳半園(吳檠)外弟》詩中描寫了他們相聚的情形：“二三同仁日過從，科跣箕踞互長嘯。或斗采戲互手談，或書赫蹄發墨妙。君家惠連(指吳敬梓)尤不羈，酒酣耳熱發狂叫……”
可見吳檠早期性格也有些狂放不羈，但畢竟沒有達到吳敬梓的程度；後來，他們終於走上了不同的人生道路。
乾隆二年(公元1737年)，吳檠赴北京應博學鴻詞科廷試，被黜落，回到南京，向吳敬梓誇耀起在京的闊綽，引起了吳敬梓的反感，作《貧女行》嘲諷他：“阿姊居然賈佩蘭(喻“功名”)，踏歌連臂月初殘。歸來細說宮中事，村女如何敢正看！”吳檠後寄寓直隸督學劉公門下。
乾隆十年，吳檠50歲時考中進士，官吏部主事。
吳檠詩才頗富，著作有《岑華先生集》、《陽曲詞鈔》、《清耳珠談》，還有清散文大家、桐城派代表人物劉大櫆為其親自作序的《咫聞詩鈔》；其中《清耳珠談》、《陽曲詞鈔》曾有刻本流傳，今已亡佚。
乾隆十五年去世。
